ウロカニン酸

ウロカニン酸
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 E )-3-(1 H -イミダゾール-4-イル)プロプ-2-エン酸
	その他の名前 ( E )-3-(1 H -イミダゾール-4-イル)アクリル酸
識別子
CAS番号	104-98-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:30817 ;
ケムスパイダー	643824 ;
ECHA 情報カード	100.002.963
メッシュ	ウロカニン酸
パブケム CID	1178;
ユニ	G8D26XJJ3B ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50859181 DTXSID5041148、DTXSID50859181;
	InChI InChI=1S/C6H6N2O2/c9-6(10)2-1-5-3-7-4-8-5/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b2-1 + キー: LOIYMIARKYCTBW-OWOJBTEDSA-N ; InChI=1/C6H6N2O2/c9-6(10)2-1-5-3-7-4-8-5/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b2-1 + キー: LOIYMIARKYCTBW-OWOJBTEDBA;
	笑顔 c1c(nc[nH]1)/C=C/C(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ６Ｈ６Ｎ２Ｏ２
モル質量	138.124 グラム/モル
融点	225 °C (437 °F; 498 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ウロカニン酸（正式にはトランスウロカニン酸）は、L-ヒスチジンの異化における中間体です。シスウロカニン酸異性体はまれです。

代謝

これは、ヒスチジンアンモニアリアーゼ（ヒスチダーゼまたはヒスチジナーゼとも呼ばれる）の作用によりアンモニウムが除去され、 L-ヒスチジンから生成されます。

肝臓では、ウロカニン酸はウロカネートヒドラターゼ（またはウロカナーゼ）によって4-イミダゾロン-5-プロピオン酸に変換され、その後グルタミン酸に変換されます。

臨床的意義

ウロカナーゼの遺伝的欠乏により、尿中のウロカニン酸濃度が上昇し、ウロカニン酸尿症と呼ばれる状態になります。

アトピー性皮膚炎や喘息の発症に重要な役割を果たしているのは、ウロカニン酸の皮膚前駆体であるフィラグリンであると考えられている。 ^[1]^[2]

ウロカニン酸は、線虫寄生虫である糞線虫^[3]の重要な誘引物質であると考えられており、その理由の1つは、この寄生虫が体内に侵入することが多い足の裏の表面にウロカニン酸が比較的多く含まれていることである。

関数

ウロカニン酸は動物の汗や皮膚で検出され、他の可能性のある機能の中でも、内因性日焼け止めやUVB誘発性DNA損傷に対する光保護剤として機能します。ウロカニン酸は主に皮膚の角質層に存在し、そのほとんどはフィラグリン分解（ヒスチジンに富むタンパク質）に由来すると考えられます。UVB照射にさらされると、トランスウロカニン酸はin vitroおよびin vivoでcisウロカニン酸（cis-UCA）に変換されます。 ^[4] cis型は制御性T細胞を活性化することが知られています。^[5]

いくつかの研究では、フィラグリンがヒスチジンとそれに続くトランスウロカニン酸を形成する分解メカニズムを通じて皮膚表面を弱酸性に保つ上で重要な役割を果たしていると考えられていますが^[6]、他の研究ではフィラグリン-ヒスチジン-ウロカニン酸カスケードは皮膚の酸性化に必須ではないことが示されています^{[7] 。}

歴史

ウロカニン酸は1874年に化学者マックス・ジャッフェによって犬の尿から初めて単離され、^[8]^[9] そこから名前が付けられました（ラテン語：urina = 尿、canis = 犬）。

参照

参考文献

^ Park KD、Pak SC、Park KK（2016年12月）。 「アトピー性皮膚炎に対する天然毒素と細菌毒素の病原性影響」。毒素。9 （1）：3。doi ： 10.3390 / toxins9010003。PMC 5299398。PMID 28025545。
^ Irvine AD、 McLean WH、Leung DY（2011年10月）。「皮膚疾患およびアレルギー疾患に関連するフィラグリン変異」。ニューイングランド医学ジャーナル。365 （14）：1315–27。doi ：10.1056/nejmra1011040。PMID 21991953 。
^ Safer, D.; Brenes, M.; Dunipace, S.; Schad, G. (2007). 「ウロカニン酸は皮膚に浸透する寄生性線虫 Strongyloides stercoralis の主要な化学誘引物質である」。米国科学アカデミー紀要。104 ( 5): 1627–1630。doi : 10.1073/ pnas.0610193104。PMC 1785286。PMID 17234810 。
^ Egawa M, Nomura J, Iwaki H (2010年5月). 「ラマン分光法による角質層中のシス-およびトランス-ウロカニン酸量の評価」.光化学および光生物科学. 9 (5): 730–3. doi : 10.1039/b9pp00143c . PMID 20442934.
^ Schwarz T (2005年12月). 「UV誘発性免疫抑制のメカニズム」(PDF) .慶應義塾大学医学誌. 54 (4): 165–71. doi : 10.2302/kjm.54.165 . PMID 16452825.
^ Jungersted JM、Scheer H、Mempel M、Baurecht H、Cifuentes L、Høgh JK、Hellgren LI、Jemec GB、Agner T、Weidinger S (2010 年 7 月)。「アトピー性湿疹患者における角層脂質、皮膚バリア機能およびフィラグリン変異」。アレルギー。65 (7): 911–8。土井：10.1111/j.1398-9995.2010.02326.x。PMID 20132155。S2CID 24679127 。
^ Fluhr JW、Elias PM、Man MQ、Hupe M、Selden C、Sundberg JP、Tschachler E、Eckhart L、Mauro TM、Feingold KR (2010 年 8 月)。「フィラグリン-ヒスチジン-ウロカニン酸経路は角質層の酸性化に必須か?」The Journal of Investigative Dermatology。130 (8): 2141–4。doi :10.1038/jid.2010.74。PMC 4548931。PMID 20376063。
^ ジャッフェ M (1875)。「Ueber die Urocaninsäure」[ウロカニン酸について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。8 (1): 811–813。土井：10.1002/cber.187500801267。
^ ジャッフェ M (1874)。「Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns」[犬の尿中の新しい成分について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。7 (2): 1669 ～ 1673 年。土井：10.1002/cber.187400702225。

外部リンク

遺伝性疾患のオンライン代謝および分子基盤 - 第 80 章 - ウロカニン酸尿症を含むヒスチジン代謝障害の概要。

[1] ^ Park KD、Pak SC、Park KK（2016年12月）。 「アトピー性皮膚炎に対する天然毒素と細菌毒素の病原性影響」。毒素。9 （1）：3。doi ： 10.3390 / toxins9010003。PMC 5299398。PMID 28025545。

[2] Irvine AD、 McLean WH、Leung DY（2011年10月）。「皮膚疾患およびアレルギー疾患に関連するフィラグリン変異」。ニューイングランド医学ジャーナル。365 （14）：1315–27。doi ：10.1056/nejmra1011040。PMID 21991953 。

[3] Safer, D.; Brenes, M.; Dunipace, S.; Schad, G. (2007). 「ウロカニン酸は皮膚に浸透する寄生性線虫 Strongyloides stercoralis の主要な化学誘引物質である」。米国科学アカデミー紀要。104 ( 5): 1627–1630。doi : 10.1073/ pnas.0610193104。PMC 1785286。PMID 17234810 。

[pmid20442934-4] Egawa M, Nomura J, Iwaki H (2010年5月). 「ラマン分光法による角質層中のシス-およびトランス-ウロカニン酸量の評価」.光化学および光生物科学. 9 (5): 730–3. doi : 10.1039/b9pp00143c . PMID 20442934.

[pmid16452825-5] Schwarz T (2005年12月). 「UV誘発性免疫抑制のメカニズム」(PDF) .慶應義塾大学医学誌. 54 (4): 165–71. doi : 10.2302/kjm.54.165 . PMID 16452825.

[6] Jungersted JM、Scheer H、Mempel M、Baurecht H、Cifuentes L、Høgh JK、Hellgren LI、Jemec GB、Agner T、Weidinger S (2010 年 7 月)。「アトピー性湿疹患者における角層脂質、皮膚バリア機能およびフィラグリン変異」。アレルギー。65 (7): 911–8。土井：10.1111/j.1398-9995.2010.02326.x。PMID 20132155。S2CID 24679127 。

[7] Fluhr JW、Elias PM、Man MQ、Hupe M、Selden C、Sundberg JP、Tschachler E、Eckhart L、Mauro TM、Feingold KR (2010 年 8 月)。「フィラグリン-ヒスチジン-ウロカニン酸経路は角質層の酸性化に必須か?」The Journal of Investigative Dermatology。130 (8): 2141–4。doi :10.1038/jid.2010.74。PMC 4548931。PMID 20376063。

[8] ジャッフェ M (1875)。「Ueber die Urocaninsäure」[ウロカニン酸について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。8 (1): 811–813。土井：10.1002/cber.187500801267。

[Jaffe_1874-9] ジャッフェ M (1874)。「Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns」[犬の尿中の新しい成分について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。7 (2): 1669 ～ 1673 年。土井：10.1002/cber.187400702225。