6-モノアセチルコデイン

6-モノアセチルコデイン
臨床データ
その他の名前	6-アセチルコデイン
; 投与経路	静脈内（ヘロインに含まれている場合）
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 3-メトキシ-6-アセトキシ-(5α,6α)-7,8-ジデヒドロ-4,5-エポキシ-17-メチルモルフィナン;
CAS番号	6703-27-1 ;
パブケム CID	5745725;
ケムスパイダー	4588962 ;
ユニ	型番;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50213224;
ECHA 情報カード	100.169.473
化学および物理データ
式	Ｃ２０Ｈ２３ＮＯ４
モル質量	341.407 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(O[C@H]2\C=C/[C@H]5[C@@H]4N(CC[C@@]51c3c(O[C@H]12)c(OC)ccc3C4)C)C;
	InChI InChI=1S/C20H23NO4/c1-11(22)24-16-7-5-13-14-10-12-4-6-15(23-3)18-17(12)20(13,19) (16)25-18)8-9-21(14)2/h4-7,13-14,16,19H,8-10H2,1-3H3/t13-,14+,16-,19-,20 -/m0/s1 ; キー:MFXFQKMUCYHPFQ-BKRJIHRRSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

6-モノアセチルコデイン(6-MAC) は、6 位のヒドロキシル基がアセチル化されたコデインの酢酸エステルである。ストリートヘロインに不純物として含まれることが時々あり、通常は元のアヘン溶液のコデインが残っているモルヒネ溶液からヘロインを作ろうとしたときに生成される。コデインの 6 位のみをアセチル化できる無水酢酸を加えることで生成されるか、ヘロイン自体よりもわずかに強力なモルヒネの等価エステルである6-モノアセチルモルヒネを作ろうと触媒とともに酢酸を加えた結果として生成される。6-モノアセチルコデインは最終的にコデインに代謝され、その後モルヒネに代謝される。違法に製造されたヘロインにのみ 6-MAC が含まれる可能性が高いため、尿中の 6-MAC の存在を検査することは、処方鎮痛剤とは異なり、違法ヘロインの使用を検出するかなり信頼性の高い方法として使用できる。^[1] 6-MACは、オキシコドンの元の前駆体である14-ヒドロキシコデイノンの前駆体です。7-8二重結合は、6-7二重結合を還元するために亜硫酸イオンを使用して還元されました。^[2] 6-モノアセチルコデインの急性毒性はヒトでは研究されていませんが、動物実験では、動物モデルでけいれん効果が実証されており、モノアセチルモルヒネまたはジアセチルモルヒネと混合すると、混合物のけいれん閾値がさらに低下することが示されています。^[3]

参照

参考文献

^ Staub C、Marset M、Mino A、Mangin P (2001 年 2 月)。「尿中のアセチルコデインはヘロインの違法使用の指標として検出される: 方法の検証とパイロットスタディの結果」。臨床化学。47 ( 2): 301–7。doi : 10.1093/ clinchem /47.2.301。PMID 11159779。
^ フロイント M、シュパイヤー E (1916 年 11 月 24 日)。「Über die Umwandlung von Thebain in Oxycodeinon und dessen Derivate」[テバインのオキシコデイノンおよびその誘導体への変換について]。Journal für Praktische Chemie (ドイツ語)。94 (1)。ライプツィヒ：135–178、156–157。土井：10.1002/prac.19160940112。
^ O'Neal CL、Poklis A、Lichtman AH (2001 年 12 月)。「アセチルコデインは、違法に製造 されたヘロインの不純物で、マウスにけいれん、鎮痛作用、運動刺激作用を引き起こす」。薬物およびアルコール依存症。65 (1): 37–43。doi :10.1016/s0376-8716(01)00145-4。PMID 11714588 。

外部リンク

違法に製造されたヘロインの不純物であるアセチルコデイン Pubmed

[pmid11159779-1] Staub C、Marset M、Mino A、Mangin P (2001 年 2 月)。「尿中のアセチルコデインはヘロインの違法使用の指標として検出される: 方法の検証とパイロットスタディの結果」。臨床化学。47 ( 2): 301–7。doi : 10.1093/ clinchem /47.2.301。PMID 11159779。

[2] フロイント M、シュパイヤー E (1916 年 11 月 24 日)。「Über die Umwandlung von Thebain in Oxycodeinon und dessen Derivate」[テバインのオキシコデイノンおよびその誘導体への変換について]。Journal für Praktische Chemie (ドイツ語)。94 (1)。ライプツィヒ：135–178、156–157。土井：10.1002/prac.19160940112。

[3] ^ O'Neal CL、Poklis A、Lichtman AH (2001 年 12 月)。「アセチルコデインは、違法に製造 されたヘロインの不純物で、マウスにけいれん、鎮痛作用、運動刺激作用を引き起こす」。薬物およびアルコール依存症。65 (1): 37–43。doi :10.1016/s0376-8716(01)00145-4。PMID 11714588 。