Salpnリガンド

Salpnリガンド
名前
	IUPAC名 2,2'-{1,2-プロパンジイルビス[ニトリロ( E )メチリリデン]}ジフェノール
識別子
CAS番号	94-91-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	10296917 ;
ECHA 情報カード	100.002.159
EC番号	202-374-2;
パブケム CID	7210;
ユニ	7S023Y0W20 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID2041200;
	InChI InChI=1S/C17H18N2O2/c1-13(19-12-15-7-3-5-9-17(15)21)10-18-11-14-6-2-4-8-16(14)20/h2-9,11-13,20-21H,10H2,1H3/b18-11+,19-12+ キー: RURPJGZXBHYNEM-GDAWTGGTSA-N;
	笑顔 OC1=CC=CC=C1/C=N/CC(C)/N=C/C2=CC=CC=C2O;
プロパティ
化学式	C 17 H 18 N 2 O 2
モル質量	282.343 グラムモル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H226、H302、H315、H317、H319、H360、H411、H412
注意事項	P201、P202、P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P270、P272、P273、P280、P281、P301+P312、P302+P352、P303+P361+P353、P305+P351+P338、P308+P313、P321、P330、P332+P313、P333+P313、P337+P313、P362、P363、P370+P378、P391、P403+P235、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。（それは何ですか？）インフォボックス参照

Salpnはキレート配位子の一般名であり、正式にはN , N′-ビス(サリチリデン)-1,2-プロパンジアミンと呼ばれ、エンジンオイル添加剤として使用されます。^[1]

純粋な（金属を含まない）サルパンの分子構造は、H ₂ (salpn)またはsalpnH ₂と表記されることもあり、 2 つの窒素原子を結合するエチレン架橋にメチル基が結合したサレン配位子として説明できます。

サレン化合物の場合と同様に、実際の配位子は通常、共役塩基salpn ^2-であり、これは金属を含まない化合物から 2 つのヒドロキシルプロトンが失われることによって生じる二価のアニオンです。このジアニオンは、金属錯体の式では一般に「(salpn)」と表記されます。

略語「salpn」は、 1,2-ジアミノプロパンではなく1,3-ジアミノプロパンから誘導される構造異性体N,N′-ビス(サリチリデン)-1,3-ジアミノプロパンおよびその共役塩基^[2]にも使用されることがある。

準備

サルパンの合成は、1,2-ジアミノプロパンとサリチルアルデヒドの縮合反応によって達成されます。

2C ₆ H ₄ (OH)CHO + CH ₃ CH(NH ₂ )CH ₂ NH ₂ → [C ₆ H ₄ (OH)CH] ₂ CH ₃ CHNCH ₂ N + 2H ₂ O

用途

Salpnは、燃料添加剤として、またモーターオイルの金属不活性剤として使用されています。微量金属は、ガム状物質や固形物につながる酸化プロセスを触媒することで燃料を劣化させます。Salpnのような金属不活性剤は、金属と安定した配位化合物を形成し、その触媒活性を抑制します。 ^{[1] Salpnは、}銅、鉄、クロム、ニッケルなど多くの金属と安定したキレート錯体を形成しますが、銅との配位が燃料添加剤として人気のある選択肢となっています。銅は燃料中で最も高い触媒活性を持ち、Salpnは金属と非常に安定した平面四角形の錯体を形成します。 ^[3]

Salpn は salen よりも好まれますが、これはおそらく非極性液体への溶解度が高いためでしょう。^{[引用が必要]}

参考文献

^ ab Dabelstein、W.;レグリツキー A.シュッツェ A. Reders、K.「自動車燃料」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。ISBN 978-3527306732。
^ K. Rajender Reddy、MV Rajasekharan、J.-P. Tuchagues (1998)：「らせん状ポリマーであるMn(salpn)N _{3と強磁性結合二量体である Fe(salpn)N}₃の合成、構造、磁気特性(salpnH ₂ = N、N ′ -ビス(サリチリデン)-1,3-ジアミノプロパン)」。無機化学、第 37 巻、第 23 号、5978 ～ 5982 ページ。doi :10.1021/ ic971592y
^ Evans, DA; Miller, SJ; Lectka, T.; von Matt. P. (1999). 「エナンチオ選択的ディールス・アルダー反応のためのルイス酸触媒としてのキラルビス(オキサゾリン)銅(II)錯体」J. Am. Chem. Soc . 121 : 7559–7573. doi :10.1021/ja991190k.

[ullmann-1] Dabelstein、W.;レグリツキー A.シュッツェ A. Reders、K.「自動車燃料」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。ISBN 978-3527306732。

[reddy-2] K. Rajender Reddy、MV Rajasekharan、J.-P. Tuchagues (1998)：「らせん状ポリマーであるMn(salpn)N _{3と強磁性結合二量体である Fe(salpn)N}₃の合成、構造、磁気特性(salpnH ₂ = N、N ′ -ビス(サリチリデン)-1,3-ジアミノプロパン)」。無機化学、第 37 巻、第 23 号、5978 ～ 5982 ページ。doi :10.1021/ ic971592y

[3] Evans, DA; Miller, SJ; Lectka, T.; von Matt. P. (1999). 「エナンチオ選択的ディールス・アルダー反応のためのルイス酸触媒としてのキラルビス(オキサゾリン)銅(II)錯体」J. Am. Chem. Soc . 121 : 7559–7573. doi :10.1021/ja991190k.