アセチルオイゲノール

アセチルオイゲノール
名前
	IUPAC名 (2-メトキシ-4-プロプ-2-エニルフェニル)酢酸
	その他の名前オイゲノール酢酸塩; 酢酸オイゲニル; 4-アリル-2-メトキシフェノールアセテート;
識別子
CAS番号	93-28-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:34522;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	6869;
ECHA 情報カード	100.002.033
EC番号	202-235-6;
ケッグ	C14567;
パブケム CID	7136;
ユニ	V9OSB376X8;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5052624;
	InChI InChI=1S/C12H14O3/c1-4-5-10-6-7-11(15-9(2)13)12(8-10)14-3/h4,6-8H,1,5H2,2- 3H3 キー: SCCDQYPEOIRVGX-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC(=O)OC1=C(C=C(C=C1)CC=C)OC;
プロパティ
化学式	Ｃ12Ｈ14Ｏ3
モル質量	206.241 グラムモル−1
関連化合物
関連化合物	メトキシオイゲノールメチル; オイゲノール
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

アセチルオイゲノールはクローブに含まれるフェニルプロパノイド化合物です。特定の抽出液では、関連化合物であるオイゲノールに次いで豊富に含まれています。 ^[1]^{[2]オイゲノールと同様に、}アカシア・ニロティカやコショウなどの植物に含まれており^[3]^[4]^{[5] 、}C. albicansやS. mutansに対して同様の抗菌・抗真菌作用があります。^{[6]血小板凝集を阻害し、}AhRに対して部分的なアゴニスト作用があります。^[2]^[7]^[8]

用途

アセチルオイゲノールはクローブを思わせる特徴的な香りがあり、香料として使われています。^[9]^[10]

参照

メチルオイゲノール

参考文献

^ Nassar M、Gaara A、El-Ghorab A、Farrag AR、Shen H、Huq E、Mabry T. 「クローブ (Syzygium aromaticum、Fam. フトモモ科) の化学成分とその抗酸化活性」。ラテン系の人。クイム。３５．
^ ab Srivastava KC 、 Malhotra N (1991年1月)。「クローブオイル( Syzygium aromacum L.)の成分であるアセチルオイゲノールは、ヒト血小板の凝集を抑制し、アラキドン酸代謝を変化させる」。プロスタグランジン、ロイコトリエン、必須脂肪酸。42 (1):73–81。doi :10.1016/0952-3278(91)90070-l。PMID 2011614 。
^ Das S、Ray A、Nasim N、Nayak S、Mohanty S（2019年1月）。「異なる抽出技術によるビンロウジュの総フェノールおよびフラボノイド含有量、抗酸化活性への影響、および検証済みHPTLC法によるフェノール成分の定量」 3 Biotech.9 （1）：37。doi ：10.1007/ s13205-018-1565-8。PMC 6320704。PMID 30622875。
^ タフマセビ A、ホセイニ SM、カラミ A、アフシャリファル A、シャリフィオルウナバディ AR (2021 年 1 月)。「3 つの発育段階における Rydingia michauxii の精油組成の変化」。天然物研究。35 (2): 342–345。土井：10.1080/14786419.2019.1622112。PMID 31140321。S2CID 169032297 。
^ Prakash B、Shukla R、Singh P、Kumar A、Mishra PK、Dubey NK (2010 年 8 月)。「化学的に特徴付けられたPiper betle L. エッセンシャルオイルの、一部の食用商品の真菌およびアフラトキシン汚染に対する有効性と抗酸化活性」。International Journal of Food Microbiology。142 ( 1–2): 114–9。doi :10.1016/ j.ijfoodmicro.2010.06.011。PMID 20621374 。
^ Musthafa KS、Hmoteh J、Thamjarungwong B、Voravuthikunchai SP (2016 年 10 月)。「 カンジダ種の臨床分離株に対するオイゲニル酢酸の抗真菌効果」。微生物病原性。99 :19–29。doi : 10.1016 /j.micpath.2016.07.012。PMID 27452957 。
^ Srivastava KC (1993年5月). 「食品スパイスクローブ（Syzygium aromacum L）からの抗血小板成分[訂正]」.プロスタグランジン、ロイコトリエン、および必須脂肪酸. 48 (5): 363–72. doi :10.1016/0952-3278(93)90116-e. PMID 8321872.
^ Bartoňková I、Dvořák Z (2018 年1月)。「料理用ハーブとスパイスのエッセンシャルオイルは、ヒトアリール炭化水素受容体AhRに対してアゴニストおよびアンタゴニスト活性を示す」。食品および化学毒性学。111 :374–384。doi :10.1016/ j.fct.2017.11.049。PMID 29191726 。
^ 「The Good Scents Company - 芳香族/炭化水素/無機成分カタログ情報」。
^ アピ AM、ベルモンテ F、ベルシト D、ビセルタ S、ボテーリョ D、ブルーズ M、バートン GA、ブッシュマン J、カンリエリ MA、ダグリ ML、デイト M、デカント W、デオダール C、フライヤー AD、ガディア S、ジョーンズ L、ジョシK、ラプチンスキー A、ラベル M、リーブラー DC、Na M、オブライエン D、パテル A、ペニング TM、リタッコ G、ロドリゲス・ロペロ F、ロマイン J、サデカール N、サルヴィート D、シュルツ TW、サイプス IG、サリバン G、タッカー Y、都倉 Y、ツァン S (2020 年 10 月)。「RIFM 香料成分安全性評価、酢酸オイゲニル、CAS 登録番号 93-28-7」。食品および化学毒性学。144 （補足1）：111630。doi ： 10.1016 / j.fct.2020.111630。PMID 32771453。S2CID 221093220。

[1] Nassar M、Gaara A、El-Ghorab A、Farrag AR、Shen H、Huq E、Mabry T. 「クローブ (Syzygium aromaticum、Fam. フトモモ科) の化学成分とその抗酸化活性」。ラテン系の人。クイム。３５．

[pmid2011614-2] Srivastava KC 、 Malhotra N (1991年1月)。「クローブオイル( Syzygium aromacum L.)の成分であるアセチルオイゲノールは、ヒト血小板の凝集を抑制し、アラキドン酸代謝を変化させる」。プロスタグランジン、ロイコトリエン、必須脂肪酸。42 (1):73–81。doi :10.1016/0952-3278(91)90070-l。PMID 2011614 。

[pmid30622875-3] Das S、Ray A、Nasim N、Nayak S、Mohanty S（2019年1月）。「異なる抽出技術によるビンロウジュの総フェノールおよびフラボノイド含有量、抗酸化活性への影響、および検証済みHPTLC法によるフェノール成分の定量」 3 Biotech.9 （1）：37。doi ：10.1007/ s13205-018-1565-8。PMC 6320704。PMID 30622875。

[pmid31140321-4] タフマセビ A、ホセイニ SM、カラミ A、アフシャリファル A、シャリフィオルウナバディ AR (2021 年 1 月)。「3 つの発育段階における Rydingia michauxii の精油組成の変化」。天然物研究。35 (2): 342–345。土井：10.1080/14786419.2019.1622112。PMID 31140321。S2CID 169032297 。

[pmid20621374-5] Prakash B、Shukla R、Singh P、Kumar A、Mishra PK、Dubey NK (2010 年 8 月)。「化学的に特徴付けられたPiper betle L. エッセンシャルオイルの、一部の食用商品の真菌およびアフラトキシン汚染に対する有効性と抗酸化活性」。International Journal of Food Microbiology。142 ( 1–2): 114–9。doi :10.1016/ j.ijfoodmicro.2010.06.011。PMID 20621374 。

[pmid27452957-6] ^ Musthafa KS、Hmoteh J、Thamjarungwong B、Voravuthikunchai SP (2016 年 10 月)。「 カンジダ種の臨床分離株に対するオイゲニル酢酸の抗真菌効果」。微生物病原性。99 :19–29。doi : 10.1016 /j.micpath.2016.07.012。PMID 27452957 。

[pmid8321872-7] Srivastava KC (1993年5月). 「食品スパイスクローブ（Syzygium aromacum L）からの抗血小板成分[訂正]」.プロスタグランジン、ロイコトリエン、および必須脂肪酸. 48 (5): 363–72. doi :10.1016/0952-3278(93)90116-e. PMID 8321872.

[pmid29191726-8] ^ Bartoňková I、Dvořák Z (2018 年1月)。「料理用ハーブとスパイスのエッセンシャルオイルは、ヒトアリール炭化水素受容体AhRに対してアゴニストおよびアンタゴニスト活性を示す」。食品および化学毒性学。111 :374–384。doi :10.1016/ j.fct.2017.11.049。PMID 29191726 。

[9] 「The Good Scents Company - 芳香族/炭化水素/無機成分カタログ情報」。

[pmid32771453-10] アピ AM、ベルモンテ F、ベルシト D、ビセルタ S、ボテーリョ D、ブルーズ M、バートン GA、ブッシュマン J、カンリエリ MA、ダグリ ML、デイト M、デカント W、デオダール C、フライヤー AD、ガディア S、ジョーンズ L、ジョシK、ラプチンスキー A、ラベル M、リーブラー DC、Na M、オブライエン D、パテル A、ペニング TM、リタッコ G、ロドリゲス・ロペロ F、ロマイン J、サデカール N、サルヴィート D、シュルツ TW、サイプス IG、サリバン G、タッカー Y、都倉 Y、ツァン S (2020 年 10 月)。「RIFM 香料成分安全性評価、酢酸オイゲニル、CAS 登録番号 93-28-7」。食品および化学毒性学。144 （補足1）：111630。doi ： 10.1016 / j.fct.2020.111630。PMID 32771453。S2CID 221093220。