アリシン

アリシン
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 S )-2-アミノ-6-オキソヘキサン酸
	その他の名前 2-アミノアジペートセミアルデヒド、2-アミノ-5-ホルミル吉草酸、ノルバリン、6-オキソ-DL-ノルロイシン
識別子
CAS番号	1962-83-0 ; 6665-12-9 L-エナンチオマー;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:57988 ;
ケムスパイダー	202 ;
ケッグ	C04076 ;
メッシュ	アリシン
パブケム CID	207;
ユニ	425I4Y24YZ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００８６２８０２;
	インチ InChI=1S/C6H11NO3/c7-5(6(9)10)3-1-2-4-8/h4-5H,1-3,7H2,(H,9,10) キー: GFXYTQPNNXGICT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H11NO3/c7-5(6(9)10)3-1-2-4-8/h4-5H,1-3,7H2,(H,9,10)/t5-/m0/s1 キー: GFXYTQPNNXGICT-YFKPBYRVBJ; InChI=1/C6H11NO3/c7-5(6(9)10)3-1-2-4-8/h4-5H,1-3,7H2,(H,9,10) キー: GFXYTQPNNXGICT-UHFFFAOYAD;
	笑顔 O=CCCC[C@H](N)C(=O)O; O=CCCCC(N)C(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ11ＮＯ3
モル質量	145.158 グラムモル−1
外観	不安定
密度	1.74g/ cm3
沸点	295.2 °C (563.4 °F; 568.3 K)
危険
引火点	132.3 °C (270.1 °F; 405.4 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アリジンは、末端アミンの代わりにホルミル基を持つリジンの誘導体である。遊離アミノ酸は存在しないが、アリシン残基は存在する。これは、リシルオキシダーゼという酵素によるリジン残基の好気的酸化によって生成される。この変換は、翻訳後修飾の一例である。セミアルデヒド形態は、環状誘導体と平衡状態で存在する。^[1]

アリジンはエラスチンとコラーゲンの生成に関与している。^[2] 組織内のアリジン濃度の上昇は線維症の存在と相関関係にある。^[3]

アリシン残基は2-ナフトール-6-スルホン酸ナトリウムと反応して蛍光ビスナフトールアリシン生成物を生成する。^[4] 別のアッセイでは、アリシン含有タンパク質を水素化ホウ素ナトリウムで還元して、6-ヒドロキシノルロイシン（6-ヒドロキシ-2-アミノカプロン酸）残基を含むペプチドを生成する。このペプチドはアリシンとは異なり、タンパク質分解に対して安定である。^[1]

さらに読む

Luna C、Estévez M (2019 年 1 月)。「グリオキサールとメチルグリオキサールによる β-ラクトグロブリンと筋原線維タンパク質におけるアリシンの形成: 保水能力と in vitro 消化率への影響」。食品化学。271 : 87–93。doi :10.1016/j.foodchem.2018.07.167。PMID 30236745。S2CID 52309183 。
Luna C、Arjona A、 Dueñas C、Estevez M (2021 年 3 月)。「病的なグルコース濃度下でのヒト血清アルブミンの糖酸化損傷のマーカーとしてのアリシンと α-アミノアジピン酸」。抗酸化物質。10 ( 3): 474。doi : 10.3390/ antiox10030474。PMC 8002732。PMID 33802856。

参照

サッカロピン

参考文献

^ ab Requena, JR; Levine, RL; Stadtman, ER (2003). 「酸化タンパク質の分析における最近の進歩」.アミノ酸. 25 ( 3– 4): 221– 226. doi :10.1007/s00726-003-0012-1. PMID 14661085. S2CID 28837698.
^ Eyre, David R.; Paz, Mercedes A.; Gallop, Paul M. (1984). 「コラーゲンとエラスチンの架橋」. Annual Review of Biochemistry . 53 : 717–748 . doi :10.1146/annurev.bi.53.070184.003441. PMID 6148038.
^ Wahsner J、Désogère P、Abston E、Graham-O'Regan KA、Wang J、Rotile NJ、他 (2019 年 4 月)。「68Ga-NODAGA-インドール: 肺線維形成の分子イメージングのためのアリシン反応性陽電子放出断層撮影プローブ」。アメリカ化学会誌。141 ( 14): 5593– 5596。doi :10.1021/jacs.8b12342。PMC 6494104。PMID 30908032。
^ Waghorn PA、Oliveira BL、Jones CM、Tager AM、Caravan P (2017 年 10 月)。「ナフトール誘導体を使用した組織内のアリシン濃度の測定のための高感度 HPLC 法」。Journal of Chromatography。B 、バイオメディカルおよびライフサイエンスにおける分析技術。1064 : 7– 13。doi :10.1016/ j.jchromb.2017.08.032。PMC 5662445。PMID 28886479。

[Stadtman-1] Requena, JR; Levine, RL; Stadtman, ER (2003). 「酸化タンパク質の分析における最近の進歩」.アミノ酸. 25 ( 3– 4): 221– 226. doi :10.1007/s00726-003-0012-1. PMID 14661085. S2CID 28837698.

[:0-2] Eyre, David R.; Paz, Mercedes A.; Gallop, Paul M. (1984). 「コラーゲンとエラスチンの架橋」. Annual Review of Biochemistry . 53 : 717–748 . doi :10.1146/annurev.bi.53.070184.003441. PMID 6148038.

[3] Wahsner J、Désogère P、Abston E、Graham-O'Regan KA、Wang J、Rotile NJ、他 (2019 年 4 月)。「68Ga-NODAGA-インドール: 肺線維形成の分子イメージングのためのアリシン反応性陽電子放出断層撮影プローブ」。アメリカ化学会誌。141 ( 14): 5593– 5596。doi :10.1021/jacs.8b12342。PMC 6494104。PMID 30908032。

[4] Waghorn PA、Oliveira BL、Jones CM、Tager AM、Caravan P (2017 年 10 月)。「ナフトール誘導体を使用した組織内のアリシン濃度の測定のための高感度 HPLC 法」。Journal of Chromatography。B 、バイオメディカルおよびライフサイエンスにおける分析技術。1064 : 7– 13。doi :10.1016/ j.jchromb.2017.08.032。PMC 5662445。PMID 28886479。