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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
( E )-(3,4-ジヒドロキシフェニル)[4-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3-ヒドロキシ-5-オキソフラン-2(5 H )-イリデン]酢酸 | |
| その他の名前
3,3′,4,4′-テトラヒドロキシプルビン酸
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| 識別子 | |
3Dモデル(JSmol)
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ | |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C18H12O9 | |
| モル質量 | 372.285 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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バリエガティック酸(3,3',4,4'-テトラヒドロキシプルビン酸)は、一部のキノコに含まれるオレンジ色の色素です。多くのボレテ科のキノコが傷ついたときに見られる青変反応の原因です。バリエガティック酸を含むキノコの組織が空気にさらされると、化学物質は酵素的に酸化され、青色のキノンメチドアニオン、具体的にはキノンメチドアニオンになります。[1]これは、アトロメンティック酸とアトロメンチンに先行するキセロコミ酸に由来しますが、その遺伝的根拠は不明です。酸化された形(2番目のラクトン環の生成による)は、キセロコモルビンに似たバリエガトルビンです。
最初にSuillus variegatusから単離された。[2]強力な抗酸化特性があり、[3] [4]シトクロムP450酵素に対する非特異的阻害効果を持つ。[5] 2001年に鈴木クロスカップリング反応を用いた全合成が報告された。[6]ディスク拡散アッセイで50μgで使用したところ、一連の細菌や真菌に対して抗生物質として不活性であることが判明した。[7]しかし、同様の濃度で、枯草菌の群れを阻害し、(おそらくその結果として)バイオフィルムの形成を阻害することが判明した。in vitroデータでは、この色素が、褐色腐朽菌の腐生生活様式の一環として、枯れた植物質への初期攻撃中のフェントン化学におけるFe 3+-還元剤であることが裏付けられている。[8]
デリバティブ
バリエガティック酸メチルエステル、3- O-メチルバリエガティック酸メチルエステル、および3,3',4,4'-テトラ-O-メチルバリエガティック酸メチルエステルは、ボレタレスに見られる赤オレンジ色の色素である。[9] [10]
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ヴァリエガティック酸メチルエステル
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3- O -メチルバリガティック酸メチルエステル
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3,3',4,4'-テトラ-O-メチルバリアガティック酸メチルエステル
参照
参考文献
- ^ Velíšek J, Cejpek K (2011). 「高等菌類の色素:レビュー」(PDF) . Czech Journal of Food Sciences . 29 (2): 87–102. doi : 10.17221/524/2010-CJFS .
- ^ Edwards RL、 Elsworthy GC (1967)。「Variegatic acid、菌類Suillus (Boletus) variegatus (Swartz ex Fr.)の青化反応の原因となる新しいテトロン酸」。Chemical Communications (8): 373b–374。doi :10.1039/C1967000373B。
- ^ 春日A、青柳裕、菅原哲也 (1995). 「真菌Suillus bovinus (L: Fr.) O. Kuntzeの抗酸化活性」。食品科学ジャーナル。60 (5): 1113–85。土井:10.1111/j.1365-2621.1995.tb06304.x。
- ^ Vidovic SS、Mujic IO、Zekovic ZP、Lepojevic ZD、Tumbas VT、Mujic AI (2010)。「特定のBoletusキノコの抗酸化特性」。食品生物物理学。5 (1): 49–58。doi : 10.1007 /s11483-009-9143-6。S2CID 84061662 。
- ^ Huang YT、Onose J、Abe N、Yoshikawa K (2009)。「中国産食用キノコBoletus calopusおよびSuillus bovinusから単離されたプルビン酸誘導体のチトクロームP450活性に対するin vitro阻害効果」。バイオサイエンス、バイオテクノロジー、生化学。73 ( 4 ): 855–60。doi : 10.1271/ bbb.80759。PMID 19352038。S2CID 39654350 。
- ^ Ahmed Z, Langer P (2005). 「[3+2]環化-鈴木クロスカップリング法に基づく天然プルビン酸の合成」. Tetrahedron . 61 (8): 2055–63. doi :10.1016/j.tet.2004.12.048.
- ^ Tauber, JP, Schroeckh, V., Shelest, E., Brakhage, AA および Hoffmeister, D. (2016) 細菌は担子菌 Serpula lacrymans の色素形成を誘導する。Environ Microbiol, 18: 5218–5227. doi:10.1111/1462-2920.13558
- ^ Eastwood et al. (2011) 植物細胞壁分解機構が森林菌類の機能的多様性の基礎となっている。サイエンス。
- ^ グルーバー、ゲルトラウド (2002)。 "Isolierung und Strukturaufklärung von chemotaxonomisch relationshipen Sekundärmetaboliten aus höheren Pilzen, insbesondere aus der Ordnung der Boletales" (PDF)。edoc.ub.uni-muenchen.de (ドイツ語) 。2023-08-10に取得。
- ^ Gill, M., Steglich, W. (1987) 菌類(マクロミセテス)の色素 Prog Chem Org Nat Prod 51: 1–317.
