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p-フェニレンジアミン（ PPD）は、化学式C6H4（NH2）2の有機化合物です。このアニリン誘導体は白色固体ですが、空気酸化によりサンプルが黒ずむことがあります。 [ 1 ]主にケブラーなどのエンジニアリングポリマーや複合材料の成分として使用されます。また、ヘアカラーの成分でもあり、ヘナの代替品として使用されることもあります。
PPDは3つの経路で製造される。最も一般的な方法は、4-ニトロクロロベンゼンをアンモニアで処理し、得られた4-ニトロアニリンを水素化するものである。
デュポン法では、アニリンがジフェニルトリアジンに変換され、それが酸触媒によって4-アミノアゾベンゼンに変換される。後者の水素化によりPPDが得られる。[ 7 ]
PPDは、ケブラーやトワロンなどのアラミド樹脂や繊維の前駆体です。これらの用途では、PPDの二官能性、つまり分子を連結できる2つのアミンの存在が利用されています。このポリマーは、PPDとテレフタロイルクロリドの反応によって生成されます。PPDとホスゲンの反応により、ウレタンポリマーの前駆体であるジイソシアネートが生成されます。[ 7 ]
この化合物は一般的な毛髪染料です。その使用は、2,5-ジアミノ(ヒドロキシエチルベンゼンおよび2,5-ジアミノトルエン)などの他のアニリン類縁体および誘導体に取って代わられつつあります。その他の一般的な誘導体には、テトラアミノピリミジン、インドアニリン、インドフェノールなどがあります。ジアミノピラゾールの誘導体は、赤色と紫色の両方の色を与えます。[ 8 ] これらの用途では、ほぼ無色の染料前駆体が酸化されて染料になります。
PPDは容易に酸化されて、ウースター塩と呼ばれるラジカルカチオンになる。[ 9 ] このため、PPDの誘導体はゴム製品の製造において抗オゾン剤として使用される（例：IPPD）。置換基（ナフチル基、イソプロピル基など）は、抗酸化作用の有効性だけでなく、皮膚刺激性にも影響を与える。[ 10 ]
PPDの代替品であるCD-4という名称で販売されているものも、C-41カラー写真フィルムの現像工程における現像剤として使用され、フィルム中の銀粒子と反応して画像を形成する着色染料を生成する。
PPDは、一時的なタトゥー用のヘナの代替品としても使用されます。その使用は、重度の接触性皮膚炎を引き起こす可能性があります。
PPDは、地衣類学者がPDテストで地衣類の識別に役立てるために使用しています。[ 11 ] PPDは、染料や芳香族化合物の吸着に多くの用途があるCOF（共有結合性有機骨格）の形成における架橋剤として広く使用されています。
PPD の水生生物に対するLD 50 は 0.028 mg/L です。[ 7 ] 米国環境保護庁は、ラットとマウスに PPD を慢性的に食事に摂取させたところ、体重が減少しただけで、他の臨床的な毒性の兆候はいくつかの研究で観察されなかったと報告しています。[ 12 ] PubMed 検索エンジンで特定された、1992 年 1 月から 2005 年 2 月までに発表された 31 件の英語論文のレビューでは、パーソナル ヘア ダイの使用と癌との関連性を調査したもので、「詳細な曝露評価を伴う適切に設計された研究が少なくとも 1 件」見つかり、パーソナル ヘア ダイの使用と非ホジキン リンパ腫、多発性骨髄腫、急性白血病、膀胱癌との関連性が観察されましたが、[ 13 ]これらの関連性は研究間で一貫して観察されませんでした。研究間での曝露評価の異質性のため、正式なメタ分析は不可能でした。
2005～2006年には、パッチテストで10番目に多く検出されたアレルゲンでした（5.0%）。[ 14 ]
CDCはPPDを接触アレルゲンとしてリストアップしています。曝露経路は吸入、皮膚吸収、摂取、皮膚および/または眼との接触です。PPDへの曝露の症状には、喉の炎症（咽頭および喉頭）、気管支喘息、感作性皮膚炎などがあります。[ 15 ] [ 16 ]感作は生涯にわたる問題であり、黒い衣類、さまざまなインク、ヘアカラー、染色された毛皮、染色された革、特定の写真製品などを含むがこれらに限定されない製品に対する能動的な感作につながる可能性があります。2006年に米国接触皮膚炎協会によって年間最優秀アレルゲンに選ばれました。
PPDによる中毒は欧米諸国ではまれである。[ 17 ]対照的に、PPDによる中毒はパキスタンなどの東洋諸国で発生しており、PPDを摂取して自殺した人もいる。[ 18 ]