スクシブゾン

スクシブゾン
	スクシブゾン分子
臨床データ
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
ATCコード	M02AA22 ( WHO ) QM01AA90 ( WHO );
識別子
	IUPAC名 4-[[4-ブチル-3,5-ジオキソ-1,2-ジ(フェニル)ピラゾリジン-4-イル]メトキシ]-4-オキソブタン酸;
CAS番号	27470-51-5 ;
パブケム CID	5362;
ケムスパイダー	5169 ;
ユニ	86TDZ5WP2B;
ケッグ	D01289 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6021296;
ECHA 情報カード	100.044.056
化学および物理データ
式	Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２Ｏ６
モル質量	438.480 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(O)CCC(=O)OCC2(C(=O)N(c1ccccc1)N(C2=O)c3ccccc3)CCCC;
	InChI InChI=1S/C24H26N2O6/c1-2-3-16-24(17-32-21(29)15-14-20(27)28)22(30)25(18-10) -6-4-7-11-18)26(23(24)31)19-12-8-5-9-13-19/h4-13H,2-3,14-17H2,1H3,(H, 27,28) ; キー:ONWXNHPOAGOMTG-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

スクシブゾンは関節痛や筋肉痛に用いられる鎮痛剤です。非ステロイド性抗炎症薬（NSAID）であるフェニルブタゾンのプロドラッグであり^[1]、馬によく使用されます。^[2]

合成

スクシブゾンは以下の方法で合成される：^[3]特許：^[4]（前駆体：^[5]）

フェニルブタゾン[50-33-9]（1）をホルムアルデヒドでヒドロキシメチル化すると、約86％の4-ブチル-4-（ヒドロキシメチル）-1,2-ジフェニルピラゾリジン-3,5-ジオン[23111-33-3]（2）が得られる。これを次にコハク酸無水物[108-30-5]（3）でエステル化して（4）を得る。

参考文献

^ Yasuda Y, Shindo T, Mitani N, Ishida N, Oono F, Kageyama T (1982). 「ヒトにおけるスキシブゾンとフェニルブタゾンの吸収、排泄、代謝の比較」Journal of Pharmaceutical Sciences . 71 (5): 565–72. doi :10.1002/jps.2600710521. PMID 7097505.
^ Sabaté D, Homedes J, Salichs M, Sust M, Monreal L (2009). 「多施設、対照、ランダム化、盲検化フィールド研究による、足の不自由な馬に対するスキシブゾンとフェニルブタゾンの有効性の比較」Equine Veterinary Journal . 41 (7): 700–5. doi :10.2746/042516409X464807. PMID 19927590.
^ Esteve, J. 他、Quim.インド（マドリード）、1971、17、107。
^ Esteve Dr Antonio、DE1936747A1 (1970 年、Laboratorios Del Dr. Esteve SA、バルセロナ (スペイン語))。
^ Dhareshwar, Sundeep S.; Stella, Valentino J. (2010). 「β-ジカルボニル炭素酸の新しいプロドラッグ戦略：C-ホスホリルオキシメチル（POM）およびホスホリルオキシメチルオキシメチル（POMOM）プロドラッグ誘導体の合成および物理化学的特性の評価」。Journal of Pharmaceutical Sciences。99（6）：2711–2723。doi：10.1002/jps.22021。

[pmid7097505-1] Yasuda Y, Shindo T, Mitani N, Ishida N, Oono F, Kageyama T (1982). 「ヒトにおけるスキシブゾンとフェニルブタゾンの吸収、排泄、代謝の比較」Journal of Pharmaceutical Sciences . 71 (5): 565–72. doi :10.1002/jps.2600710521. PMID 7097505.

[pmid19927590-2] Sabaté D, Homedes J, Salichs M, Sust M, Monreal L (2009). 「多施設、対照、ランダム化、盲検化フィールド研究による、足の不自由な馬に対するスキシブゾンとフェニルブタゾンの有効性の比較」Equine Veterinary Journal . 41 (7): 700–5. doi :10.2746/042516409X464807. PMID 19927590.

[3] Esteve, J. 他、Quim.インド（マドリード）、1971、17、107。

[4] Esteve Dr Antonio、DE1936747A1 (1970 年、Laboratorios Del Dr. Esteve SA、バルセロナ (スペイン語))。

[5] Dhareshwar, Sundeep S.; Stella, Valentino J. (2010). 「β-ジカルボニル炭素酸の新しいプロドラッグ戦略：C-ホスホリルオキシメチル（POM）およびホスホリルオキシメチルオキシメチル（POMOM）プロドラッグ誘導体の合成および物理化学的特性の評価」。Journal of Pharmaceutical Sciences。99（6）：2711–2723。doi：10.1002/jps.22021。