キューオシン

キューオシン
名前
	IUPAC名 7-({[(1 S ,4 S ,5 R )-4,5-ジヒドロキシシクロペンタ-2-エン-1-イル]アミノ}メチル)-7-カルバグアノシン
	体系的なIUPAC名 2-アミノ-5-({[(1 S ,4 S ,5 R ) -4,5-ジヒドロキシシクロペンタ-2-エン-1-イル]アミノ}メチル)-7-[(2 R ,3 R ,4 S ,5 R )-3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]-3,7-ジヒドロ-4 H -ピロロ[2,3- d ]ピリミジン-4-オン
識別子
CAS番号	57072-36-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	38409 ;
パブケム CID	42119;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50205684;
	InChI InChI=1S/C17H23N5O7/c18-17-20-14-10(15(28)21-17)6(3-19-7-1-2-8(24)11(7)25)4-22( 14)16-13(27)12(26)9(5-23)29-16/h1-2,4,7-9,11-13,16,19,23-27H,3,5H2,(H3 ,18,20,21,28)/t7-,8-,9+,11+,12+,13+,16+/m0/s1 キー: QQXQGKSPIMGUIZ-AEZJAUAXSA-N ; InChI=1/C17H23N5O7/c18-17-20-14-10(15(28)21-17)6(3-19-7-1-2-8(24)11(7)25)4-22( 14)16-13(27)12(26)9(5-23)29-16/h1-2,4,7-9,11-13,16,19,23-27H,3,5H2,(H3 ,18,20,21,28)/t7-,8-,9+,11+,12+,13+,16+/m0/s1 キー: QQXQGKSPIMGUIZ-AEZJAUAXBO;
	笑顔 C1=C[C@@H]([C@@H]([C@H]1NCC2=CN(C3=C2C(=O)N=C(N3)N)[C@H]4[C@@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ１７Ｈ２３Ｎ５Ｏ７
モル質量	409.399 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

クエオシンは、細菌や真核生物の特定のtRNAに存在する修飾ヌクレオシドです。^[1]^[2]これには核酸塩基クエインが含まれています。もともと大腸菌で特定されたクエオシンは、ヒスチジン、アスパラギン酸、アスパラギン、チロシンのtRNAの最初のアンチコドン位置を占めることがわかりました。^[3] 最初のアンチコドン位置はコドンの3番目の「ウォブル」位置と対になっており、グアノシンと比較してクエオシンは翻訳の精度を向上させます。^[4]^[5]^{[6]クエオシンの合成は}GTP から始まります。細菌では、構造的に無関係な3つのクラスのリボスイッチが、キューオシンの前駆体であるプレキューオシン₁の合成または輸送に関与する遺伝子を制御することが知られています。PreQ1 -Iリボスイッチ、PreQ1-IIリボスイッチ、およびPreQ1-IIIリボスイッチです。

キューオシン生合成遺伝子もファージゲノム上に発見されており、宿主によるゲノム分解からの保護に関与している可能性がある。^[7]

参考文献

^ Iwata-Reuyl D (2003). 「転移RNAの7-デアザグアノシン超修飾ヌクレオシドの生合成」。Bioorg . Chem . 31 (1): 24–43. doi :10.1016/S0045-2068(02)00513-8. PMID 12697167.
^ Morris RC、Elliott MS (2001)。「tRNAのキューオシン修飾：収束進化の事例」。Mol . Genet. Metab . 74 (1–2): 147–159. doi :10.1006/mgme.2001.3216. PMID 11592812。
^ Harada F , Nishimura S (1972). 「Escherichia coli B 由来の tRNA ^His、 tRNA ^Asm、および tRNA ^{Aspの可能性のあるアンチコドン配列。これらの}転移リボ核酸のアンチコドンの最初の位置にヌクレオシド Q が普遍的に存在する」。生化学。11 (2): 301–308。doi :10.1021/bi00752a024。PMID 4550561 。
^ Bienz M, Kubli E (1981). 「野生型 tRNA ^Tyr_{G は}TMV RNA 終止コドンを読み取るが、Q 塩基修飾 tRNA ^Tyr_{Q は}読み取らない」。Nature . 294 (5837): 188–190. Bibcode :1981Natur.294..188B. doi :10.1038/294188a0. PMID 29451243. S2CID 204999725.
^ Meier F, Suter B, Grosjean H, Keith G, Kubli E (1985). 「tRNAHis のウォブル塩基の Queuosine 修飾は「in vivo」デコード特性に影響を与える」. EMBO J. 4 ( 3): 823–827. doi :10.1002/j.1460-2075.1985.tb03704.x. PMC 554263. PMID 2988936 .
^ Urbonavicius J、Qian Q、Durand JM、Hagervall TG 、Björk GR (2001)。「リーディングフレーム維持の改善は、いくつかのtRNA修飾に共通する機能である」。EMBO J. 20 (17): 4863–4873. doi :10.1093/emboj/20.17.4863. PMC 125605. PMID 11532950 。
^ 「Seuratvirus属バクテリオファージの比較ゲノミクス」Genome Biol Evol . 10 : 72–76. 2022-04-07. doi :10.1063/5.0085058.7 . 2022-08-18閲覧。

外部リンク

Wikigenes: クエウオシン
ヒトメタボロームデータベース: クエウオシン (HMDB11596)
Klepper, Florian; Jahn, Eva-Maria; Hickmann, Volker; Carell, Thomas (2007). 「キラルアリルアジド中間体を用いた転移RNAヌクレオシドQueuosineの合成」。Angewandte Chemie International Edition。46 ( 13): 2325–2327。doi :10.1002/anie.200604579。PMID 17310487 。

[1] Iwata-Reuyl D (2003). 「転移RNAの7-デアザグアノシン超修飾ヌクレオシドの生合成」。Bioorg . Chem . 31 (1): 24–43. doi :10.1016/S0045-2068(02)00513-8. PMID 12697167.

[2] Morris RC、Elliott MS (2001)。「tRNAのキューオシン修飾：収束進化の事例」。Mol . Genet. Metab . 74 (1–2): 147–159. doi :10.1006/mgme.2001.3216. PMID 11592812。

[3] ^ Harada F , Nishimura S (1972). 「Escherichia coli B 由来の tRNA ^His、 tRNA ^Asm、および tRNA ^{Aspの可能性のあるアンチコドン配列。これらの}転移リボ核酸のアンチコドンの最初の位置にヌクレオシド Q が普遍的に存在する」。生化学。11 (2): 301–308。doi :10.1021/bi00752a024。PMID 4550561 。

[4] Bienz M, Kubli E (1981). 「野生型 tRNA ^Tyr_{G は}TMV RNA 終止コドンを読み取るが、Q 塩基修飾 tRNA ^Tyr_{Q は}読み取らない」。Nature . 294 (5837): 188–190. Bibcode :1981Natur.294..188B. doi :10.1038/294188a0. PMID 29451243. S2CID 204999725.

[5] Meier F, Suter B, Grosjean H, Keith G, Kubli E (1985). 「tRNAHis のウォブル塩基の Queuosine 修飾は「in vivo」デコード特性に影響を与える」. EMBO J. 4 ( 3): 823–827. doi :10.1002/j.1460-2075.1985.tb03704.x. PMC 554263. PMID 2988936 .

[6] ^ Urbonavicius J、Qian Q、Durand JM、Hagervall TG 、Björk GR (2001)。「リーディングフレーム維持の改善は、いくつかのtRNA修飾に共通する機能である」。EMBO J. 20 (17): 4863–4873. doi :10.1093/emboj/20.17.4863. PMC 125605. PMID 11532950 。

[7] 「Seuratvirus属バクテリオファージの比較ゲノミクス」Genome Biol Evol . 10 : 72–76. 2022-04-07. doi :10.1063/5.0085058.7 . 2022-08-18閲覧。