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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(2 R )-2-ヒドロキシ-3-(ホスホノオキシ)プロパン酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ３Ｈ７Ｏ７Ｐ | |
| モル質量 | 186.06グラム/モル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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3-ホスホグリセリン酸（3PG、3-PGA、またはPGA ）は、 3-ホスホグリセリン酸またはグリセリン酸3-リン酸（GPまたはG3P）の共役酸です。 [1]このグリセリン酸は、解糖系とカルビンベンソン回路の両方において生化学的に重要な代謝中間体です。カルビンベンソン回路を指す場合、このアニオンはしばしばPGAと呼ばれます。カルビンベンソン回路では、3-ホスホグリセリン酸は通常、CO 2固定時に形成される不安定な6炭素中間体の自発的切断の生成物です。したがって、固定されるCO 2分子ごとに2当量の3-ホスホグリセリン酸が生成されます。 [2] [3] [4]解糖系では、3-ホスホグリセリン酸は1,3-ビスホスホグリセリン酸の脱リン酸化（還元）後の中間体です。[4] : 14
解糖
解糖系では、1,3-ビスホスホグリセリン酸が脱リン酸化されて3-ホスホグリセリン酸が形成され、この反応により基質レベルのリン酸化を介して2つのATPが生成される。[5] 3-PGA分子に残された1つのリン酸基は、その後、末端炭素から中央炭素に移動し、2-ホスホグリセリン酸が生成される。[5] [a]このリン酸基の再配置は、逆反応も触媒する酵素であるホスホグリセリン酸ムターゼによって触媒される。 [6]
KEGGパスウェイデータベースの化合物 C00236。KEGG パスウェイ データベースの酵素 2.7.2.3。KEGG パスウェイデータベースの化合物 C00197。KEGG パスウェイデータベースの酵素 5.4.2.1。KEGG パスウェイデータベースの化合物 C00631 。
下記の遺伝子、タンパク質、代謝物をクリックすると、それぞれの記事にリンクします。[§ 1]
- ^ インタラクティブなパスウェイマップは、WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534" で編集できます。
カルビン・ベンソン回路
光非依存反応（カルビン・ベンソン回路としても知られる）では、2つの3-ホスホグリセリン酸分子が合成される。5炭素糖であるRuBPは、ルビスコ酵素によって触媒される炭素固定を受けて、不安定な6炭素中間体になる。この中間体は次に、2つの別々の3炭素分子の3-PGAに切断される。[7]結果として生じた3-PGA分子の1つはカルビン・ベンソン回路を通過してRuBPに再生され、もう1つは2段階で還元されてグリセルアルデヒド3-リン酸（G3P）1分子を形成する。1つは、ホスホグリセリン酸キナーゼ酵素による3-PGAの1,3-ビスホスホグリセリン酸へのリン酸化（解糖系で見られる反応の逆）と、それに続くグリセルアルデヒド3-リン酸デヒドロゲナーゼによるG3Pへの触媒反応である。 [8] [9] [10] G3Pは最終的に反応してグルコースやフルクトースなどの糖やより複雑なデンプンを形成します。[4] : 156 [8] [9]
アミノ酸合成
グリセリン酸3-リン酸（3-ホスホグリセリン酸から形成される）はセリンの前駆体でもあり、ホモシステイン回路を通じてシステインとグリシンを生成することができる。[11] [12] [13]
測定
3-ホスホグリセリン酸は、ペーパークロマトグラフィー[14] 、カラムクロマトグラフィー、その他のクロマトグラフィー分離法を用いて分離・測定することができる。[ 15]ガスクロマトグラフィーと液体クロマトグラフィー質量分析法の両方を用いて同定することができ、タンデムMS技術を用いた評価に最適化されている。[1] [16] [17]
参照
参考文献
- ^ ab "3-ホスホグリセリン酸（HMDB0000807）".ヒトメタボロームデータベース. メタボロミクスイノベーションセンター. 2021年5月23日閲覧。
- ^ Berg, JM; Tymoczko, JL; Stryer, L. (2002).生化学（第5版）. ニューヨーク: WH Freeman and Company . ISBN 0-7167-3051-0。
- ^ ネルソン、DL; コックス、MM (2000)。レーニンガー、生化学の原理（第3版）。ニューヨーク：ワース出版。ISBN 1-57259-153-6。
- ^ abc Leegood, RC; Sharkey, TD; von Caemmerer, S., 編 (2000). 光合成: 生理学と代謝. 光合成の進歩. 第 9 巻. Kluwer Academic Publishers. doi :10.1007/0-306-48137-5. ISBN 978-0-7923-6143-5. S2CID 266763949。
- ^ ab ライ、コニー;賢明です、ロバート。ジュルコフスキー、ウラジミール。ジャン・ドゼー。チェ・ジョン；アヴィサール、ヤエル (2016)。 「解糖系」。生物学。オープンスタックスカレッジ。
- ^ Rose, ZB; Dube, S. (1976). 「ホスホグリセリン酸ムターゼとビスホスホグリセリン酸シンターゼのリン酸化と脱リン酸化の速度」。Journal of Biological Chemistry . 251 (16): 4817–4822. doi : 10.1016/S0021-9258(17)33188-5 . PMID 8447.
- ^ Andersson, I. (2008). 「Rubiscoの触媒と制御」Journal of Experimental Botany . 59 (7): 1555–1568. doi : 10.1093/jxb/ern091 . PMID 18417482.
- ^ ab Moran, L. (2007). 「カルビン回路：再生」. Sandwalk . 2021年5月11日閲覧。
- ^ ab Pettersson, G.; Ryde-Pettersson, Ulf (1988). 「カルビン光合成サイクルの数学的モデル」.ヨーロッパ生化学ジャーナル. 175 (3): 661–672. doi : 10.1111/j.1432-1033.1988.tb14242.x . PMID 3137030.
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- ^ Xu, J.; Zhai, Y.; Feng, L. (2019). 「ガスクロマトグラフィー-タンデム質量分析法を用いたトリカルボン酸回路および解糖系の一次代謝物の細胞標的定量のための最適化分析法と3種類の肝細胞株への応用」。Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis。171 : 171–179。doi :10.1016/j.jpba.2019.04.022。PMID 31005043。S2CID 125170446。
- ^ 3-ホスホグリセリン酸と2-ホスホグリセリン酸は互いに異性体であることに注意