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| 名前 | |
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| IUPAC名
3,3′-[(4 S ,16 S )-3,18-ジエチル-2,7,13,17-テトラメチル-1,19-ジオキソ-1,4,5,15,16,19,22,24-オクタヒドロ-21 H -ビリン-8,12-ジイル]ジプロパン酸
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| 体系的なIUPAC名
3,3′-([1 2 S ,4(5 2 ) Z ,7 2 S ]-1 3 ,7 4 -ジエチル-1 4 ,3 3 ,5 4 ,7 3 -テトラメチル-1 5 ,7 5 -ジオキソ-1 2 ,1 5 ,7 2 ,7 5 -テトラヒドロ-1 1 H ,3 1 H ,7 1 H -1,7(2),3,5(2,5)-テトラピロラヘプタファン-4(5 2 )-エン-3 4 ,5 3 -ジイル)ジプロパン酸 | |
| その他の名前
ウロクロム
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.015.870 |
| メッシュ | ウロビリン |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ３３Ｈ４２Ｎ４Ｏ６ | |
| モル質量 | 590.721 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ウロビリンまたはウロクロムは、尿の黄色の主な原因となる化学物質です。これは線状テトラピロール化合物であり、関連する無色化合物であるウロビリノーゲンとともに、環状テトラピロールヘムの分解産物です。
代謝
ウロビリンはヘムの分解によって生成され、まずビリベルジンによってビリルビンに分解されます。ビリルビンはその後胆汁として排泄され、大腸に存在する微生物によってさらに分解されてウロビリノーゲンになります。分解を担う酵素はビリルビン還元酵素で、2024年に特定されました。[1] [2]この一部は大腸に残り、ステルコビリンに変換されて便に茶色を与えます。一部は血流に再吸収され、腎臓に送られます。ウロビリノーゲンは空気にさらされると酸化されてウロビリンになり、黄色になります。[3]
重要性
多くの尿検査（検尿）では、尿中のウロビリンの量をモニタリングします。尿の濃度から尿路機能の有効性を把握できるためです。通常、尿は淡黄色または無色です。睡眠後や脱水後など水分摂取が不足すると、尿の水分量が減少し、ウロビリンが濃縮されて尿の色が濃くなります。閉塞性黄疸により胆汁ビリルビンの排泄が減少し、ビリルビンは血流から直接尿に排泄されるため、尿は濃くなりますが、逆説的にウロビリン濃度は低く、ウロビリノーゲンは存在せず、通常はそれに応じて便も青白くなります。尿の色が濃くなる原因としては、摂取したさまざまな食事成分や薬剤、ポルフィリン症患者のポルフィリン、アルカプトン尿症患者のホモゲンチジン酸などの他の化学物質も挙げられます。
参照
参考文献
- ^ Hall, Brantley; Levy, Sophia; Dufault-Thompson, Keith; Arp, Gabriela; Zhong, Aoshu; Ndjite, Glory Minabou; Weiss, Ashley; Braccia, Domenick; Jenkins, Conor; Grant, Maggie R.; Abeysinghe, Stephenie; Yang, Yiyan; Jermain, Madison D.; Wu, Chih Hao; Ma, Bing (2024年1月). 「BilRはビリルビンをウロビリノーゲンに還元する腸内微生物酵素です」. Nature Microbiology . 9 (1): 173–184. doi :10.1038/s41564-023-01549-x. ISSN 2058-5276. PMC 10769871 . PMID 38172624。
- ^ Rayne, Elizabeth (2024-01-27). 「行かなきゃいけないの？ ついに尿が黄色くなる原因が判明」Ars Technica . 2024年1月28日閲覧。
- ^ John E. Hall (2016)。「臓器としての肝臓」。Guyton and Hall 医学生理学教科書、第 13 版。Elsevier。p. 885。ISBN 978-1455770052。
さらに読む
- ビショップ、マイケル、デュベン・エンゲルカーク、ジャネット L.、フォディ、エドワード P. (1992)。「第 19 章、肝機能、臨床化学の原則、手順、相関関係、第 2 版」フィラデルフィア、JB リッピンコット社。
- 宮原 雄一; 田端 正子; 鈴木 順三; 鈴木 静雄 (1992). 「蛍光検出法を用いた高性能液体クロマトグラフィーによる i-ウロビリンと l-ステルコビリンの分離と高感度測定」. Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications . 574 (2): 261–265. doi :10.1016/0378-4347(92)80038-R. PMID 1618958.
- 宮原 勇; 坂田 勇; 鈴木 純; 鈴木 誠 (1994)。「都市河川におけるウロビリン量に基づく糞便汚染の推定」。環境汚染。84 (2): 117–122。doi : 10.1016 /0269-7491(94)90093-0。PMID 15091706 。
- Munson-Ringsrud, Karen および Jorgenson-Linné, Jean (1995)。「尿検査と体液、カラーテキストとアトラス」セントルイス、モスビー。
- Nelson, L.; David, Cox MM (2005)「第22章 アミノ酸、ヌクレオチド、および関連分子の生合成」、pp. 856、Lehninger Principles of Biochemistry。フリーマン、ニューヨーク。pp. 856。
- ヴォート、ドナルド。ヴォート、ジュディス G.プラット、シャーロット W. (2018-01-23)。 Voet の生化学原理、グローバル版、第 5 版。ワイリー。 p. 1200.ISBN 978-1-119-45166-2. 2024年2月1日閲覧。