レクラゼパム

レクラゼパム
臨床データ
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 2-[7-クロロ-5-(2-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジアゼピン-1-イル]-1,3-オキサゾール-4-オン;
CAS番号	76053-16-2 ;
パブケム CID	3052777;
ケムスパイダー	2314554 ;
ユニ	型番;
ケッグ	D05710 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50226955;
化学および物理データ
式	C 18 H 13 Cl 2 N 3 O 2
モル質量	374.22 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 Clc1ccccc1/C4=N/CCN(C\2=N\C(=O)CO/2)c3ccc(Cl)cc34;
	InChI InChI=1S/C18H13Cl2N3O2/c19-11-5-6-15-13(9-11)17(12-3-1-2-4-14(12)20)21-7-8-23(15) 18-22-16(24)10-25-18/h1-6,9H,7-8,10H2 ; キー:MQGIGGJUPITZSE-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

レクラゼパムはベンゾジアゼピン誘導体である薬物である。他のベンゾジアゼピン誘導体と同様の鎮静作用と抗不安作用があり、作用持続時間は短い。^[1]

合成

デロラゼパムのラクタムをリチウムアルミニウムヒドリドで還元すると、CID: 20333776 ( 1 )が得られる。2-クロロアセチルイソシアネート [4461-30-7] ( 2 ) との縮合が進み、尿素 CID:20333773 ( 3 ) が得られる。これをヨウ化ナトリウムおよび塩基と反応させると、おそらく最初にヨウ素が塩素にハロゲン交換される（フィンケルシュタイン反応）ことによって進行する。続いてヨウ化物が尿素酸素のエノールアニオンに置き換わると、オキサゾロン環が形成される。こうしてレクラゼパム ( 4 ) が得られる。

参照

ベンゾジアゼピン

参考文献

^ 「Reclazepam」Pscyhotropics.dk 1986年1月20日2009年8月24日閲覧。^{[リンク切れ‍ ]}
^ US 4208327、Yonan PK、「5-アリール-1-(2-オキサゾリン-2-イル)-1H-1,4-ベンゾジアゼピンおよび関連化合物」、1980 年 6 月 17 日発行、GD Searle LLC に譲渡。
^ Speziale AJ、Smith LR（2003年4月）。「α‐クロロアセチルイソシアネート：イソシアン酸、クロロ酢酸との無水物」。有機合成。46 ：16。doi ：10.1002 /0471264180.os046.05。
^ US 3144439、Reeder E、Sternbach LH、「ベンゾジアゼピンの製造方法」、1964年発行、Hoffmann-La Roche Incに譲渡

[1] 「Reclazepam」Pscyhotropics.dk 1986年1月20日2009年8月24日閲覧。^{[リンク切れ‍ ]}

[2] US 4208327、Yonan PK、「5-アリール-1-(2-オキサゾリン-2-イル)-1H-1,4-ベンゾジアゼピンおよび関連化合物」、1980 年 6 月 17 日発行、GD Searle LLC に譲渡。

[3] Speziale AJ、Smith LR（2003年4月）。「α‐クロロアセチルイソシアネート：イソシアン酸、クロロ酢酸との無水物」。有機合成。46 ：16。doi ：10.1002 /0471264180.os046.05。

[4] US 3144439、Reeder E、Sternbach LH、「ベンゾジアゼピンの製造方法」、1964年発行、Hoffmann-La Roche Incに譲渡