フェニルアセチルCoA

フェニルアセチルCoA

フェニルアセチルCoAの化学構造
名前
IUPAC名 3′- O -ホスホノアデノシン 5′-[(3 R )-3-ヒドロキシ-2-メチル-4-{[3-オキソ-3-({2-[(フェニルアセチル)スルファニル]エチル}アミノ)プロピル]アミノ}-4-オキソブチル二水素二リン酸]
体系的なIUPAC名 O 1 -{[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(6-アミノ-9 H -プリン-9-イル)-4-ヒドロキシ-3-(ホスホノオキシ)オキソラン-2-イル]メチル} O 3 -[(3 R )-3-ヒドロキシ-2-メチル-4-{[3-オキソ-3-({2-[(フェニルアセチル)スルファニル]エチル}アミノ)プロピル]アミノ}-4-オキソブチル]二水素二リン酸
識別子
CAS番号	7532-39-0
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
3DMet	B04875
チェビ	チェビ:15537
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所
ケムスパイダー	145148
ケッグ	C00582
パブケム CID	165620
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80996770
InChI InChI=1S/C29H42N7O17P3S/c1-29(2,24(40)27(41)32-9-8-19(37)31-10-11-57-20(38)12-17-6 -4-3-5-7-17)14-50-56(47,48)53-55(45,46)49-13-18-23(52-54(42,43)44)22(39) )28(51-18)36 -16-35-21-25(30)33-15-34-26(21)36/h3-7,15-16,18,22-24,28,39-40H,8-14H2,1-2H3 ,(H,31,37)(H,32,41)(H,45,46)(H,47,48)(H2,30,33,34)(H2,42,43,44)/t18- 、22-、23-、24+、28-/m1/s1 キー: ZIGIFDRJFZYEEQ-CECATXLMSA-N
笑顔 CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)[C@H](C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)CC4=CC=CC=C4)O
プロパティ
化学式	Ｃ２９Ｈ４２Ｎ７Ｏ１７Ｐ３Ｓ
モル質量	885.67 グラムモル−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

フェニルアセチルCoA（C ₂₉ H ₄₂ N ₇ O ₁₇ P _{3 S）は、}補酵素Aのチオール基とフェニル酢酸のカルボキシル基が縮合して形成されるアセチルCoAの一種である。^[1] [ ^2]

分子量は885.7 g/molで、IUPAC名は S- [2-[3-[[(2 R )-4-[[[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(6-アミノプリン-9-イル)-4-ヒドロキシ-3-ホスホノオキシオキソラン-2-イル]メトキシヒドロキシホスホリル]オキシヒドロキシホスホリル]オキシ-2-ヒドロキシ-3,3-ジメチルブタノイル]アミノ]プロパノイルアミノ]エチル]2-フェニルエタンチオアートである。フェニル酢酸-CoAリガーゼの作用により生成されます。^[3]

フェニルアセチル CoA は、多くの場合、 ATPからAMPへの還元と、フェニル酢酸とCoAから二リン酸とフェニルアセチル CoAへの変換によって生成されます。

ATP + フェニル酢酸 + CoA → AMP + 二リン酸​​ + フェニルアセチルCoA

この反応はフェニル酢酸CoAリガーゼによって触媒されます。

フェニルアセチルCoAは水とキノンと結合し、酸化還元酵素として働くフェニルアセチルCoAデヒドロゲナーゼ反応を介してフェニルグリオキシリルCoAとキノールを生成します。

フェニルアセチルCoAは神経毒として作用するコリンアセチルトランスフェラーゼを阻害する。アセチルCoAと競合する。^[4]