(Z)-6-ドデセン-4-オリド

（ず)-6-ドデセン-4-オリド
	; ( Z )-6-ドデセン-4-オリドの骨格構造
	; ( Z )-6-ドデセン-4-オリドの空間充填モデル
名前
	推奨されるIUPAC名 5-[(2Z ) -オクト-2-エン-1-イル]オキソラン-2-オン
	その他の名前シス-6-ドデセン-4-オリド 2(3H)-フラノンジヒドロ-5-(2-オクテニル) (6Z)-4-ヒドロキシ-6-ドデセン酸ラクトン
識別子
CAS番号	18679-18-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	4509320;
ECHA 情報カード	100.038.619
EC番号	242-497-9;
パブケム CID	5352428;
ユニ	O8B631XC2S ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID601016535;
	InChI InChI=1S/C12H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-11-9-10-12(13)14-11/h6-7,11H,2-5,8-10H2、 1H3/b7-6- キー: QFXOXDSHNXAFEY-SREVYHEPSA-N; InChI=1/C18H37NO2 キー: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFBW;
	笑顔 CCCCC/C=C\CC1CCC(=O)O1;
プロパティ
化学式	Ｃ12Ｈ20Ｏ2
モル質量	196.286
臭い	チーズ、石鹸、脂肪、そしてフルーティーなニュアンス
密度	1.0±0.1g/ cm3
融点	推定17.6℃
沸点	推定311.2±11.0 °C
水への溶解度	推定15.6 - 64.9 mg/L
蒸気圧	0.0±0.7mmHg
危険
引火点	127.5±16.7 ℃
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

( Z )-6-ドデセン-4-オリドは、乳製品に含まれる揮発性不飽和脂質およびγ-ラクトンであり、一部の偶蹄類によってフェロモンとして分泌されます。低濃度では、クリーミーでチーズのような脂肪臭があり、わずかに花の香りがしますが、^[1]^[2]高濃度では、数種のカモシカやシカの強い麝香のような匂いの原因となります。

関数

( Z )-6-ドデセン-4-オリドは、コロンビアオグロジカ（Odocoileus hemionus columbianus ）の個体間の嗅覚コミュニケーションに関与していると考えられており、発情期に尿中に分泌される。^[3]その後、（Z）-6-ドデセン-4-オリドは、擦り込み排尿と呼ばれる行動中に尿が腺を流れ落ちる際に、シカの瞼板腺を形成する毛の房に沈着する。同様に、ボンテボック（Damaliscus pygargus）とブレズボック（Damaliscus pygargus phillipsi）の指間腺と足腺の分泌物中にも特定されており^[4]^[5]、優位性、性別、健康状態、およびおそらくその由来となった動物の他の特徴に関する情報を伝達する役割を果たしていると考えられている。 ( Z )-6-ドデセン-4-オリドは、刺激臭を維持するために毎日補充されます。また、この化合物は、その強い花の香りから17世紀から香水業界で使用されている多年生植物、ポリアンテス・チューベローサ^{[6]からも単離されています。}

参考文献

^ Sarrazin, Elise; Frerot, Eric; Bagnoud, Alain; Aeberhardt, Kasia; Rubin, Mark (2011-06-22). 「スイートクリームバターオイル中の新しいラクトンの発見」農業および食品化学ジャーナル59 (12): 6657–6666. doi :10.1021/jf201380u. ISSN 0021-8561. PMID 21599018.
^ 「cis-6-ドデセン-4-オリド（乳製品ラクトン）の匂い」。ソーダ販売。
^ BROWNLEE, ROBERT G.; SILVERSTEIN, ROBERT M.; MÜLLER-SCHWARZE, DIETLAND; SINGER, ALAN G. (1969年1月). 「オグロジカの雄足根臭の主成分の分離、同定および機能」. Nature . 221 (5177): 284–285. Bibcode :1969Natur.221..284B. doi :10.1038/221284a0. ISSN 0028-0836. S2CID 4272659.
^ バーガー、BV;ルー、マリサ・ル。ガーバーズ、CF;ビガルケ、RC;パックラー、KGR;ウェッセルズ、PL;キリスト、V.マウラー、KH (1977-02-01)。「哺乳類のフェロモンに関する研究、II. ボンテボク (Damaliscus dorcas dorcas) の足腺からのさらなる化合物」。自然のためのツァイツシュリフト C . 32（1-2）：49-56。土井: 10.1515/znc-1977-1-207。ISSN 1865-7125。PMID 139777。
^ バーガー、BV;ルー、マリサ・ル。ガーバーズ、CF;スパイ、HSC。ビガルケ、RG;パックラー、KGR;ウェッセルズ、PL;キリスト、V.マウラー、KH (1976-02-01)。「哺乳類のフェロモンに関する研究、I. ボンテボク (Damaliscus dorcas dorcas) の足腺からのケトン」。自然のためのツァイツシュリフト C . 31 (1-2): 21-28。土井：10.1515/znc-1976-1-208。ISSN 1865-7125。
^ マウラー、ブルーノ; ハウザー、アーノルド (1982)。「チューベローズアブソリュート (Polianthes tuberosa) からの新しいγ-ラクトンの同定と合成」。ヘルベチカ・キミカ・アクタ。65 (2): 462–476。doi : 10.1002 /hlca.19820650204。ISSN 1522-2675 。

[1] Sarrazin, Elise; Frerot, Eric; Bagnoud, Alain; Aeberhardt, Kasia; Rubin, Mark (2011-06-22). 「スイートクリームバターオイル中の新しいラクトンの発見」農業および食品化学ジャーナル59 (12): 6657–6666. doi :10.1021/jf201380u. ISSN 0021-8561. PMID 21599018.

[2] 「cis-6-ドデセン-4-オリド（乳製品ラクトン）の匂い」。ソーダ販売。

[3] BROWNLEE, ROBERT G.; SILVERSTEIN, ROBERT M.; MÜLLER-SCHWARZE, DIETLAND; SINGER, ALAN G. (1969年1月). 「オグロジカの雄足根臭の主成分の分離、同定および機能」. Nature . 221 (5177): 284–285. Bibcode :1969Natur.221..284B. doi :10.1038/221284a0. ISSN 0028-0836. S2CID 4272659.

[4] バーガー、BV;ルー、マリサ・ル。ガーバーズ、CF;ビガルケ、RC;パックラー、KGR;ウェッセルズ、PL;キリスト、V.マウラー、KH (1977-02-01)。「哺乳類のフェロモンに関する研究、II. ボンテボク (Damaliscus dorcas dorcas) の足腺からのさらなる化合物」。自然のためのツァイツシュリフト C . 32（1-2）：49-56。土井: 10.1515/znc-1977-1-207。ISSN 1865-7125。PMID 139777。

[5] バーガー、BV;ルー、マリサ・ル。ガーバーズ、CF;スパイ、HSC。ビガルケ、RG;パックラー、KGR;ウェッセルズ、PL;キリスト、V.マウラー、KH (1976-02-01)。「哺乳類のフェロモンに関する研究、I. ボンテボク (Damaliscus dorcas dorcas) の足腺からのケトン」。自然のためのツァイツシュリフト C . 31 (1-2): 21-28。土井：10.1515/znc-1976-1-208。ISSN 1865-7125。

[6] マウラー、ブルーノ; ハウザー、アーノルド (1982)。「チューベローズアブソリュート (Polianthes tuberosa) からの新しいγ-ラクトンの同定と合成」。ヘルベチカ・キミカ・アクタ。65 (2): 462–476。doi : 10.1002 /hlca.19820650204。ISSN 1522-2675 。

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関連するトピック

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JSmol

ケムスパイダー