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| 名前 | |
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| IUPAC名
2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-デカメチルテトラコンタ-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-デカエニル]-5,6-ジメトキシ-3-メチルベンゼン-1,4-ジオール
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| その他の名前
還元型CoQ 10、非酸化型CoQ 10、CoQ 10 H 2、またはジヒドロキノン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| メッシュ | C003741 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ59Ｈ92Ｏ4 | |
| モル質量 | 865.381 グラムモル−1 |
| 外観 | オフホワイトの粉末 |
| 融点 | 45.6 °C (114.1 °F; 318.8 K) |
| 水にほとんど溶けない | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ユビキノールは、コエンザイム Q (ユビキノン)の電子が豊富な (還元された) 形態です。この用語は、ほとんどの場合、ユビキノール-10を指し、ヒトに最も一般的に見られる 10 単位の末端を持ちます。
コエンザイム Q の天然ユビキノール型は 2,3-ジメトキシ-5-メチル-6-ポリプレニル-1,4-ベンゾキノールで、哺乳類ではポリプレニル化側鎖の長さは 9～10 単位です。コエンザイム Q 10 (CoQ 10 ) は、完全に酸化された状態(ユビキノン)、部分的に還元された状態(セミキノンまたはユビセミキノン)、完全に還元された状態 (ユビキノール)の 3 つの酸化還元状態で存在します。ユビキノールの細胞エネルギー生成と抗酸化保護における酸化還元機能は、ユビキノール (還元型) とユビキノン (酸化型) の間の酸化還元サイクルで 2 つの電子を交換する能力に基づいています。[1] [2]
特徴
ユビキノールは人間が合成できるため、ビタミンとしては分類されません。[3]
バイオアベイラビリティ
CoQ 10 は体内にあまり吸収されません。[4]ユビキノール形態には 2 つの水素が追加されているため、分子の活性部分の 2 つのケトン基がヒドロキシル基に変換されます。これによりCoQ 10分子の極性が増加し、ユビキノールのバイオアベイラビリティの向上が観察される重要な要因である可能性があります。
食品に含まれる成分
ユビキノールは、食品の種類によって含有量が異なります。さまざまな食品を分析した結果、70 品目中 66 品目にユビキノールが含まれており、日本人の食事におけるコエンザイム Q10 の総摂取量の 46% を占めていることがわかりました。次のグラフは結果の一例です。[5]
分子的側面
ユビキノールはベンゾキノールであり、コエンザイム Q 10とも呼ばれるユビキノンの還元生成物です。その末端は 10 個のイソプレン単位で構成されています。
ユビキノンからユビキノールへの還元は、電子伝達系における複合体IとIIで起こる。Qサイクル[6]は、電子伝達系における複合体IIIの構成要素であるシトクロムb [ 7] [8]で起こるプロセスであり、ユビキノールをユビキノンに循環的に変換する。ユビキノールがシトクロムbに結合すると、フェノール基のpKaが低下してプロトンがイオン化し、フェノキシドアニオンが形成される。
フェノキシドの酸素が酸化されると、不対電子が環上に位置するセミキノンが形成されます。
参考文献
- ^ Mellors, A; Tappel, AL (1966). 「ユビキノンおよびユビキノールによるミトコンドリア過酸化の阻害」. The Journal of Biological Chemistry . 241 (19): 4353–6. doi : 10.1016/S0021-9258(18)99728-0 . PMID 5922959.
- ^ Mellors, A.; Tappel, AL (1966). 「脂質過酸化の阻害剤としてのキノンおよびキノール」.脂質. 1 (4): 282–4. doi :10.1007/BF02531617. PMID 17805631. S2CID 2129339.
- ^ Banerjee R (2007). 酸化還元生化学. John Wiley & Sons. p. 35. ISBN 978-0-470-17732-7。
- ^ James, Andrew M.; Cochemé, Helena M.; Smith, Robin AJ; Murphy, Michael P. (2005). 「ミトコンドリア標的および非標的ユビキノンとミトコンドリア呼吸鎖および活性酸素種との相互作用: 治療および実験ツールとしての外因性ユビキノンの使用への影響」Journal of Biological Chemistry . 280 (22): 21295–312. doi : 10.1074/jbc.M501527200 . PMID 15788391.
- ^ 久保博史;藤井健二；川辺泰三；松本朱夏;岸田秀幸細江和典（2008）． 「日本人の食生活におけるユビキノール-10とユビキノン-10の食品含有量」。食品成分分析ジャーナル。21 (3): 199–210。土井：10.1016/j.jfca.2007.10.003。
- ^ Slater, EC (1983). 「Qサイクル、電子伝達の普遍的なメカニズム」。生化学の動向。8 (7): 239–42。doi :10.1016/0968-0004(83)90348-1。
- ^ Trumpower BL (1990年6月). 「微生物のシトクロムbc1複合体」. Microbiol. Rev. 54 ( 2): 101–29. doi : 10.1128/mr.54.2.101-129.1990. PMC 372766. PMID 2163487.
- ^ トランプワー、バーナード L. (1990). 「プロトンモーティブ Q サイクル」.生化学ジャーナル. 265 (20): 11409–12. doi : 10.1016/S0021-9258(19)38410-8 . PMID 2164001.