キニソカイン

キニソカイン
臨床データ
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
ATCコード	D04AB05 ( WHO );
識別子
	IUPAC名 2-(3-ブチルイソキノリン-1-イル)オキシ-N , N-ジメチルエタナミン;
CAS番号	86-80-6 ;
パブケム CID	6857;
ケムスパイダー	6596 ;
ユニ	772EN3BH6I;
ケッグ	D08462 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8048525;
ECHA 情報カード	100.001.546
化学および物理データ
式	C17H24N2Oの
モル質量	272.392 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O(c2nc(cc1ccccc12)CCCC)CCN(C)C;
	InChI InChI=1S/C17H24N2O/c1-4-5-9-15-13-14-8-6-7-10-16(14)17(18-15)20-12-11-19(2)3/ h6-8,10,13H,4-5,9,11-12H2,1-3H3 ; キー:XNMYNYSCEJBRPZ-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

キニソカイン( INN ) またはジメチソキン( BANおよびUSAN ) は、鎮痒薬として使用される局所麻酔薬です。^[1]

合成

フタルアルデヒド酸（2-ホルミル安息香酸）[119-67-5]（1）と1-ニトロペンタン[628-05-7]の間のヘンリー反応は、ヒドロキシ酸（2）を伴うメカニズムによって起こる。次に水を排除すると（3）が得られる。触媒水素化によるニトロ基の還元によりアミンCID：158569430（4）が得られる。そのアミンを水酸化ナトリウムで処理すると、ラクトン環が開環して中間体アミノ酸（5）が得られる。これは自発的にラクタムに環化するため、反応混合物から単離された生成物は実際にはイソキノリン誘導体CID：154188092（7）である。強酸による脱水により3-ブチルイソカルボスチリル[132-90-1]（8）が得られる。オキシ塩化リンは、酸素官能基をエノールを介して対応する塩化物に変換し、3-ブチル-1-クロロイソキノリン[87-06-9]（9 ）を形成する。2-ジメチルアミノエタノール（ 10 ）からのナトリウム塩でハロゲンを置換すると、ジメチソキン（11）が得られる。

参考文献

^ Elks J (1990)。「ジメチソキン」。薬物辞典：化学データ：化学データ、構造、参考文献。ドルドレヒト：シュプリンガー。p. 430。ISBN 978-1-4757-2085-3。
^ Eloy, F. et al, Chim. Ther., 1969, 4, 469.
^ ウィルソン、ジェームス・W.ドーソン、ノーマン D.ブルックス、ウォルター。グレン E. ウリオット (1949)。「局所麻酔薬。アミノアルコキシイソキノリン誘導体」。アメリカ化学会誌 71 (3): 937–938。土井：10.1021/ja01171a047。
^ 匿名、GB 681358 （1952年、スミス・クライン社およびフレンチ・インターナショナル社）。
^ Ullyot、米国特許 2,612,503 (1952 年 SK & F)。

[1] Elks J (1990)。「ジメチソキン」。薬物辞典：化学データ：化学データ、構造、参考文献。ドルドレヒト：シュプリンガー。p. 430。ISBN 978-1-4757-2085-3。

[2] Eloy, F. et al, Chim. Ther., 1969, 4, 469.

[3] ウィルソン、ジェームス・W.ドーソン、ノーマン D.ブルックス、ウォルター。グレン E. ウリオット (1949)。「局所麻酔薬。アミノアルコキシイソキノリン誘導体」。アメリカ化学会誌 71 (3): 937–938。土井：10.1021/ja01171a047。

[4] 匿名、GB 681358 （1952年、スミス・クライン社およびフレンチ・インターナショナル社）。

[5] Ullyot、米国特許 2,612,503 (1952 年 SK & F)。