セファロスポリンC

セファロスポリンC
名前
	IUPAC名 3-[(アセチルオキシ)メチル]-7β-( N6 - L-ホモグルタミノ)-3,4-ジデヒドロセファム-4-カルボン酸
	体系的なIUPAC名 (6 R ,7 R )-3-[(アセチルオキシ)メチル]-7-[(5 R )-5-アミノ-5-カルボキシペンタナミド]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクト-2-エン-2-カルボン酸
	その他の名前 7-(5-アミノ-5-カルボキシバレラミド)セファロスポラン酸
識別子
CAS番号	61-24-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:15776 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	58980 ;
ECHA 情報カード	100.000.456
パブケム CID	65536;
ユニ	3XIY7HJT5L ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90960427;
	InChI InChI=1S/C16H21N3O8S/c1-7(20)27-5-8-6-28-14-11(13(22)19(14)12(8)16(25)26)18-10(21) 4-2 -3-9(17)15(23)24/h9,11,14H,2-6,17H2,1H3,(H,18,21)(H,23,24)(H,25,26)/t9 -、11-、14-/m1/s1 キー: HOKIDJSKDBPKTQ-GLXFQSAKSA-N ; InChI=1/C16H21N3O8S/c1-7(20)27-5-8-6-28-14-11(13(22)19(14)12(8)16(25)26)18-10(21) 4-2 -3-9(17)15(23)24/h9,11,14H,2-6,17H2,1H3,(H,18,21)(H,23,24)(H,25,26)/t9 -、11-、14-/m1/s1 キー: HOKIDJSKDBPKTQ-GLXFQSAKBW;
	笑顔 O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CCC[C@H](C(=O)O)N)COC(=O)C)C(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ１６Ｈ２１Ｎ３Ｏ８Ｓ
モル質量	415.42 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

セファロスポリンCはセファロスポリン系の抗生物質です。アクレモニウム属の菌類から分離され、1961年に初めて特徴付けられました。 ^[1]セファロスポリンC自体はそれほど活性の高い抗生物質ではありませんが、セファロチンなどのセファロスポリンCの合成類似体は、最初に市販されたセファロスポリン系抗生物質薬の一部となりました。

セファロスポリンCは紫外線を強く吸収し、酸に対して安定で、無毒であり、マウスにおいて生体内活性がある。 ^[2]ペニシリンNと構造が似ているセファロスポリンCは商品化されなかった。

セファロスポリンCは、他の多くのセファロスポリンの発見と製造の先導化合物でした。 ^[2]セファロスポリンは、ペニシリンにアレルギーのある人に使用される薬です。

用途

セファロスポリンは、呼吸器感染症、皮膚感染症、尿路感染症などの細菌感染症の治療に使用されます。セファロスポリンやその他の抗生物質を治療薬として投与する場合、症状が消えても処方された期間は薬を服用する必要があります。^[3]

作用機序

セファロスポリンCはペニシリン結合タンパク質を阻害することによって作用する。^[^要出典^]

副作用

これらは薬剤に対するアレルギー反応であり、医師の診察が必要です。^[3]

かゆみ
腫れ
めまい
発疹
呼吸困難
嘔吐
ひどい胃けいれん
血便
熱
弱点
心拍が速い

化学

セファロスポリンCはブドウ球菌感染症に対して弱い活性を持ち、その活性は0.1%であった。この活性の低下は、D-α-アミノアジピン酸側鎖がフェニル酢酸に置き換えられたためである。^[2]

生化学

セファロスポリンCは、第三世代セファロスポリンの生合成経路の産物である。これは、アセチルCoAをDACに交換することによって行われる。^[4]

最終産物であるセファロスポリンCを得るためには、経路を制御する遺伝子が6つあると報告されている。^[4]

参考文献

^ エイブラハム、EP;ニュートン、GGF (1961)。「セファロスポリンCの構造」。生化学ジャーナル。79 (2): 377–393。土井：10.1042/bj0790377。PMC 1205850。PMID 13681080。
^ abc Kardos, Nelson; Demain, Arnold L. (2011年11月). 「ペニシリン：治療結果に最も大きな影響を与える薬」.応用微生物学およびバイオテクノロジー. 92 (4): 677–687. doi :10.1007/s00253-011-3587-6. ISSN 0175-7598. PMID 21964640. S2CID 39223087.
^ ab 「セファロスポリン - 注射剤の副作用、医療用途、薬物相互作用」。MedicineNet 。2019年5月6日閲覧。
^ ab Singh, Khusbu; Mohapatra, Pradumna K.; Pati, Sanghamitra; Dwivedi, Gaurav Raj (2019). 「微生物におけるセファロスポリン生合成をコードする遺伝子の遺伝学と分子生物学」。微生物バイオテクノロジーとバイオエンジニアリングにおける新しい将来の開発。pp. 25–34。doi : 10.1016 / B978-0-444-63503-7.00002-4。ISBN 9780444635037. S2CID 91263634。

[1] エイブラハム、EP;ニュートン、GGF (1961)。「セファロスポリンCの構造」。生化学ジャーナル。79 (2): 377–393。土井：10.1042/bj0790377。PMC 1205850。PMID 13681080。

[:0-2] Kardos, Nelson; Demain, Arnold L. (2011年11月). 「ペニシリン：治療結果に最も大きな影響を与える薬」.応用微生物学およびバイオテクノロジー. 92 (4): 677–687. doi :10.1007/s00253-011-3587-6. ISSN 0175-7598. PMID 21964640. S2CID 39223087.

[:1-3] 「セファロスポリン - 注射剤の副作用、医療用途、薬物相互作用」。MedicineNet 。2019年5月6日閲覧。

[:2-4] Singh, Khusbu; Mohapatra, Pradumna K.; Pati, Sanghamitra; Dwivedi, Gaurav Raj (2019). 「微生物におけるセファロスポリン生合成をコードする遺伝子の遺伝学と分子生物学」。微生物バイオテクノロジーとバイオエンジニアリングにおける新しい将来の開発。pp. 25–34。doi : 10.1016 / B978-0-444-63503-7.00002-4。ISBN 9780444635037. S2CID 91263634。