2-ブロモピリジン

2-ブロモピリジン
名前
	推奨されるIUPAC名 2-ブロモピリジン
識別子
CAS番号	109-04-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:51574;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	7685;
ECHA 情報カード	100.003.311
EC番号	203-641-6;
パブケム CID	7973;
ユニ	7Z7MLC4VD8 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０５１５６４;
	InChI InChI=1S/C5H4BrN/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1-4H キー: IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C5H4BrN/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1-4H キー: IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYAP;
	笑顔 c1ccnc(c1)Br;
プロパティ
化学式	C 5 H 4 NBr
モル質量	158.00
外観	無色の液体
沸点	194.8℃
関連化合物
関連化合物	2-クロロピリジン; 3-ブロモピリジン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

2-ブロモピリジンは臭化アリールであり、化学式BrC ₅ H _{4 Nの}ブロモピリジンの異性体である。無色の液体で、有機合成の中間体として使用される。2-アミノピリジンからジアゾ化とそれに続く臭素化によって製造できる。^[1]

反応

2-ブロモピリジンはブチルリチウムと反応して2-リチオピリジンを与え、^[2]これは多用途の試薬である。^[3] ピリチオンは、2-ブロモピリジンから適切な過酸でN-オキシドに酸化し、続いて亜ジチオン酸ナトリウムまたは硫化ナトリウムと水酸化ナトリウムのいずれかを使用して置換し、チオール官能基を導入する2段階合成で製造できる。^[4]

ベンゾフェノンに有機金属を付加し、続いて触媒水素化を行うことでピプラドロールが合成されます。

^ Allen, CFH; Thirtle, John R. 「2-ブロモピリジン」有機合成 1946 年、第 26 巻、pp. 16-18。doi : 10.15227/orgsyn.026.0016
^ 山本康則; 菅井寿岳; 滝沢美穂;宮浦典夫(2011). 「リチウム 2-ピリジルトリオールボレートの合成とアリールハライドとの ITS クロスカップリング反応」.有機合成. 88:79 . doi : 10.15227/orgsyn.088.0079 .
^ Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Dmitry Zuev、Zhenlei Song、Ya Wu「2-リチオピリジン」 e -EROS有機合成試薬百科事典、2015年。doi :10.1002/047084289X.rl025.pub3
^ Knight, David W.; Hartung, Jens (2006 年 9 月 15 日). 「1-ヒドロキシピリジン-2(1H)-チオン」. 1-ヒドロキシピリジン-2(1 H )-チオン.有機合成試薬百科事典. John Wiley & Sons . doi :10.1002/047084289X.rh067.pub2. ISBN 0471936235。