トリフルオロメタンスルホン酸無水物

トリフルオロメタンスルホン酸無水物
名前
	推奨されるIUPAC名トリフルオロメタンスルホン酸無水物
識別子
CAS番号	358-23-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:48509;
ケムスパイダー	61068;
ECHA 情報カード	100.006.016
EC番号	206-616-8;
パブケム CID	67749;
ユニ	8W034LHG1U ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID501014629;
	InChI InChI=1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8 キー: WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C(F)(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F;
プロパティ
化学式	Ｃ2Ｆ6Ｏ5Ｓ2
モル質量	282.13 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.6770 グラム/mL
沸点	82 °C (180 °F; 355 K)
水への溶解度	反応してトリフルオロメタンスルホン酸を形成する
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H272、H302、H314、H335
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	4 0 3 W; 牛
安全データシート（SDS）	フィッシャー MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

トリフルオロメタンスルホン酸無水物（トリフルオロメタンスルホン酸無水物とも呼ばれる）は、化学式（CF ₃ SO ₂）_{2 Oの}化合物である。これはトリフルオロメタンスルホン酸から誘導される酸無水物である。この化合物は強力な求電子剤であり、トリフリル基CF ₃ SO ₂の導入に有用である。略称Tf ₂ O 、トリフルオロメタンスルホン酸無水物は、超酸トリフルオロメタンスルホン酸CF ₃ SO ₂ OHの酸無水物である。[ 2 ] ^[^3]

準備と使用方法

トリフルオロメタンスルホン酸無水物は、トリフルオロメタンスルホン酸をP4O10_で_脱水することによって製造される。^[2]

トリフルオロメタンスルホン酸無水物はケトンをエノールトリフラートに変換するのに有用である。^[4]

代表的な用途としては、イミンをNTf基に変換するのに用いられる。^[5]フェノールをトリフルオロメタンスルホン酸エステルに変換し、CO結合の切断を可能にする。^[6]^[7]

アッセイ

^{トリフルオロメタンスルホン酸無水物に含まれる典型的な不純物はトリフルオロメタンスルホン酸で、これも無色の液体です。トリフルオロメタンスルホン酸無水物のサンプルは19} F NMR分光法で分析できます：-72.6 ppm ^[8] vs. TfOH（標準CFCl ₃）の-77.3。

安全性

これは強力な求電子剤であり、容易に加水分解されて強酸のトリフルオロメタンスルホン酸になります。皮膚や目に非常に有害です。^[9]

参照

メタンスルホン酸無水物

参考文献

^ Bloodworth, AJ; Curtis, Richard J.; Spencer, Michael D.; Tallant, Neil A. (1993 年 3 月)。「オキシメタレーション。パート 24。不飽和ヒドロペルオキシドのシクロペルオキシ水銀化による環状過酸化物の調製」。Tetrahedron。49 ( 13 ) : 2729–2750。doi :10.1016/S0040-4020(01)86350-X。
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^ 「MSDS - 176176」。www.sigmaaldrich.com . 2020年8月9日閲覧。

[1] ^ Bloodworth, AJ; Curtis, Richard J.; Spencer, Michael D.; Tallant, Neil A. (1993 年 3 月)。「オキシメタレーション。パート 24。不飽和ヒドロペルオキシドのシクロペルオキシ水銀化による環状過酸化物の調製」。Tetrahedron。49 ( 13 ) : 2729–2750。doi :10.1016/S0040-4020(01)86350-X。

[eros-2] Martínez, AG; Subramanian, LR; Hanack, M. (2016). 「トリフルオロメタンスルホン酸無水物」。有機合成試薬百科事典：1–17。doi ： 10.1002 / 047084289X.rt247.pub3。ISBN 9780470842898。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[3] Baraznenok, Ivan L.; Nenajdenko, Valentine G.; Balenkova, Elizabeth S. (2000 年 5 月). 「トリフルオロメタンスルホン酸無水物によって誘発される化学変換」. Tetrahedron . 56 (20): 3077–3119. doi :10.1016/S0040-4020(00)00093-4.

[4] Cacchi, Sandro; Morera, Enrico; Ortar, Giorgio (2011). 「パラジウム触媒によるビニルトリフルオロメタンスルホネートのアルケンへの還元：コレスタ-3,5-ジエンに関する議論補遺」。有機合成。88 :260。doi : 10.15227 /orgsyn.088.0260。

[5] ^ Baker, TJ; Tomioka, M.; Goodman, M. ( 2002). 「N,N'-ジ-BOC-N''-トリフリルグアニジンの調製と使用」。有機合成。78 :91。doi :10.15227/orgsyn.078.0091。

[6] ^ McWilliams, JC; Fleitz, FJ; Zheng, N.; Armstrong, III, JD「 n-ブチル 4-クロロフェニルスルフィドの調製」。有機合成。79 :43。doi : 10.15227/orgsyn.079.0043{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)。

[7] Cai, D.; Payack, JF; Bender, DR; Hughes, DL; Verhoeven, TR; Reider, PJ (1999). 「(R)-(+)- および (S)-(−)-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル (BINAP)」.有機合成. 76 : 6. doi :10.15227/orgsyn.076.0006。

[Amico2002-8] デラミーコ、ダニエラ・ベッリ;ボスキ、ダニエレ。カルデラッツォ、ファウスト。ラベラ、ルカ。ファビオ・マルケッティ（2002年2月28日）。「亜鉛、Zn(O3SCF3)2(DME)2および[Zn(O2CCF3)2(DME)]nのトリフラトおよびトリフルオロアセタト錯体の合成、結晶および分子構造」(PDF)。インオルガニカチミカアクタ。330 (1): 149–154。土井：10.1016/S0020-1693(01)00739-3。

[9] 「MSDS - 176176」。www.sigmaaldrich.com . 2020年8月9日閲覧。