(クロロメチレン)トリフェニルホスホラン

(クロロメチレン)トリフェニルホスホラン
名前
	推奨されるIUPAC名 (クロロメチリデン)トリ(フェニル)-λ 5 -ホスファン
識別子
CAS番号	29949-92-6;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	366640;
パブケム CID	414080;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID601336672;
	InChI InChI=1S/C19H16ClP/c20-16-21(17-10-4-1-5-11-17,18-12-6-2-7-13-18)19-14-8-3-9-15-19/h1-16H キー: KIZBYQRDCHVQID-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1=CC=C(C=C1)P(=CCl)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3;
プロパティ
化学式	C 19 H 16 Cl P
モル質量	310.76 グラムモル−1
外観	白色固体
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

(クロロメチレン)トリフェニルホスホランは、化学式 Ph ₃ P=CHCl (Ph =フェニル) で表される有機リン化合物です。白色の固体ですが、通常は有機合成の試薬としてその場で生成され使用されます。構造的および化学的にはメチレントリフェニルホスホランと関連があります。

この試薬はクロロメチルホスホニウム塩[Ph ₃ PCH ₂ Cl]Clを強塩基で処理して製造される。ホスホニウム化合物はトリフェニルホスフィンをクロロヨードメタンで処理して生成される。^[1]

(クロロメチレン)トリフェニルホスホランはアルデヒドを塩化ビニルに変換します。

RCHO + Ph ₃ P=CHCl → RCH=CHCl + Ph ₃ PO

RCH=CHCl + NaN(SiMe ₃ ) ₂ → RC≡CH + NaCl + HN(SiMe ₃ ) ₂

参考文献

^ アペル、ロルフ;モルバッハ、ヴォルフガング (1977)。「（クロロメチレン）トリフェニルホスホラン」。英語版のAngewandte Chemie国際版。16 (3): 180–181。土井：10.1002/anie.197701801。
^ Marth, Charles F. (2001). 「クロロメチルトリフェニルホスホニウムクロリド」.有機合成試薬百科事典. doi :10.1002/047084289X.rc134. ISBN 0471936235。
^ Morin, Mathieu A.; Rohe, Samantha; Elgindy, Cecile; Sherburn, Michael S. (2020). 「Stork-Zhao-Wittigオレフィン化、立体保持型リチウム–ヨウ素交換およびZ-ボロン酸ピナコールエステル合成によるZ-ヨードアルケンの調製」。有機合成。97 : 217–231。doi : 10.15227/orgsyn.097.0217。
^ スペツィアーレ、AJ; KW州ラッツ。デラウェア州ビシング (1965 年)。「ジクロロメチレントリフェニルホスホランおよびβ,β-ジクロロ-p-ジメチルアミノスチレン」。有機合成。45 : 33.土井:10.15227/orgsyn.045.0033。