ソラソジン

ソラソジン
名前
	IUPAC名 (22 R ,25 R )-スピロソール-5α-エン-3β-オール
	体系的なIUPAC名 (2 S ,2′ R ,4a R ,4b S ,5′ R ,6a S ,6b R ,7 S ,9a S ,10a S ,10b S )-4a,5′,6a,7-テトラメチル-1,2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,9a,10,10a,10b,11-ヘキサデカヒドロスピロ[ナフト[2′,1′:4,5]インデノ[2,1- b ]フラン-8,2′-ピペリジン]-2-オール
	その他の名前プラプリジン、ソランカルピジン、ソラネアルピジン、ソラニジン-S
識別子
CAS番号	126-17-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:9190 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	391288 ;
ECHA 情報カード	100.004.341
EC番号	204-774-2;
ケッグ	C10822 ;
パブケム CID	442985;
ユニ	Ｌ４０Ｙ４５３Ｙ９６ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID101030558;
	InChI InChI=1S/C27H43NO2/c1-16-7-12-27(28-15-16)17(2)24-23(30-27)14-22-20-6-5-18-13-19( 29)8-10-25(18,3)21(20) )9-11-26(22,24)4/h5,16-17,19-24,28-29H,6-15H2,1-4H3/t16-,17+,19+,20-,21+, 22+、23+、24+、25+、26+、27-/m1/s1 キー: KWVISVAMQJWJSZ-VKROHFNGSA-N ;
	笑顔 O[C@@H]6C/C5=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]3([C@H]1C[C@@H]4O[C@@]2(NC[C@H](C)CC2)[C@H]([C@H]34)C)C)[C@@]5(C)CC6;
プロパティ
化学式	Ｃ２７Ｈ４３ＮＯ２
モル質量	413.646 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ソラソジンは、ジャガイモやトマトなどのナス科の植物に含まれる有毒なアルカロイド化合物です。 ^[1]ソラソニンとソラマルギンは、ソラソジンのグリコアルカロイド誘導体です。^[1]ソラソジンは、1200～1600 mg/kgの用量でハムスターの胎児に催奇形性があります。 ^[2] 2013年の文献調査では、さまざまな研究で、ソラソジンには利尿作用、抗癌作用、抗真菌作用、強心作用、抗精子形成作用、抗アンドロゲン作用、免疫調節作用、解熱作用、および/または中枢神経系に対するさまざまな他の作用がある可能性があることが示されています。^[3]

用途

これは16-DPA中間体を経由して避妊薬などの複合ステロイド化合物の製造の前駆体として商業的に使用されています。^[1]

参照

ソラナム・マウリティアナム

参考文献

^ abc Everist, SL (1981).オーストラリアの有毒植物. アンガス＆ロバートソン. ISBN 978-0-207-14228-4。
^ Kinghorn, AD (2010). 「ナス科とユリ科の毒素と催奇形性物質」有毒植物経済植物学会、コロンビア大学出版局。pp. 75–76。ISBN 978-0231515689。
^ Patel, Kanika; Singh, Ravi B.; Patel, Dinesh K. (2013). 「ソラソジンの医学的意義、薬理学的活性、分析的側面：最新の科学文献の簡潔な報告」Journal of Acute Disease . 2 (2): 92–98. doi : 10.1016/S2221-6189(13)60106-7 .

[Everist-1] Everist, SL (1981).オーストラリアの有毒植物. アンガス＆ロバートソン. ISBN 978-0-207-14228-4。

[2] Kinghorn, AD (2010). 「ナス科とユリ科の毒素と催奇形性物質」有毒植物経済植物学会、コロンビア大学出版局。pp. 75–76。ISBN 978-0231515689。

[3] Patel, Kanika; Singh, Ravi B.; Patel, Dinesh K. (2013). 「ソラソジンの医学的意義、薬理学的活性、分析的側面：最新の科学文献の簡潔な報告」Journal of Acute Disease . 2 (2): 92–98. doi : 10.1016/S2221-6189(13)60106-7 .