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化学において、トリフェニルカルベニウム[1] 、トリフェニルメチルカチオン、トリチリウム[2]、またはトリチルカチオンは、化学式[C 19 H 15 ] +または(C 6 H 5 ) 3 C +のイオンであり、 3つのフェニル基に結合した正電荷を持つ炭素原子で構成されています。これは、トリフェニルメチルラジカル(C 6 H 5 ) 3 C•の帯電バージョンです。この名前は塩ではトリフェニルメチルまたはトリチルと略されることが多いですが、これらの名前は、トリフェニルメチルクロリドなどのカチオンを含まない化合物の化学基も表します。 [3]
トリフェニルカルベニウムは、正電荷が10個の炭素原子（3つのフェニル基のそれぞれオルト位とパラ位の3つの炭素原子と中心の炭素原子）に部分的に分布しているため、比較的安定したカルベニウムイオンである。[ 4 ] [5]
デリバティブ
この陽イオンは、トリフェニルメチルヘキサフルオロリン酸[(C 6 H 5 ) 3 C] + [PF 6 ] −などの重要な化学試薬や触媒に存在します。関連塩は、テトラフルオロホウ酸( [BF 4 ] − )、[1]ヘキサクロロアンチモネート( [SbCl 6 ] − )、および過塩素酸( [ClO 4 ] − ) を含む多様な陰イオンで知られています。この陽イオンおよび他の類似の陽イオンは、アリール置換メタノールを濃硫酸に溶解することによって、濃い色の溶液として得られます。[4]この陽イオンの誘導体には、例えば、ペルクロロトリフェニルカルベニウム(C 6 Cl 5 ) 3 C + があります。[6]
トリアリールメタン染料
トリアリールメタン染料は、トリチルカチオンの安定化された誘導体である。これらは水溶性であり、塩化物塩として得られることが多い。これらの染料は、2つまたは3つのアリール基のp位に、強力な電子供与基（多くの場合アミン）を持っている。 [7]
- トリアリールメタン染料
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新しいフクシン染料。 -
参照
- トリフェニルメタン (C 6 H 5 ) 3 CH
- トリフェニルメタノール (C 6 H 5 ) 3 COH
参考文献
- ^ ab Michael E. Jung、Roman Lagoutte、Ullrich Jahn (2011)：「トリフェニルカルベニウムテトラフルオロボレート」。有機合成試薬百科事典。doi :10.1002/ 047084289X.rt362.pub2
- ^ 米国国立衛生研究所 (2019)「PubChem ID 2723954 - トリフェニルカルベニウムヘキサフルオロリン酸」。NCBI の PubChem データベースのエントリ、2019 年 7 月 25 日にアクセス。
- ^ ナイドゥ、ヴェルル・ラメシュ;ニー、シェンジュン。フランゼン、ヨハン (2015)。 「カルボカチオン：忘れられたルイス酸触媒」。ケムキャットケム。7 (13): 1896 ～ 1905 年。土井：10.1002/cctc.201500225。S2CID 98267361。
- ^ ab NC Deno、JJ Jaruzelski、および Alan Schriesheim (1955) 「カルボニウム イオン。I. アリールカルボニウム イオン平衡から得られる酸性度関数 ( C 0 )」。Journal of the American Chemical Society、第 77 巻、第 11 号、3044 ～ 3051 ページ。土井：10.1021/ja01616a036
- ^ Urch, C. (2001). 「トリフェニルメチルヘキサフルオロリン酸」doi :10.1002/047084289X.rt363f. ISBN 978-0471936237。
{{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ) ;欠落または空です|title=(ヘルプ) - ^ E. Molins、M. Mas、W. Maniukiewicz、M. Ballester、J. Castañer (1996)：「ペルクロロトリフェニルカルベニウムヘキサクロロアンチモネート(V)」。Acta Crystallographica セクション C (構造化学)、第 C52 巻、2412-2414 ページ。doi : 10.1107/S0108270196007287
- ^ Thomas Gessner および Udo Mayer「トリアリールメタンおよびジアリールメタン染料」、ウルマン工業化学百科事典2002、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a27_179