ロザビン

ロザビン
名前
	IUPAC名 (2E ) -3-フェニルプロパ-2-エン-1-イル α- L -アラビノピラノシル-(1→6)-α- D -グルコピラノシド
	体系的なIUPAC名 (2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-2-{[(2 E )-3-フェニルプロプ-2-エン-1-イル]オキシ}-6-({[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S )-3,4,5-トリヒドロキシオキサン-2-イル]オキシ}メチル)オキサン-3,4,5-トリオール
識別子
CAS番号	84954-92-7;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:139523;
ケムスパイダー	4945006;
パブケム CID	9823887;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０１０２７５７７;
	InChI InChI=1S/C20H28O10/c21-12-9-28-19(17(25)14(12)22)29-10-13-15(23)16(24)18(26)20(30-13) 27- 8-4-7-11-5-2-1-3-6-11/h1-7,12-26H,8-10H2/b7-4+/t12-,13+,14-,15+,16 -,17+,18+,19-,20+/m0/s1;
	笑顔 C1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)OC/C=C/C3=CC=CC=C3)O)O)O)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ; 20H; 28お; 10
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ロザビン（ロジン、ロザビン、ロザリンとも呼ばれる）は、ロディオラロゼアL.（R. ロゼア）の主要成分であるシナミルモノグリコシドおよびジグリコシドのファミリーです。R . ロゼアは、ヨーロッパ、アジア、北米で一般的に使用されている重要な薬用植物で、欧州医薬品庁によって植物性アダプトゲンとして認められています。^{[1]ロザビンの生成は、}R. ロゼアとR. サチャリネニスに特有であり、^[2]これらのグリコシドの生合成は、ロディオラの根と根茎で自然に起こります。^[3]ロザビンの生成は、植物が古くなるにつれて増加し、シナミルアルコールグリコシドの量は、植物の原産地によって異なります。^[4]

生合成

シナミルアルコール配糖体は、シキミ酸-コリスミン酸経路から生成されるフェニルアラニンから生成されるフェニルプロパノイド代謝産物である。^[4]シキミ酸は、前駆体化合物であるエリスロース-4-リン酸およびホスホエノールピルビン酸から生成される。シキミ酸は、シキミ酸-コリスミン酸経路から誘導されるさまざまな酵素によってコリスミン酸に変換される。次に、コリスミ酸ムターゼは、クライゼン転位（1,3-シグマトロピー転位）を介してコリスミン酸をプレフェン酸に変換する。フェノールピルビン酸は、プレフェン酸の脱炭酸および水分子の損失によって生成される。次に、フェニルアラニンアンモニアリアーゼ（PAL）は、ロザビン生合成に使用されるアミン供与体としてL-グルタミン酸を使用して、フェノールピルビン酸をフェニルアラニンに変換する。ロザビン合成の最初のステップでは、PALがフェニルアラニンを桂皮酸に変換する。^[4]桂皮酸から、ヒドロキシ桂皮酸：CoAリガーゼ（4CL）を介してシナミルCoAエステルが形成される。^[4]^このCoAエステルは、シナミルCoAレダクターゼ（CCR）によってシナマルデヒドに還元される。 [4] シナマルデヒドは、シナミルアルコールデヒドロゲナーゼ（CAD）によってシナミルアルコールにさらに還元される。^[4]シナミルアルコールの配糖体の形成に関与する酵素はまだわかっていない。^[4] 1回のグルコース転移により、R. roseaの最も単純な配糖体であるロジンが形成される。 ^[4]ロザビンはロジンへのアラビノース残基の付加によって形成され、ロザリンはロジンへのアラビノフラノース残基の付加によって生成される。^[4]糖の種類や結合部位に応じて、様々な配糖体が形成される可能性がある。^[4]

アプリケーション

ロザビンはロザビンの主な有効成分と考えられており、ロザビン抽出物の臨床試験では、疲労、うつ病、高山病、および心血管疾患に対する肯定的な有効性が報告されています。^[1]ほとんどの臨床試験で使用される抽出物は、植物の根茎におけるこれらの化合物の自然発生比率が約3：1であるため、最低3％のシナミルアルコール配糖体と0.8〜1.0％のサリドロシドに標準化されています。^[4]ロザビンは、免疫調節効果、放射線防護、抗癌作用、ブレオマイシン誘発性肺線維症に対する保護効果、およびマウスモデルでの抗うつ薬のような効果を示すことも報告されています。^[1]植物中のロザビン含有量が低いため、その活性のさらなる調査は限られており、バイオテクノロジーを使用したロザビンの生産に大きな関心が寄せられています。^[1]

参考文献

^ abcd Bi H、Qu G、Wang S、Zhuang Y、Sun Z、Liu T、Ma Y（2022年1月）。「グリコシルトランスフェラーゼの合理的設計と人工経路構築による大腸菌でのロザビン天然物の生合成」。代謝工学。69 ：15–25。doi：10.1016 / j.ymben.2021.10.010。PMID 34715353。S2CID 240229184 。
^ Dimpfel W、Schombert L、Panossian AG (2018-05-24)。「サリドロサイドとロザビン含有量、および記憶のシナプスモデルである海馬長期増強における電気生理学的活性の分析による、ロディオラロゼア L. の市販抽出物の品質と潜在的効能の評価」。Frontiers in Pharmacology。9 : 425。doi : 10.3389 / fphar.2018.00425。PMC 5976749。PMID 29881348。
^ グレヒ＝バラン M、シクウォフスカ＝バラネク K、クライェフスカ＝パタン A、ヴィルワウ A、ピエトロシウク A (2014 年 3 月)。「イワベンケイの非形質転換野生型および毛深い根培養によるシンナミルアルコールのロザビンへの生体内変換」。バイオテクノロジーの手紙。36 (3): 649–656。土井：10.1007/s10529-013-1401-5。PMC 3964300。PMID 24190481。
^ abcdefghijk György Z (2006). Rhodiola rosea の in vitro 培養によるグリコシド生産。オウル: オウル大学。ISBN 951-42-8079-2. OCLC 141381688.

[Bi_2022-1] Bi H、Qu G、Wang S、Zhuang Y、Sun Z、Liu T、Ma Y（2022年1月）。「グリコシルトランスフェラーゼの合理的設計と人工経路構築による大腸菌でのロザビン天然物の生合成」。代謝工学。69 ：15–25。doi：10.1016 / j.ymben.2021.10.010。PMID 34715353。S2CID 240229184 。

[2] Dimpfel W、Schombert L、Panossian AG (2018-05-24)。「サリドロサイドとロザビン含有量、および記憶のシナプスモデルである海馬長期増強における電気生理学的活性の分析による、ロディオラロゼア L. の市販抽出物の品質と潜在的効能の評価」。Frontiers in Pharmacology。9 : 425。doi : 10.3389 / fphar.2018.00425。PMC 5976749。PMID 29881348。

[3] グレヒ＝バラン M、シクウォフスカ＝バラネク K、クライェフスカ＝パタン A、ヴィルワウ A、ピエトロシウク A (2014 年 3 月)。「イワベンケイの非形質転換野生型および毛深い根培養によるシンナミルアルコールのロザビンへの生体内変換」。バイオテクノロジーの手紙。36 (3): 649–656。土井：10.1007/s10529-013-1401-5。PMC 3964300。PMID 24190481。

[György_2006-4] György Z (2006). Rhodiola rosea の in vitro 培養によるグリコシド生産。オウル: オウル大学。ISBN 951-42-8079-2. OCLC 141381688.