ナイロン11

ナイロン11またはポリアミド11（PA11）は、11-アミノウンデカン酸の重合によって生成されるポリアミド、バイオプラスチックであり、ナイロン系ポリマーの一種である。アルケマ社がヒマ豆からRilsanという商標名で生産している。^[1]

ナイロン11は石油・ガス、航空宇宙、自動車、繊維、電子機器、スポーツ用品の分野で使用され、チューブ、電線被覆、金属コーティングによく使用されます。^[2]

1938年、タン・アンド・ミュルーズ社の研究責任者ジョセフ・ゼルトナーが、ウォレス・カロザース氏の著作で示唆されていたナイロン11のアイデアを初めて思いつきました。^{[3]タン・アンド・ミュルーズ社は、すでに}ヒマシ油から10-ウンデセン酸を精製しており、 1940年には同僚のミシェル・ジュナス氏とマルセル・カストナー氏の協力を得て、11-アミノウンデカン酸を初めて生産しました。1944年、カストナー氏はモノマー工程を大幅に改良し、1947年にナイロン11の最初の特許が申請されました。 ^{[4]最初のナイロン11糸は1950年に作られ、1955年に}マルセイユ生産施設が開設されて本格的な工業生産が開始されました。この施設は現在でも11-アミノウンデカン酸の唯一の生産者です。

現在、アルケマはペンシルベニア州バーズボロ、常熟、セルキニーでナイロン 11 を重合しています。^[5]

ナイロン11の化学合成は、ヒマシ油の85～90%を占めるリシノール酸から始まります。リシノール酸はまずメタノールとエステル交換されてリシノール酸メチルが生成され、これが分解されてヘプタアルデヒドとウンデシレン酸メチルが生成されます。これらは加水分解されてメタノールが生成され、これがリシノール酸とウンデシレン酸の最初のエステル交換に再利用され、臭化水素に添加されます。加水分解後、臭化水素はアンモニアと求核置換反応を起こして11-アミノウンデカン酸を形成し、これがナイロン11に重合されます。^[5]

下の表からわかるように、ナイロン11は密度、曲げ弾性率、ヤング率、吸水性、融点、ガラス転移温度が低い。ナイロン11はアミドの濃度が低いため、湿気の存在下での寸法安定性が増す。ナイロン11は、水中に25週間浸漬した後、長さの変化が0.2～0.5%、重量の変化が1.9%であるのに対し、ナイロン6では伸びの変化が2.2～2.7%、重量の変化が9.5%である。^[2]

ナイロン11は、吸水性が低く、湿気にさらされても寸法安定性が高く、耐熱性、耐薬品性、柔軟性、破裂強度に優れているため、さまざまな用途のチューブに使用されています。自動車、航空宇宙、空気圧、医療、石油・ガスの分野では、ナイロン11は燃料ライン、油圧ホース、空気ライン、アンビリカルホース、カテーテル、飲料チューブに使用されています。^[2]

ナイロン11はケーブルや電線の被覆、電気ハウジング、コネクタ、クリップなどに使用されています。^[2]

ナイロン11は、ノイズ低減、紫外線曝露からの保護、化学薬品、摩耗、腐食に対する耐性のために金属コーティングに使用されています。^[8]

ナイロン11は、ブラシの毛、ランジェリー、フィルター、織物、テクニカルファブリックなどの繊維製品に使用されています。^{[2] [9]}

ナイロン11は靴底やその他の機械部品に使用されています。ラケットスポーツでは、ラケットのストリング、アイレット、バドミントンのシャトルコックにも使用されています。ナイロン11はスキー板の表層に使用されています。^[2]