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| 名前 | |
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| その他の名前
カルバモイルホルメート; アミノ(オキソ)酢酸; 2-オキソ-2-アミノ酢酸
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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パブケム CID
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| プロパティ | |
| C 2 H 2 N O 3 − | |
| モル質量 | 88.043 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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オキサメートはオキサム酸のカルボキシレート アニオンです。[1]オキサメートの分子式はC 2 H 2 NO 3 −で、ピルビン酸の等価体です。 オキサミン酸の塩とエステルは総称してオキサメートと呼ばれます。
オキサメートは、乳酸脱水素酵素の競合阻害剤です。[2]オキサメートは、乳酸脱水素酵素を阻害することで乳酸の生成を停止し、ピルビン酸から乳酸への変換プロセスを効果的に停止する能力を持つピルビン酸類似体です。[3]
乳酸脱水素酵素（LDH）阻害剤であるオキサメートと抗糖尿病薬であるフェンホルミンの併用が試験されており、この組み合わせは抗癌作用を持つ可能性があることが示されています。 [4]フェンホルミンを単独で投与すると、乳酸アシドーシスの発生率が高くなります。オキサメートにはピルビン酸から乳酸への変換を防ぐという本来の能力があるため、オキサメートはフェンホルミンの副作用を相殺するために使用できます。[4]
オキサメートはクエン酸回路の重要な中間体であるオキサロ酢酸の阻害作用も果たす。オキサメートはカルボキシルトランスフェラーゼドメインの活性部位と競合して結合し、ピルビン酸カルボキシラーゼによるオキサロ酢酸の脱炭酸反応を逆転させる。[5]
参考文献
- ^ Watts H (1866). 化学辞典. Longman, Green, Roberts & Green. pp. 279–.
- ^ Zhai, Xiaoming; Yang, Yang; Wan, Jianmei; Zhu, Ran; Wu, Yiwei (2013-09-19). 「オキサメートによるLDH-Aの阻害は鼻咽頭癌細胞においてG2/M期停止、アポトーシスを誘導し、放射線感受性を増大させる」。Oncology Reports . 30 (6): 2983–2991. doi : 10.3892/or.2013.2735 . PMID 24064966.
- ^ Ye W, Zheng Y, Zhang S, Yan L, Cheng H, Wu M (2016-03-03). 「オキサメートはdb/dbマウスの組織乳酸産生を阻害することで血糖コントロールとインスリン感受性を改善する」PLOS ONE . 11 (3): e0150303. doi : 10.1371/journal.pone.0150303 . PMC 4777529 . PMID 26938239.
- ^ ab Miskimins WK, Ahn HJ, Kim JY, Ryu S, Jung YS, Choi JY (2014). 「フェンホルミンとオキサメートの相乗的な抗がん効果」. PLOS ONE . 9 (1): e85576. doi : 10.1371/journal.pone.0085576 . PMC 3897486. PMID 24465604 .
- ^ Marlier JF, Cleland WW, Zeczycki TN (2013年4月). 「オキサメートは、Rhizobium etli由来のピルビン酸カルボキシラーゼの代替基質である」.生化学. 52 (17): 2888–94. doi :10.1021/bi400075t. PMC 9134710. PMID 23560609 .