三塩化窒素

トリクロラミンとしても知られる三塩化窒素は、化学式NCl ₃で表される化合物です。この黄色で油状の爆発性液体は、アンモニア誘導体と塩素との化学反応の生成物として最も一般的に見られます(例えば、スイミングプールなど)。モノクロラミンやジクロラミンとともに、トリクロラミンはスイミングプール特有の「塩素臭」の原因であり、この化合物は、次亜塩素酸が水中のアンモニアや尿中の尿素などの他の窒素化合物と反応して容易に生成されます。^[¹^]

準備と発生

_{この化合物は、}塩化アンモニウムを次亜塩素酸カルシウムで処理することによって生成されます。水-ジクロロメタン混合物で調製すると、トリクロラミンは非水相に抽出されます。^{[ 2 ]}この変換の中間体には_、モノクロラミンとジクロラミン、それぞれNH2ClとNHCl2が含まれます。

窒素三塩化物（商標名：アジェン）はかつて小麦粉の漂白に使用されていたが^{[ 3 ]}、安全上の懸念から1949年に米国で禁止された。

構造と特性

アンモニアと同様に、NCl ₃はピラミッド型の分子です。N-Cl 間の距離は 1.42 Å、Cl-N-Cl の角度は 107° です。^[⁴^]

モノクロラミンで水道水を消毒する際や、プールで消毒用塩素が入浴者の尿や汗に含まれる尿素と反応する際に、少量の三塩化窒素が生成されることがある。

{\ce {6 HClO + CO(NH2)2 -> CO2 + 5 H2O + 2 NCl3}}

反応と用途

NCl ₃の化学は十分に研究されている。^[⁵^]双極子モーメントが 0.6 D の中程度の極性を持つ。窒素中心は塩基性であるが、アンモニアよりははるかに弱い。熱水で加水分解されてアンモニアと次亜塩素酸を放出する。

{\ce {NCl3 + 3 H2O -> NH3 + 3 HCl + 3/2 O2}}

_{濃縮されたNCl 3}サンプルは爆発してN ₂と塩素ガスを発生させる可能性がある。

{\ce {2NCl3 -> N2 + 3Cl2}}

塩化アルミニウムの存在下では、NCl ₃はいくつかの分岐炭化水素と反応し、加水分解段階を経てアミンを生成する。^{[ 2 ]}^{[ 6 ]}

安全性

三塩化窒素は粘膜を刺激する可能性がある。催涙剤ではあるが、そのような目的で使用されたことはない。^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}この化合物（めったに出くわさない）は危険な爆発物であり、光、熱、中程度の衝撃、有機化合物にも敏感である。ピエール・ルイ・デュロンは1812年に初めてこれを調製し、2回の爆発で指数本と片目を失った。^{[ 9 ]} 1813年、ハンフリー・デービー卿はNCl _3の爆発で一時的に失明し、マイケル・ファラデーを共同研究者として雇うことになった。その後まもなく、2人とも別のNCl _3の爆発で負傷した。^[¹⁰^]

参考文献

↑ 「クロラミン：プールの臭いを理解する」アメリカ化学評議会。2006年7月。2019年12月17日にオリジナルからアーカイブ済み。2019年12月17日に取得。
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↑ White, GC (1999).塩素消毒および代替消毒剤ハンドブック（第4版）. Wiley. p. 322. ISBN 978-0-471-29207-4。
↑ 「健康被害評価報告書：屋内ウォーターパークにおける従業員の症状に関する調査」（PDF）。NIOSH ENews。6 （ 4 ）。2008年8月。HETA 2007-0163-3062。
↑テナール JL ;ベルトレ CL (1813)。「ピエール・ルイ・デュロンの仕事の報告」。アナール・ド・シミーとフィジーク。86 (6): 37–43 .
↑ Thomas, JM (1991). Michael Faraday and The Royal Institution: The Genius of Man and Place (PBK) . CRC Press. p. 17. ISBN 978-0-7503-0145-9。

さらに読む

Jander , J. ( 1976). 「三ヨウ化窒素、三臭化窒素、三塩化窒素および関連化合物の最近の化学および構造研究」。無機化学の進歩。無機化学および放射化学の進歩。19 : 1–63。doi : 10.1016 / S0065-2792(08) 60070-9。ISBN 9780120236190。
Kovacic, P.; Lowery, MK; Field, KW (1970). "N-臭素アミンおよびN-クロラミンの化学". Chemical Reviews . 70 (6): 639– 665. doi : 10.1021/cr60268a002 .
ハートル、H.シェーナー、J.ジャンダー、J.シュルツ、H. (1975)。「スティックストオフトリクロリドの破壊 (-125 °C)」。有機体とアルゲマイネ化学の時代。413 (1): 61–71 .土井: 10.1002/zaac.19754130108。
Cazzoli, G.; Favero, PG; Dal Borgo, A. (1974). "マイクロ波分光法による三塩化窒素の分子構造、核四重極結合定数および双極子モーメント". Journal of Molecular Spectroscopy . 50 ( 1–3 ): 82–89 . Bibcode : 1974JMoSp..50...82C . doi : 10.1016/0022-2852(74)90219-7 .
バイエルスドルファー、L.エンゲルハート、U.フィッシャー、J.ヘーネ、Ｋ．ジャンダー、J. (1969)。「Untersuchungen an Stickstoff–Chlor-Verbindungen. V. Infrarot- und RAMAN-Spektren von Stickstofftricholid」。有機体とアルゲマイネ化学の時代。366 ( 3–4 ): 169–179 .土井: 10.1002/zaac.19693660308。

外部リンク

OSHA - 三塩化窒素
三塩化窒素 - 健康に関する情報

[1] 「クロラミン：プールの臭いを理解する」アメリカ化学評議会。2006年7月。2019年12月17日にオリジナルからアーカイブ済み。2019年12月17日に取得。

[OS-2] 1 2 Kovacic, Peter; Chaudhary, Sohan S. (1968). "1-アミノ-1-メチルシクロヘキサン". Organic Syntheses . 48 : 4. doi : 10.15227/orgsyn.048.0004 .

[3] Hawthorn, J.; Todd, JP (1955). "パン生地の混合に対する酸素の影響". Journal of the Science of Food and Agriculture . 6 (9): 501– 511. Bibcode : 1955JSFA....6..501H . doi : 10.1002/jsfa.2740060906 .

[4] Holleman, AF; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry . San Diego: Academic Press. ISBN 978-0-12-352651-9。

[5] グリーンウッド、ノーマン N. ; アーンショー、アラン (1997).元素の化学(第 2版). バターワース・ハイネマン. doi : 10.1016/C2009-0-30414-6 . ISBN 978-0-08-037941-8。

[6] Kovacic, Peter; Goralski, Christian T.; Hiller, John J.; Levisky, Joseph A.; Lange, Richard M. (1965 年 3 月 20 日). "トリクロラミン-ルイス酸触媒によるトルエンのアミノ化" . Journal of the American Chemical Society . 87 (6): 1262– 1266. doi : 10.1021/ja01084a021 . ISSN 0002-7863 .

[7] White, GC (1999).塩素消毒および代替消毒剤ハンドブック（第4版）. Wiley. p. 322. ISBN 978-0-471-29207-4。

[8] 「健康被害評価報告書：屋内ウォーターパークにおける従業員の症状に関する調査」（PDF）。NIOSH ENews。6 （ 4 ）。2008年8月。HETA 2007-0163-3062。

[9] テナール JL ;ベルトレ CL (1813)。「ピエール・ルイ・デュロンの仕事の報告」。アナール・ド・シミーとフィジーク。86 (6): 37–43 .

[Thomas1991-10] Thomas, JM (1991). Michael Faraday and The Royal Institution: The Genius of Man and Place (PBK) . CRC Press. p. 17. ISBN 978-0-7503-0145-9。

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