アクチニジン

アクチニジン
名前
	推奨されるIUPAC名 (7 S )-4,7-ジメチル-6,7-ジヒドロ-5 H -シクロペンタ[ c ]ピリジン
識別子
CAS番号	524-03-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	81308
チェビ	チェビ:2443 ;
ケムスパイダー	61533 ;
ケッグ	C09910 ;
パブケム CID	68231;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70894115;
	インチ InChI=1S/C10H13N/c1-7-3-4-9-8(2)5-11-6-10(7)9/h5-7H,3-4H2,1-2H3/t7-/m0/s1 キー: ZHQQRIUYLMXDPP-ZETCQYMHSA-N ; InChI=1/C10H13N/c1-7-3-4-9-8(2)5-11-6-10(7)9/h5-7H,3-4H2,1-2H3/t7-/m0/s1 キー: ZHQQRIUYLMXDPP-ZETCQYMHBZ;
	笑顔 C[C@@H](CC1)C2=C1C(C)=CN=C2; n1cc(c2c(c1)[C@H](CC2)C)C;
プロパティ
化学式	炭素10水素13窒素
モル質量	147.221 グラムモル−1
融点	< 25 °C (77 °F; 298 K)
沸点	100～103℃（212～217℉、373～376K）、9mmHg
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アクチニジンは、自然界でさまざまな植物や動物によって生成されるイリドイドです。これは、最初に発見されたシクロペンタノイドモノテルペンアルカロイドです。^{[2]これは、}バレリアン（Valeriana officinalis）の根^[3]やマタタビ（Actinidia polygama ）から抽出できるいくつかの化合物の1つであり、幼虫および成虫段階のいくつかの種類の昆虫からも抽出できます。^[4]アクチニジンは猫を誘引する物質で、キャットニップに含まれる活性化合物であるネペタラクトンと同様の効果があります。^[5]

メガクラニア・バテシやメガクラニア・ツダイを含むナナフシの特定の種は、捕食者に脅かされたときに前胸腺からアクチニジンを含む物質を分泌する化学的防御機構を持っています。 ^[6]

生合成

L-シトロネラールからのアクチニジンの潜在的な生合成を以下に示す。^[7]

参考文献

^ Sakan T (1959). 「Actinidia polygamaの有効成分であるアクチニジンとマタタビラクトンの構造について」.日本化学会誌. 32 (3): 315–316. doi :10.1246/bcsj.32.315.
^ 筒井M、筒井EA (1959). 「ジテルペノイド」。化学レビュー。59 (6): 1031–1075。土井：10.1021/cr50030a003。
^ ジャノット MM、ギレム J、コンツ O、ベネラ G、シオンガ E (1979)。「バレリアンアルカロイド（ Valeriana officinalis L.）の研究への貢献：アクチニジンと新しいアルカロイドであるナフチリジルメチルケトン」。アン。薬局。神父様（フランス語で）。37 (9–10): 413–20。PMID 547813。
^ Weibel DB、Oldham NJ、Feld B、Glombitza G、Dettner K、Boland W (2001)。「ハネカクシ科の甲虫におけるイリドイド生合成（甲虫目：ハネカクシ科、Philonthinae）".昆虫生化学および分子生物学. 31 (6–7): 583–591. doi :10.1016/s0965-1748(00)00163-6. PMID 11267897.
^ Lichman BR、Godden GT、Hamilton JP、Palmer L、Kamileen MO、Zhao D、Vaillancourt B、Wood JC、Sun M、Kinser TJ、Henry LK (2020-05-01)。「キャットニップに含まれる猫誘引物質ネペタラクトンの進化的起源」。Science Advances。6 ( 20 ) : eaba0721。Bibcode : 2020SciA .... 6..721L。doi : 10.1126/ sciadv.aba0721。ISSN 2375-2548。PMC 7220310。PMID 32426505 。
^ Wu IH, Liu HH, Chen YY, Tsai CL, Yu YC, Hsiao CY, Yeh WB (2020). 「絶滅危惧種Megacrania tsudai Shiraki（Phasmatodea: Phasmatidae）のライフサイクル、フェノロジー、遺伝的構造：地理的単為生殖種の雄個体」。昆虫科学。23 ( 2): 183–192。doi : 10.1111 /ens.12410。S2CID 216322536。
^ Funayama S, Cordell GA編 (2015). 「14: テルペノイド由来のアルカロイド」.アルカロイド. Academic Press. pp. 233–255.

[1] Sakan T (1959). 「Actinidia polygamaの有効成分であるアクチニジンとマタタビラクトンの構造について」.日本化学会誌. 32 (3): 315–316. doi :10.1246/bcsj.32.315.

[Tsutsui1959-2] 筒井M、筒井EA (1959). 「ジテルペノイド」。化学レビュー。59 (6): 1031–1075。土井：10.1021/cr50030a003。

[3] ジャノット MM、ギレム J、コンツ O、ベネラ G、シオンガ E (1979)。「バレリアンアルカロイド（ Valeriana officinalis L.）の研究への貢献：アクチニジンと新しいアルカロイドであるナフチリジルメチルケトン」。アン。薬局。神父様（フランス語で）。37 (9–10): 413–20。PMID 547813。

[4] Weibel DB、Oldham NJ、Feld B、Glombitza G、Dettner K、Boland W (2001)。「ハネカクシ科の甲虫におけるイリドイド生合成（甲虫目：ハネカクシ科、Philonthinae）".昆虫生化学および分子生物学. 31 (6–7): 583–591. doi :10.1016/s0965-1748(00)00163-6. PMID 11267897.

[5] Lichman BR、Godden GT、Hamilton JP、Palmer L、Kamileen MO、Zhao D、Vaillancourt B、Wood JC、Sun M、Kinser TJ、Henry LK (2020-05-01)。「キャットニップに含まれる猫誘引物質ネペタラクトンの進化的起源」。Science Advances。6 ( 20 ) : eaba0721。Bibcode : 2020SciA .... 6..721L。doi : 10.1126/ sciadv.aba0721。ISSN 2375-2548。PMC 7220310。PMID 32426505 。

[Wu2020-6] Wu IH, Liu HH, Chen YY, Tsai CL, Yu YC, Hsiao CY, Yeh WB (2020). 「絶滅危惧種Megacrania tsudai Shiraki（Phasmatodea: Phasmatidae）のライフサイクル、フェノロジー、遺伝的構造：地理的単為生殖種の雄個体」。昆虫科学。23 ( 2): 183–192。doi : 10.1111 /ens.12410。S2CID 216322536。

[7] Funayama S, Cordell GA編 (2015). 「14: テルペノイド由来のアルカロイド」.アルカロイド. Academic Press. pp. 233–255.