AEBSF について

AEBSF について
名前
	推奨されるIUPAC名 4-(2-アミノエチル)ベンゼン-1-スルホニルフルオリド
	その他の名前ペファブロック SC
識別子
CAS番号	34284-75-8 ; 30827-99-7 (塩酸塩);
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	1638 ;
ドラッグバンク	DB07347 ;
メッシュ	AEBSF について
パブケム CID	1701;
ユニ	F5D36L5354 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ４０１８７８４４;
	InChI InChI=1S/C8H10FNO2S/c9-13(11,12)8-3-1-7(2-4-8)5-6-10/h1-4H,5-6,10H2 キー: MGSKVZWGBWPBTF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H10FNO2S/c9-13(11,12)8-3-1-7(2-4-8)5-6-10/h1-4H,5-6,10H2 キー: MGSKVZWGBWPBTF-UHFFFAOYAK;
	笑顔 FS(=O)(=O)c1ccc(cc1)CCN;
プロパティ
化学式	C 8 H 10 FNO 2 S.HCl
モル質量	239.69グラム/モル
水への溶解度	200 mg/mL
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

AEBSFまたは 4-(2-アミノエチル)ベンゼンスルホニルフルオリド塩酸塩は、分子量 239.5 Daの水溶性不可逆セリンプロテアーゼ阻害剤です。キモトリプシン、カリクレイン、プラスミン、トロンビン、トリプシンなどのプロテアーゼを阻害します。特異性は阻害剤PMSFに似ていますが、AEBSF は低 pH 値でより安定しています。通常の使用量は 0.1 - 1.0 mM です。AEBSF (Pentapharm 社から Pefabloc SC として販売) は、1993 年に生化学での使用が初めて報告され、1990 年代半ばにはセリンプロテアーゼやアセチルヒドロラーゼなどの非プロテアーゼ酵素の阻害に一般的に使用されるようになりました。^[2]

作用機序

AEBSF はセリン残基のヒドロキシル基を共有結合的に修飾することを目的とし、修飾された残基ごとに 183.0354 Daが追加されますが、チロシン、リジン、ヒスチジン、タンパク質の N 末端アミノ基などの他のオフターゲット残基も報告されています。^[3]^[4]最適化されていないプロトコルではこれらのオフターゲット残基が頻繁に修飾されるため、一部のユーザーは高感度プロテオミクスアプリケーションには AEBSF を使用せず、代わりに新鮮な (比較的不安定な) PMSF を使用することを推奨しています。^[3] AEBSF とPMSF はどちらもスルホニルフルオリドであり、スルホニル化剤です。^{[5]スルホニルフルオリドは、}活性部位のセリン残基のヒドロキシル基と反応してスルホニル酵素誘導体を形成します。この誘導体は、高 pH を除いて長期間安定している可能性があります。^[6]

コレステロール調節研究での使用

AEBSF は、サイト 1 プロテアーゼ (S1P) を阻害する強力な能力があるため、コレステロール調節遺伝子の解明を目的とした研究で広く使用されています。ゴルジ体にあるこのセリンプロテアーゼは、ステロール調節エレメント結合タンパク質 (SREBP) を活性化する役割を担っています。AEBSF は、S1P を選択的に阻害することで、SREBP 阻害の下流の結果とコレステロール調節への影響を特徴付けるために使用できます。

参照

PMSF
DFP（ジイソプロピルフルオロリン酸）、類似のフルオロホスホネートリン酸化試薬

参考文献

^ 「Pefabloc® SC」（PDF） . Pentapharm . 2023年6月22日閲覧。
^ Dentan C, Tselepis AD, Chapman M, Ninio E (1996). 「Pefabloc、4-[2-アミノエチル]ベンゼンスルホニルフルオリドは、PAF分解アセチルヒドロラーゼの新規で強力な非毒性かつ不可逆的な阻害剤です」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 脂質および脂質代謝。1299 (3). Elsevier BV: 353–357. doi :10.1016/0005-2760(95)00226-x. ISSN 0005-2760. PMID 8597590.
^ ab 「Webベースのディスカッションフォーラム - プロテアーゼ阻害剤カクテル」。The Association of Biomolecular Resource Facilities (ABRF)。2013年7月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年6月22日閲覧。{{cite web}}: CS1 maint: bot: 元の URL ステータス不明 (リンク)
^ 「Accession #: 276 アミノエチルベンゼンスルホニル化」。Unimod。2006年10月16日。 2023年6月21日閲覧。
^ Powers JC、Asgian JL、Ekici OD、James KE (2002)。「セリン、システイン、スレオニンプロテアーゼの不可逆的阻害剤」。Chem . Rev. 102 (12): 4735–4736。doi : 10.1021/cr010182v。PMID 12475205 。
^ Gold AM、Fahrney D (1964)。「エステラーゼ 阻害剤としてのスルホニルフルオリド。II.フェニルメタンスルホニルα-キモトリプシンの形成と反応」。生化学。3 (6): 783–791。doi :10.1021/bi00894a009。PMID 14211616 。

外部リンク

ペプチダーゼとその阻害剤に関するMEROPSオンラインデータベース: AEBSF
AEBSFの使用によって生じるタンパク質への共有結合修飾についての有益な議論を含むABRFグループのusegroupアーカイブへのリンク：[1]

[1] 「Pefabloc® SC」（PDF） . Pentapharm . 2023年6月22日閲覧。

[Dentan1996-2] Dentan C, Tselepis AD, Chapman M, Ninio E (1996). 「Pefabloc、4-[2-アミノエチル]ベンゼンスルホニルフルオリドは、PAF分解アセチルヒドロラーゼの新規で強力な非毒性かつ不可逆的な阻害剤です」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 脂質および脂質代謝。1299 (3). Elsevier BV: 353–357. doi :10.1016/0005-2760(95)00226-x. ISSN 0005-2760. PMID 8597590.

[ABRF_posts-3] 「Webベースのディスカッションフォーラム - プロテアーゼ阻害剤カクテル」。The Association of Biomolecular Resource Facilities (ABRF)。2013年7月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年6月22日閲覧。{{cite web}}: CS1 maint: bot: 元の URL ステータス不明 (リンク)

[Login_2006_o260-4] 「Accession #: 276 アミノエチルベンゼンスルホニル化」。Unimod。2006年10月16日。 2023年6月21日閲覧。

[5] Powers JC、Asgian JL、Ekici OD、James KE (2002)。「セリン、システイン、スレオニンプロテアーゼの不可逆的阻害剤」。Chem . Rev. 102 (12): 4735–4736。doi : 10.1021/cr010182v。PMID 12475205 。

[6] ^ Gold AM、Fahrney D (1964)。「エステラーゼ 阻害剤としてのスルホニルフルオリド。II.フェニルメタンスルホニルα-キモトリプシンの形成と反応」。生化学。3 (6): 783–791。doi :10.1021/bi00894a009。PMID 14211616 。