プルプロガリン

プルプロガリン

名前
推奨されるIUPAC名 1,7,8,9-テトラヒドロキシ-2H-ベンゾ[7]アヌレン-2-オン
その他の名前 プルプロガリン2,3,4,6-テトラヒドロキシベンゾシクロヘプテン-5-オンPPG
識別子
CAS番号	569-77-7 Y
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ: 8647N
ケムスパイダー	4444893 N
ECHAインフォカード	100.008.478
ケッグ	C09964 N
メッシュ	C026133
PubChem CID	5281571
ユニ	L3Z7U4N28P Y
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID40205436
InChI InChI=1S/C11H8O5/c12-6-3-1-2-5-4-7(13)10(15)11(16)8(5)9(6)14/h1-4,13,15-16H,(H,12,14) N  キー:  WDGFFVCWBZVLCE-UHFFFAOYSA-N N
笑顔 C1=CC(=O)C(=C2C(=C1)C=C(C(=C2O)O)O)O
不動産
化学式	C 11 H 8 O 5
モル質量	220.180  g·mol −1
外観	赤色の結晶性固体
特に明記されていない限り、データは標準状態（25  ℃[77  °F]、100kPa  ）の材料について示されています。 N の検証( Y Nとは何ですか? )      インフォボックス参照

プルプロガリンはアグリコンの天然物です。オレンジがかった赤色の固体で、極性有機溶媒には溶けますが、水には溶けません。その配糖体（糖にエーテル結合したもの）であるドリオファンチンは、没食子やオークの樹皮に含まれています。プルプロガリンは、ピロガロールを過ヨウ素酸ナトリウムで酸化することによって調製できます。^{[ 1 ]}

プルプロガリンは生物活性を持つ^{[ 2 ]。}カテコール-O-メチルトランスフェラーゼによる2-ヒドロキシおよび4-ヒドロキシエストラジオールのメチル化を阻害することができる^{[ 3 ]}。TLR1 / TLR2活性化経路を強力かつ特異的に阻害する^{[ 4 ]}。

ピロガロールの酸化によって得られるプルプロガリンは、染色の分野で注目を集めた。 アーサー・ジョージ・パーキン（モービン染料の発見者であるウィリアム・ヘンリー・パーキンの息子）は、トリメチルエーテルとトリアセテートの生成を含む初期の特性評価を報告した。^{[ 5 ]}