テビペネム

テビペネム
	テビペネムピボキシル
臨床データ
商号	オラペネム
; 投与経路	オーラル
ATCコード	J01DH06 ( WHO );
法的地位
法的地位	日本では処方箋が必要、その他の国では治験中;
識別子
	IUPAC名 (4 R ,5 S ,6 S )-(ピバロイルオキシ)メチル 3-((1-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)アゼチジン-3-イル)チオ)-6-(( R )-1-ヒドロキシエチル)-4-メチル-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプト-2-エン-2-カルボキシレート;
CAS番号	161715-24-8 ;
ユニ	95AK1A52I8;
ケッグ	D09598;
PDBリガンド	1TE ( PDBe、RCSB PDB );
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００１６７２２８;
化学および物理データ
式	Ｃ２２Ｈ３１Ｎ３Ｏ６Ｓ２
モル質量	497.63 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 [H][C@]12N(C(C(OCOC(C(C)(C)C)=O)=O)=C(SC3CN(C4=NCCS4)C3)[C@@H]2C)C([C@@]1([C@H](O)C)[H])=O;

テビペネム（商品名オラペネム）は、 β-ラクタム系抗生物質のカルバペネムサブグループに属する、経口投与可能な広域スペクトル抗生物質である。一般的に使用されている抗生物質に対して耐性を獲得した細菌を駆除するための代替薬として開発された。 ^[1]^[2]テビペネムは、吸収性が高く生物学的利用能も向上したエステルのテビペネムピボキシルとして製剤化されている。^{[3]耳の感染症に対する}臨床試験では良好な結果が得られており、今後さらに開発が進む可能性が高い。^[4]日本でのみ販売されている。^{[5]テビペネムは、}プロドラッグ形態であるピバリルエステルが経口投与可能な最初のカルバペネムである。 ^[6]

参考文献

^ El-Gamal MI, Oh CH (2010). 「カルバペネム系抗生物質の現状」. Current Topics in Medicinal Chemistry . 10 (18): 1882–97. doi :10.2174/156802610793176639. PMID 20615191.
^ Fujimoto K, Takemoto K, Hatano K, Nakai T, Terashita S, Matsumoto M, et al. (2013年2月). 「非経口および経口投与用の新規カルバペネム系抗生物質：2-アリールカルバペネムのin vitroおよびin vivo活性と実験動物における薬物動態」.抗菌剤および化学療法. 57 (2): 697–707. doi :10.1128/AAC.01051-12. PMC 3553697. PMID 23147735 .
^ 加藤和也、白坂裕也、倉岡英明、菊池亜人、井口正人、鈴木英治、他。（2010年10月）。「新規経口カルバペネムであるテビペネムピボキシルの腸管吸収機構: 頂端膜輸送におけるヒト OATP ファミリーの関与」。分子医薬品学。7 (5): 1747 ～ 1756 年。土井：10.1021/mp100130b。PMID 20735088。
^ 杉田亮 (2013 年 6 月). 「テビペネムの中耳滲出液への良好な移行は、急性中耳炎の小児患者におけるテビペネムピボキシルの良好な臨床結果につながる」. Journal of Infection and Chemotherapy . 19 (3): 465–71. doi :10.1007/s10156-012-0513-5. PMID 23393013. S2CID 1228827.
^ Rossi S, ed. (2014年8月7日). 「Tebipenem Pivoxil」. Martindale: The Complete Drug Reference . ロンドン、イギリス: Pharmaceutical Press . 2015年4月6日閲覧。
^ Hazra S, Xu H, Blanchard JS (2014 年 6 月). 「新しいカルバペネム系抗生物質であるテビペネムは、結核菌の β-ラクタマーゼを阻害する遅い基質である」.生化学. 53 (22): 3671–8. doi :10.1021/bi500339j. PMC 4053071. PMID 24846409 .

[1] El-Gamal MI, Oh CH (2010). 「カルバペネム系抗生物質の現状」. Current Topics in Medicinal Chemistry . 10 (18): 1882–97. doi :10.2174/156802610793176639. PMID 20615191.

[2] Fujimoto K, Takemoto K, Hatano K, Nakai T, Terashita S, Matsumoto M, et al. (2013年2月). 「非経口および経口投与用の新規カルバペネム系抗生物質：2-アリールカルバペネムのin vitroおよびin vivo活性と実験動物における薬物動態」.抗菌剤および化学療法. 57 (2): 697–707. doi :10.1128/AAC.01051-12. PMC 3553697. PMID 23147735 .

[3] 加藤和也、白坂裕也、倉岡英明、菊池亜人、井口正人、鈴木英治、他。（2010年10月）。「新規経口カルバペネムであるテビペネムピボキシルの腸管吸収機構: 頂端膜輸送におけるヒト OATP ファミリーの関与」。分子医薬品学。7 (5): 1747 ～ 1756 年。土井：10.1021/mp100130b。PMID 20735088。

[4] 杉田亮 (2013 年 6 月). 「テビペネムの中耳滲出液への良好な移行は、急性中耳炎の小児患者におけるテビペネムピボキシルの良好な臨床結果につながる」. Journal of Infection and Chemotherapy . 19 (3): 465–71. doi :10.1007/s10156-012-0513-5. PMID 23393013. S2CID 1228827.

[5] Rossi S, ed. (2014年8月7日). 「Tebipenem Pivoxil」. Martindale: The Complete Drug Reference . ロンドン、イギリス: Pharmaceutical Press . 2015年4月6日閲覧。

[6] Hazra S, Xu H, Blanchard JS (2014 年 6 月). 「新しいカルバペネム系抗生物質であるテビペネムは、結核菌の β-ラクタマーゼを阻害する遅い基質である」.生化学. 53 (22): 3671–8. doi :10.1021/bi500339j. PMC 4053071. PMID 24846409 .