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メディナの包囲は1916年6月10日から1919年1月10日まで続き、当時オスマン帝国の支配下にあったイスラム教の聖都をヒジャーズ・アラブ反乱軍が包囲した。
オスマン帝国は、オスマン帝国のスルタン、メフメト5世の指導の下、中央同盟国側で戦争に参戦した。オスマン帝国を弱体化させるため、連合国はメッカのシャリーフ・フセイン・ビン・アリー率いるアラブ反乱を帝国内で引き起こした。
シャリフ・フセインは、イギリスとフランスの工作員の支援を受けてメッカを占領し、後にメディナを包囲した。イスラム教で2番目に神聖な都市であるメディナは、ファフレディン・パシャ率いるオスマン帝国軍大隊によって守られ、彼らは2年7ヶ月にわたって抵抗を続け、その粘り強い防衛は戦争終結後も続いた。
1914年11月、イギリスの外交官はメッカのシャリフ・フセインと接触し、これがマクマホン＝フセイン書簡としても知られる2年間の対話となった。イギリスは、シャリフ・フセインが連合国側に寝返り、イギリスの保護領下でアデンからアレッポに至るハシミテ・カリフ国を将来樹立するという約束のもと、反乱を起こすことを条件に物資支援を提供した。オスマン帝国が反体制的なアラブ民族主義者を弾圧しているという懸念が高まる中、シャリフ・フセインは1916年6月に地域全体で反乱を起こした。
当初の反乱の主な目的は、聖地メッカとメディナの二都市を占領することで、オスマン帝国からカリフの称号に対する正当性を奪うことであった。アラブ軍は、不意を突かれたものの装備の整ったオスマン帝国の守備隊を相手にメッカの占領を開始し、メッカの戦いへと至った。メッカが占領されると、アラブ軍はメディナに目を向けた。メディナは、戦略的に重要なヒジャーズ鉄道によって補強された、より大規模なオスマン帝国軍によって守られていた。
包囲戦は1916年10月に始まった。フセインの息子ファイサル率いるアラブ軍は、機動性の高い非正規のアラブ軍とは対照的に、要塞化され大砲で武装したオスマン帝国軍に大損害を被り撃退された。オスマン帝国軍は数千人の兵士を擁する都市に必要な物資を補給し、戦力を増強したため、この戦力差は後に致命的なものとなった。オスマン帝国軍はアラブ軍への補給拠点として利用されていた沿岸港湾を奪還しようと試みたが、イギリス海軍によって阻止された。
この時点で、アラブ側と連合軍の作戦立案者たちは、メディナを力ずくで突破するのではなく、包囲することに決定した。オスマン帝国軍は、唯一の補給路であるヒジャーズ鉄道を必死に守りながら、メディナに釘付けにされた。1万2000人のオスマン帝国軍をメディナに釘付けにすることで、パレスチナ、シナイ半島、メソポタミア、アカバといった他の戦線での勝利がはるかに容易になると考えられた。
この目的のために、ヌーリ・アッ＝サイードはアジズ・アリ・アル＝ミスリ将軍の指揮の下、メッカに軍事訓練キャンプの建設に着手した。アジズ・アリは、ベドウィンの志願兵、アラブ人将校、アラブ反乱に寝返ったオスマン帝国のアラブ人脱走兵を混成させ、歩兵旅団3個、騎兵旅団1個、工兵部隊1個、そして様々な大砲と重機関銃を寄せ集めた砲兵部隊3個を編成した。総兵力3万人のうち、アジズ・アリはそれを3つの軍に分割することを提案した。
これらの軍隊には、技術的な軍事助言を提供するイギリスとフランスの将校が配属されていた。これらの将校の一人が有名なT・E・ローレンスだった。1917年から1918年にかけて、アラブ人はヒジャーズ鉄道を何度も破壊しようと試みた。孤立した小さな駅のオスマン帝国の駐屯部隊は、絶え間ない夜間の攻撃に耐え、増加する攻撃（1917年には約130件の大規模な攻撃、1918年には数百件の攻撃があり、1918年4月30日には300個以上の爆弾が爆発した）から線路を守った。[ 5 ]アラブ人は可能な限りイギリスを支援し、彼らの努力はイギリスによるレバント併合への道を開いた。
1918年10月30日、オスマン帝国と協商国との間でムドロス休戦協定が締結され、オスマン帝国が戦争から離脱したことで、ファフレディン・パシャも降伏すると予想された。しかし彼は降伏を拒否し、オスマン帝国のスルタンの懇願にもかかわらず、終戦後も降伏しなかった。彼は終戦から72日間もの間、都市を守り抜いた。
イギリス軍は最終的に、軍事力ではファフレディン・パシャを打ち負かすことはできないと悟った。代わりに、彼らは彼の軍隊の兵士数名に賄賂を渡し、彼らは1919年1月10日に彼を逮捕した。 [ 6 ]ヨルダンのアブドゥッラー1世とその軍隊は1919年1月13日にメディナに入った。[ 4 ]降伏後、アラブ軍は12日間街を略奪した。ファフレディン・パシャによって施錠され封印されていた家屋4,850軒が力ずくで開けられ略奪された。[ 4 ]
トルコ軍の駐屯兵約8,000人（将校519人、兵士7,545人）は降伏後、エジプトへ避難した。 [ 4 ]避難した者以外にも、病気で亡くなった者や、各地へ散り散りになった者もいた。[ 4 ]駐屯兵の武器弾薬は包囲軍に引き渡された。[ 4 ]