α-アミノアジピン酸

α-アミノアジピン酸
名前
	IUPAC名 2-アミノヘキサン二酸
	その他の名前 2-アミノアジピン酸
識別子
CAS番号	542-32-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1724349
チェビ	チェビ:37024 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	456 ;
ECHA 情報カード	100.008.009
EC番号	208-809-2;
メッシュ	2-アミノアジピン酸
パブケム CID	469;
ユニ	1K7B1OED4N ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90862154;
	インチ InChI=1S/C6H11NO4/c7-4(6(10)11)2-1-3-5(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,8,9)(H,10,11) キー: OYIFNHCXNCRBQI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H11NO4/c7-4(6(10)11)2-1-3-5(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,8,9)(H,10,11) キー: OYIFNHCXNCRBQI-UHFFFAOYAC;
	笑顔 C(CC(C(=O)O)N)CC(=O)O; O=C(O)CCCC(N)C(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ11ＮＯ4
モル質量	161.156グラム/モル
外観	結晶質
密度	1.333g/mL
融点	196 °C (385 °F; 469 K)
沸点	364 °C (687 °F; 637 K)
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	刺激物
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H317
注意事項	P261、P272、P280、P302+P352、P321、P333+P317、P362+P364、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

α-アミノアジピン酸は、 α-アミノアジペート経路によるリジンの生合成における代謝前駆物質の1つです。その共役塩基は、生理学的 pHで最も一般的な形態であるα-アミノアジペートです。

α-アミノアジピン酸は立体中心を持ち、L -α-アミノアジペートとD -α-アミノアジペートの2つのエナンチオマーとして現れます。L-エナンチオマーはリジンの生合成と分解中に現れ、D-エナンチオマーは特定の抗生物質の一部です。

代謝

リジンの分解

サッカロピンとアリシンを介して、リジンはα-アミノアジピン酸に変換され、その後アセト酢酸まで分解されます。^{[2]アリシンは}アミノアジピン酸セミアルデヒド脱水素酵素によって酸化されます。^[2]

アリシン + NAD(P) ⁺ ↔ α-アミノアジピン酸 NAD(P)H + H ⁺

α-アミノアジピン酸は2-アミノアジピン酸トランスアミナーゼの作用によりα-ケトグルタル酸とアミノ基転移反応を起こし、それぞれα-ケトアジピン酸とグルタミン酸になる。^[2]

α-アミノアジピン酸 + α-ケトグルタル酸 ↔ α-ケトアジピン酸 + グルタミン酸

リジン生合成

α-アミノアジペートは、いくつかの酵母種、真菌、および特定の原生生物におけるリジンの生合成中に出現する。^[3]^[4]^[5]^[6]α-アミノアジペートにちなんで名付けられたこの経路では、分解反応と同じステップが逆の順序で繰り返される。すなわち、α-ケトアジペートはα-アミノアジペートにアミノ基転移され、次にアリシンに還元され、アリシンはグルタミン酸と結合してサッカロピンになり、次にサッカロピンが切断されてリジンになる。^[7]

重要性

2013年の研究では、α-アミノアジペートが糖尿病発症の新たな予測因子として特定され、ヒトの血糖恒常性の潜在的な調節因子であることが示唆されました。 ^[8]

D -α-アミノアジピン酸は抗生物質セファロスポリンCの一部である。^[9]

参考文献

^ 「2-アミノヘキサン二酸」。pubchem.ncbi.nlm.nih.gov。
^ abc Voet D、Voet JG (2011).生化学(第 4 版)。ニュージャージー州ホーボーケン：ワイリー。ページ 1040–1041。ISBN 978-0-470-91745-9。
^ Xu H, Andi B, Qian J, West AH, Cook PF (2006). 「真菌におけるリジン生合成のためのα-アミノアジペート経路」.細胞生化学および生物物理学. 46 (1): 43– 64. doi :10.1385/CBB:46:1:43. PMID 16943623. S2CID 22370361.
^ Andi B, West AH, Cook PF (2004年9月). 「Saccharomyces cerevisiae由来ヒスチジンタグホモクエン酸合成酵素の運動メカニズム」.生化学. 43 (37): 11790– 11795. doi :10.1021/bi048766p. PMID 15362863.
^ Bhattacharjee JK (1985). 「下等真核生物におけるリジン生合成のためのα-アミノアジペート経路」Critical Reviews in Microbiology . 12 (2): 131– 151. doi :10.3109/10408418509104427. PMID 3928261.
^ Bhattacharjee JK、 Strassman M (1967年5月)。「酵母変異体におけるリジン生合成に関連するトリカルボン酸の蓄積」。The Journal of Biological Chemistry。242 ( 10): 2542– 2546。doi : 10.1016/S0021-9258(18)95997-1。PMID 6026248 。
^ Xu H, Andi B, Qian J, West AH, Cook PF (2006). 「真菌におけるリジン生合成のためのα-アミノアジペート経路」.細胞生化学および生物物理学. 46 (1): 43– 64. doi :10.1385/CBB:46:1:43. PMID 16943623. S2CID 22370361.
^ Wang TJ、Ngo D、Psychogios N、Dejam A、Larson MG、Vasan RS、Ghorbani A、O'Sullivan J、Cheng S、Rhee EP、Sinha S、McCabe E、Fox CS、O'Donnell CJ、Ho JE、Florez JC、Magnusson M、Pierce KA、Souza AL、Yu Y、Carter C、Light PE、Melander O、Clish CB、Gerszten RE (2013)。「2-アミノアジピン酸は糖尿病リスクのバイオマーカーです」。Journal of Clinical Investigation。123 ( 10 ) : 4309– 4317。doi :10.1172/JCI64801。PMC 3784523。PMID 24091325。
^ Newton GG、Abraham EP (1955)。「セファロスポリンC、硫黄とD-α-アミノアジピン酸を含む新しい抗生物質」。Nature。175 ( 4456): 548。Bibcode : 1955Natur.175..548N。doi : 10.1038 / 175548a0。ISSN 1476-4687。PMID 14370161 。

[1] 「2-アミノヘキサン二酸」。pubchem.ncbi.nlm.nih.gov。

[:0-2] Voet D、Voet JG (2011).生化学(第 4 版)。ニュージャージー州ホーボーケン：ワイリー。ページ 1040–1041。ISBN 978-0-470-91745-9。

[Xu_2006-3] Xu H, Andi B, Qian J, West AH, Cook PF (2006). 「真菌におけるリジン生合成のためのα-アミノアジペート経路」.細胞生化学および生物物理学. 46 (1): 43– 64. doi :10.1385/CBB:46:1:43. PMID 16943623. S2CID 22370361.

[4] Andi B, West AH, Cook PF (2004年9月). 「Saccharomyces cerevisiae由来ヒスチジンタグホモクエン酸合成酵素の運動メカニズム」.生化学. 43 (37): 11790– 11795. doi :10.1021/bi048766p. PMID 15362863.

[5] Bhattacharjee JK (1985). 「下等真核生物におけるリジン生合成のためのα-アミノアジペート経路」Critical Reviews in Microbiology . 12 (2): 131– 151. doi :10.3109/10408418509104427. PMID 3928261.

[6] Bhattacharjee JK、 Strassman M (1967年5月)。「酵母変異体におけるリジン生合成に関連するトリカルボン酸の蓄積」。The Journal of Biological Chemistry。242 ( 10): 2542– 2546。doi : 10.1016/S0021-9258(18)95997-1。PMID 6026248 。

[pmid16943623-7] Xu H, Andi B, Qian J, West AH, Cook PF (2006). 「真菌におけるリジン生合成のためのα-アミノアジペート経路」.細胞生化学および生物物理学. 46 (1): 43– 64. doi :10.1385/CBB:46:1:43. PMID 16943623. S2CID 22370361.

[Wang-8] Wang TJ、Ngo D、Psychogios N、Dejam A、Larson MG、Vasan RS、Ghorbani A、O'Sullivan J、Cheng S、Rhee EP、Sinha S、McCabe E、Fox CS、O'Donnell CJ、Ho JE、Florez JC、Magnusson M、Pierce KA、Souza AL、Yu Y、Carter C、Light PE、Melander O、Clish CB、Gerszten RE (2013)。「2-アミノアジピン酸は糖尿病リスクのバイオマーカーです」。Journal of Clinical Investigation。123 ( 10 ) : 4309– 4317。doi :10.1172/JCI64801。PMC 3784523。PMID 24091325。

[9] Newton GG、Abraham EP (1955)。「セファロスポリンC、硫黄とD-α-アミノアジピン酸を含む新しい抗生物質」。Nature。175 ( 4456): 548。Bibcode : 1955Natur.175..548N。doi : 10.1038 / 175548a0。ISSN 1476-4687。PMID 14370161 。