3C-BZ

3C-BZ

名前
推奨されるIUPAC名 1-[4-(ベンジルオキシ)-3,5-ジメトキシフェニル]プロパン-2-アミン
その他の名前 4-ベンジルオキシ-3,5-メトキシアンフェタミン
識別子
CAS番号	147947-26-0 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェムBL	番号: はい
ケムスパイダー	21106236 はい
パブケム CID	44350160
ユニ	型番 はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID20658385
InChI InChI=1S/C18H23NO3/c1-13(19)9-15-10-16(20-2)18(17(11-15)21-3)22-12-14-7-5-4-6- 8-14/h4-8,10-11,13H,9,12,19H2,1-3H3 はい キー: IQKPLBJGFPDASR-UHFFFAOYSA-N はい InChI=1/C18H23NO3/c1-13(19)9-15-10-16(20-2)18(17(11-15)21-3)22-12-14-7-5-4-6- 8-14/h4-8,10-11,13H,9,12,19H2,1-3H3 キー: IQKPLBJGFPDASR-UHFFFAOYAD
笑顔 CC(N)Cc2cc(OC)c(OCc1ccccc1)c(c2)OC
プロパティ
化学式	Ｃ18Ｈ23ＮＯ3​​​​​​
モル質量	301.386 グラムモル−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

3C-BZ（4-ベンジルオキシ-3,5-ジメトキシアンフェタミン）は、あまり知られていない幻覚剤で、アンフェタミンの置換体です。3C-BZは、アレクサンダー・シュルギンによって初めて合成されました。彼の著書「PiHKAL」では、投与量の範囲は25～200 mg、持続時間は18～24時間と記載されています。^{[1] PiHKALのこの物質の項目にある逸話的な報告によると、3C-BZの効果は、感情の激化や奇妙な夢から、} LSDやTMAに似た効果まで、大幅に異なる場合があります。^[1] 3C-BZの薬理学的特性、代謝、毒性に関するデータはほとんどありません。

3C-BZはもともとアレクサンダー・シュルギンによって5-メトキシオイゲノール（4-アリル-2,6-ジメトキシフェノール）から出発してベンジルクロリドと反応させ、5-メトキシオイゲノールのベンジルオキシ誘導体を形成することで合成されました。^[1] 得られたベンジル誘導体はテトラニトロメタンと反応して1-[4-(ベンジルオキシ)-3,5-ジメトキシフェニル]-2-ニトロ-1-プロペンを形成し、このニトロプロペンをリチウムアルミニウムヒドリドで還元することで3C-BZが得られます。

もう一つの可能​​な合成経路は、塩化ベンジルとシリンガアルデヒドとの反応で3,5-ジメトキシ-4-ベンジルオキシベンズアルデヒドを形成し、続いてニトロエタンと縮合して1-[4-(ベンジルオキシ)-3,5-ジメトキシフェニル]-2-ニトロ-1-プロペンを形成することである。得られたニトロプロペンは、リチウムアルミニウムヒドリド、 Red-Al、またはアルミニウム-水銀アマルガム を使用して還元することができる。