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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
1,4,7,10,13-ペンタオキサシクロペンタデカン[1] | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1618144 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.046.694 |
| EC番号 |
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| 3897 | |
| メッシュ | 15-クラウン-5 |
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ10Ｈ20Ｏ5 | |
| モル質量 | 220.265 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色透明の液体 |
| 密度 | 1.113 g cm −3（20℃） |
| 沸点 | 0.05 mmHgで93～96 °C（199～205 °F; 366～369 K） |
| ログP | -0.639 |
屈折率( n D )
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1.465 |
| 熱化学 | |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
-881.1--877.1 kJ モル−1 |
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
-5.9157--5.9129 MJ モル−1 |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
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| 警告 | |
| H302、H315、H319 | |
| P305+P351+P338 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 113 °C (235 °F; 386 K) |
| 安全データシート（SDS） | msds.chem.ox.ac.uk |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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15-クラウン-5は、化学式(C 2 H 4 O) 5のクラウンエーテルである。エチレンオキシドの環状五量体であり、ナトリウム(Na + ) [2]やカリウム(K + ) [3]などのさまざまな陽イオンと錯体を形成するが、Na +と相補的であるため、Na +イオンに対する選択性がより高い。
合成
15-クラウン-5は改良ウィリアムソンエーテル合成法で合成できる：[4]
- (CH 2 OCH 2 CH 2 Cl) 2 + O(CH 2 CH 2 OH) 2 + 2 NaOH → (CH 2 CH 2 O) 5 + 2 NaCl + 2H 2 O
また、三フッ化ホウ素ガスの存在下でエチレンオキシドの環状オリゴマー化によっても形成される。[5]
プロパティ
18-クラウン-6と同様に、15-クラウン-5 はナトリウムイオンと結合します。そのため、この錯化剤で処理すると、ナトリウム塩は有機溶媒に溶けやすくなります。
第一列遷移金属カチオンが15-クラウン-5の空洞にぴったり収まる。これらは18-クラウン-6に含めるには小さすぎる。遷移金属カチオンの結合により、エクアトリアルおよびアキシャルアクア配位子の両方から複数の水素結合相互作用が生じ、結晶性の高い固体超分子ポリマーを単離することができる。この形で単離された金属塩には、Co(ClO 4 ) 2、Ni(ClO 4 ) 2、Cu(ClO 4 ) 2、Zn(ClO 4 ) 2などがある。15-クラウン-5の遷移金属錯体では7つの配位種が最も一般的であり、クラウンエーテルがエクアトリアル面を占め、2つのアキシャルアクア配位子が配置されている。[6]
15-クラウン-5はオキソニウムイオンの塩を単離するためにも使用されている。例えば、テトラクロロ金酸の溶液から、オキソニウムイオン[H 7 O 3 ] +は塩[(H 7 O 3 )(15-クラウン-5) 2 ][AuCl 4 ]として単離されている。中性子回折研究により、酸性プロトンに非常に長いOH結合（1.12Å）を持つ水の鎖を示すサンドイッチ構造が明らかになったが、OH•••O距離（1.32Å）は非常に短い。[6]
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15-クラウン-5の誘導体であるベンゾ-15-クラウン-5は、カルビド配位子のアニオン錯体を生成するために使用され、その[K(ベンゾ-15-クラウン-5) 2 ] +塩として使用される：[6]
- (Ar 2 N) 3 MoCH + KCH 2 Ph + 2 (15-クラウン-5) → [K(15-クラウン-5) 2 ] + [(Ar 2 N) 3 MoC] − + CH 3 Ph
参照
参考文献
- ^ 「15-crown-5 - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2004 年 9 月 16 日。識別および関連記録。2011年10 月 11 日に閲覧。
- ^ Takeda, Y.; et al. (1988). 「非水溶媒中における15-クラウン-5、16-クラウン-5、ベンゾ-15-クラウン-5とアルカリ金属イオンの1:1錯体の伝導度研究」日本化学会誌. 61 (3): 627–632. doi : 10.1246/bcsj.61.627 .
- ^ Chen, Chun-Yen; et al. (2006). 「H2O 中の 15-クラウン-5 官能化 CdSe/ZnS 量子ドットによるカリウムイオン認識」。Chem . Comm. (3): 263–265. doi :10.1039/B512677K. PMID 16391728。
- ^ Cook, Fred L.; Caruso, Thomas C.; Byrne, Michael P.; Bowers, Chauncey W.; Speck, Don H.; Liotta, Charles L. (1974). 「12-クラウン-4 および 15-クラウン-5 の簡易合成」. Tetrahedron Letters . 15 (46): 4029–4032. doi :10.1016/S0040-4039(01)92075-1.
- ^ リオッタ、チャールズ L.; バークナー、ヨアキム (2001)、「15-クラウン-5」、有機合成試薬百科事典、チチェスター、英国: John Wiley & Sons、Ltd、doi :10.1002/047084289x.rc263、ISBN 978-0-471-93623-7
- ^ abc Jonathan W. Steed、Jerry L. Atwood (2009)。超分子化学、第2版。Wiley。ISBN 978-0-470-51233-3。
さらに読む
- Klok , HA; et al. (1997). 「膜用途向けの新規ベンゾ-15-クラウン-5官能化α-オレフィン/COターポリマー」。高分子化学と物理学。198 (9): 2759–2768。doi :10.1002/macp.1997.021980908。
- Fedorova, OA; et al. (2005). 「15-クラウン-5エーテル基を含む新規スチリル配位子の容易な合成」Arkivoc . xv : 12–24. doi : 10.3998/ark.5550190.0006.f03 . hdl : 2027/spo.5550190.0006.f03 .
外部リンク
- ケミカルランド21.com
- ケムリンク