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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
2-クロロピリジン | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 105788 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.316 | ||
| EC番号 |
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| 130818 | |||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2822 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C 5 H 4塩素 | |||
| モル質量 | 113.54グラム/モル | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 密度 | 1.2g/mL | ||
| 融点 | −46 °C (−51 °F; 227 K) | ||
| 沸点 | 166 °C (331 °F; 439 K) | ||
| 27g/L | |||
| 酸性度（p Ka） | 0.49 [1] | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
    
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| 危険 | |||
| H301、H310、H315、H319、H330、H400 | |||
| P260、P261、P262、P264、P270、P271、P273、P280、P284、P301+P310、P301+P312、P302+P350、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P311、P312、P314、P320、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P361、P362、P363、P391、P403+P233、P405、P501 | |||
| 安全データシート（SDS） | 製品安全データシート | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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3-クロロピリジン 3-ブロモピリジン 2-クロロメチルピリジン | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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2-クロロピリジンは、化学式C 5 H 4 ClNの塩化アリールです。無色の液体で、主に産業分野で殺菌剤や殺虫剤の製造に使用されます。また、医薬品の目的で抗ヒスタミン剤や抗不整脈剤の製造にも使用されます。[2]クロロピリジンの3つの異性体のうちの1つです。
準備
2-クロロピリジンはピリジンと塩素の直接反応によって生成される。最初に生成された2-クロロピリジンはさらに反応して2,6-ジクロロピリジンを生成する。[2]
あるいは、2-クロロピリジンはピリジン-N-オキシドから高収率で簡便に合成することができる。[3]
2-クロロピリジンはもともと2-ヒドロキシピリジンを塩化ホスホリルで塩素化することによって製造されました。 [ 4]
主な反応と応用
2-クロロピリジンは求核剤と反応して、複素環の2番目と4番目の炭素が置換されたピリジン誘導体を生成します。そのため、2-クロロピリジンを使用する多くの反応では生成物の混合物が生成され、目的の異性体を単離するにはさらに処理が必要となります。[2]
市販品には、ピリチオン、ピリプロポキシフェン、クロルフェナミン、ジソピラミドなどがある。これらの変換では、塩化物が置換される。[2 ] 2-メルカプトピリジン-N-オキシド の共役塩基であるピリチオンは、一部のシャンプーに含まれる殺菌剤である。2-クロロピリジンを酸化すると、2-クロロピリジン-N-オキシドが得られる。[5] 抗ヒスタミン薬のフェニラミンは、塩基の存在下でフェニルアセトニトリルと2-クロロピリジンを反応させることで生成されることがある。[6]
環境特性
ピリジンは特定の微生物にとって炭素、窒素、エネルギーの優れた供給源であるが、ハロゲン基の導入によりピリジン環の分解が著しく遅くなる。4-クロロピリジンを除き、モノ置換およびジ置換クロロピリジンはいずれも土壌または液体培地での微生物分解に対して比較的耐性があることが判明した。[7] 完全分解にかかる推定時間は30日以上である。2-クロロピリジンは水からの揮発損失が大きいが、土壌中に存在する場合はそれほどではない。[8]
毒性
LD50は64 mg/kg（経皮、ウサギ）である。[2]
参考文献
- ^ リンネル、RH、J. Org.化学。、1960、25、290。
- ^ abcde 清水伸吉;渡辺、七尾。片岡利明庄司 隆之;阿部信之；森下信治;市村久夫（2007）。 「ピリジンおよびピリジン誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a22_399。ISBN 978-3527306732。
- ^ Narendar, P.; Gangadasu, B.; Ramesh, Ch.; China Raju, B.; Jayathirtha Rao, V. (2004). 「ジホスゲン/トリホスゲンを使用したクロロメチルピリジンおよびクロロピリジンの容易かつ選択的な合成」。Synthetic Communications。34 ( 6 ): 1097– 1103。doi :10.1081/ SCC -120028642。S2CID 95706122 。
- ^ ペヒマン、HV;バルツァー、O. (1891)。 「ウーバー・ダスα-ピリドン（α-オキシピリジン）」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。24 (2): 3144–3153。土井:10.1002/cber.189102402155。
- ^ 鄭、合峰;彼女、ジー。 14. 2-メルカプトピリジン-N-オキシドの調製の改良。中国イーヤオ・ゴンイェ・ザジ。 1990、21、(2)、55-56 ページ。 ISSN 1001-8255
- ^ Botteghi, Carlo et al. 官能基化オレフィンのヒドロホルミル化によるフェニラミンの新合成経路。1994, 59, pp. 7125-7127. doi :10.1021/jo00102a044
- ^ Sims, GKおよびLE Sommers. 1986.土壌懸濁液中のピリジン誘導体の生分解。環境毒性学および化学。5:503-509。
- ^ Sims, GKおよびLE Sommers. 1985.土壌中のピリジン誘導体の分解。環境品質ジャーナル。14:580-584。