ミケリアニン

ミケリアニン
名前
	IUPAC名 3′,4′,5,7-テトラヒドロキシ-4-オキソフラ-2-エン-3-イルβ-D-グルコピラノシドウロン酸
	体系的なIUPAC名 (2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 S )-6-{[2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-4-オキソ-4 H -1-ベンゾピラン-3-イル]オキシ}-3,4,5-トリヒドロキシオキサン-2-カルボン酸
	その他の名前ケルセチン 3- O -グルクロニド; ケルセトールグルクロニド; ケルセチン 3- グルクロニド; ケルセトール 3- O -グルクロニド; ケルセチン 3- O -β- D -グルクロノピラノシド; ケルシツロン
識別子
CAS番号	22688-79-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:66395 ;
チェムBL	チェムBL520546;
ケムスパイダー	4438874;
パブケム CID	5274585;
ユニ	RY36PD0CQ2 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70945358;
	笑顔 C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)OC4C(C(C(O4)C(=O)O)O)O)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ21Ｈ18Ｏ13
モル質量	478.362 グラムモル−1
密度	1.961 g/mL
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ミケリアニン（ケルセチン3- O-グルクロニド）は、フラボノールグルクロニドであり、ワイン^[1]、セントジョーンズワート^[2]などの種、^[3]、ハス（インドハス）^[4]、またはインゲン豆^[5]に含まれるフェノール化合物の一種です。

また、ラットの血漿ケルセチン代謝物でもある。^[6]ヒトの血漿では抗酸化作用を示す。 ^{[7]試験管内研究では、ミケリアニンが}小腸から中枢神経系に到達できることが示されている。^[8]

参照

ワインのフェノール含有量

参考文献

^ Ghiselli, A.; Nardini, M.; Baldi, A.; Scaccini, C. (1998). 「イタリア産赤ワインから分離されたさまざまなフェノール画分の抗酸化活性」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 46 (2): 361–367. doi :10.1021/jf970486b. PMID 10554247.
^ Wei, Y.; Xie, Q.; Dong, W.; Ito, Y. (2009). 「高速向流クロマトグラフィーと分取高性能液体クロマトグラフィーによる Hypericum perforatum L. からのエピガロカテキンとフラボノイドの分離」Journal of Chromatography A . 1216 (19): 4313–4318. doi :10.1016/j.chroma.2008.12.056. PMC 2777726 . PMID 19150073.
^ キタノフ、GM (1988)。「Hypericum hirsutum 由来のミケリアニンおよびその他のポリフェノール」。天然化合物の化学。24 : 119–120。doi : 10.1007/ BF00597593。S2CID 37846890 。
^ 柏田裕之; 青島明; 池城裕之; 陳勇平; 古川秀; 糸魚川正; 藤岡孝; 三橋健一; コセンティーノ LM; モリス・ナッチケ SL; リー KH (2005). 「Nelumbo nucifera の葉からの抗 HIV ベンジルイソキノリンアルカロイドとフラボノイド、および関連アルカロイドとの構造活性相関」.生物有機化学と医薬化学. 13 (2): 443–448. doi :10.1016/j.bmc.2004.10.020. PMID 15598565.
^ Plumb, GW; Price, KR; Williamson, G. (1999). 「インゲン豆由来のフラボノール配糖体の抗酸化特性」. Redox Report . 4 (3): 123–127. doi : 10.1179/135100099101534800 . PMID 10496415.
^ Moon, JH; Tsushida, T.; Nakahara, K.; Terao, J. (2001). 「ケルセチン経口投与後のラット血漿中のケルセチン3-O-β-D-グルクロニドの抗酸化代謝物としての同定」。フリーラジカル生物学および医学。30 (11): 1274–1285。doi : 10.1016 /S0891-5849(01)00522-6。PMID 11368925 。
^ 寺尾淳; 山口聡; 白井正; 三好正; ムーンジュンヒ; 大島聡; 稲熊孝; 津志田孝; 加藤勇治 (2001)。「ケルセチンおよびケルセチン 3-O-β-D-グルクロニドによる、ヒト血漿低密度リポタンパク質におけるペルオキシナイトライト誘発性抗酸化物質消費の保護」。フリーラジカル研究。35 ( 6 ) : 925–931。doi :10.1080/10715760100301421。PMID 11811543。S2CID 22095635。
^ Juergenliemk, G.; Boje, K.; Huewel, S.; Lohmann, C.; Galla, HJ; Nahrstedt, A. (2003). 「インビトロ研究では、ミケリアニン（ケルセチン 3-O-β-D-グルクロノピラノシド）は小腸から中枢神経系に到達できることが示されています」。Planta Medica . 69 (11): 1013–1017. doi :10.1055/s-2003-45148. PMID 14735439.

[1] Ghiselli, A.; Nardini, M.; Baldi, A.; Scaccini, C. (1998). 「イタリア産赤ワインから分離されたさまざまなフェノール画分の抗酸化活性」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 46 (2): 361–367. doi :10.1021/jf970486b. PMID 10554247.

[2] Wei, Y.; Xie, Q.; Dong, W.; Ito, Y. (2009). 「高速向流クロマトグラフィーと分取高性能液体クロマトグラフィーによる Hypericum perforatum L. からのエピガロカテキンとフラボノイドの分離」Journal of Chromatography A . 1216 (19): 4313–4318. doi :10.1016/j.chroma.2008.12.056. PMC 2777726 . PMID 19150073.

[3] キタノフ、GM (1988)。「Hypericum hirsutum 由来のミケリアニンおよびその他のポリフェノール」。天然化合物の化学。24 : 119–120。doi : 10.1007/ BF00597593。S2CID 37846890 。

[4] 柏田裕之; 青島明; 池城裕之; 陳勇平; 古川秀; 糸魚川正; 藤岡孝; 三橋健一; コセンティーノ LM; モリス・ナッチケ SL; リー KH (2005). 「Nelumbo nucifera の葉からの抗 HIV ベンジルイソキノリンアルカロイドとフラボノイド、および関連アルカロイドとの構造活性相関」.生物有機化学と医薬化学. 13 (2): 443–448. doi :10.1016/j.bmc.2004.10.020. PMID 15598565.

[5] Plumb, GW; Price, KR; Williamson, G. (1999). 「インゲン豆由来のフラボノール配糖体の抗酸化特性」. Redox Report . 4 (3): 123–127. doi : 10.1179/135100099101534800 . PMID 10496415.

[6] Moon, JH; Tsushida, T.; Nakahara, K.; Terao, J. (2001). 「ケルセチン経口投与後のラット血漿中のケルセチン3-O-β-D-グルクロニドの抗酸化代謝物としての同定」。フリーラジカル生物学および医学。30 (11): 1274–1285。doi : 10.1016 /S0891-5849(01)00522-6。PMID 11368925 。

[7] 寺尾淳; 山口聡; 白井正; 三好正; ムーンジュンヒ; 大島聡; 稲熊孝; 津志田孝; 加藤勇治 (2001)。「ケルセチンおよびケルセチン 3-O-β-D-グルクロニドによる、ヒト血漿低密度リポタンパク質におけるペルオキシナイトライト誘発性抗酸化物質消費の保護」。フリーラジカル研究。35 ( 6 ) : 925–931。doi :10.1080/10715760100301421。PMID 11811543。S2CID 22095635。

[8] Juergenliemk, G.; Boje, K.; Huewel, S.; Lohmann, C.; Galla, HJ; Nahrstedt, A. (2003). 「インビトロ研究では、ミケリアニン（ケルセチン 3-O-β-D-グルクロノピラノシド）は小腸から中枢神経系に到達できることが示されています」。Planta Medica . 69 (11): 1013–1017. doi :10.1055/s-2003-45148. PMID 14735439.