ノルロイシン

ノルロイシン
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 S )-2-アミノヘキサン酸
	その他の名前ヤギ; グリコロイシン
識別子
CAS番号	327-57-1 (2 S );
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1721748
チェビ	チェビ:36405;
ケムスパイダー	401917;
ドラッグバンク	DB04419;
ECHA 情報カード	100.009.512
EC番号	210-462-7;
グメリン参照	464584
ケッグ	C01933;
メッシュ	ノルロイシン
パブケム CID	9475;
RTECS番号	RC6308000;
ユニ	832C8OV84S;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40861874;
	InChI InChI=1S/C6H13NO2/c1-2-3-4-5(7)6(8)9/h5H,2-4,7H2,1H3,(H,8,9) キー: LRQKBLKVPFOOQJ-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CCCCC(N)C(O)=O;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ13ＮＯ2
モル質量	131.175 グラムモル−1
融点	301 °C (574 °F; 574 K) (分解)
水への溶解度	23℃で16g/L
酸性度（p Ka）	2.39（カルボキシル）、9.76（アミノ）
関連化合物
関連アミノ酸	ノルバリン（2-アミノペンタン酸）; アミノカプロン酸（6-アミノヘキサン酸）; ロイシン（2-アミノ-4-メチルペンタン酸）; イソロイシン（2-アミノ-3-メチルペンタン酸）; リジン（2,6-ジアミノヘキサン酸）
関連化合物	カプロン酸（ヘキサン酸）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ノルロイシン（略称Nle）は、化学式CH ₃ (CH ₂ ) ₃ CH(NH ₂ )CO _{2 Hで表される}アミノ酸である。この化合物の系統名は2-アミノヘキサン酸である。^{[4]この化合物は、より一般的なアミノ酸である}ロイシンの異性体である。他のほとんどのα-アミノ酸と同様に、ノルロイシンはキラルである。白色の水溶性固体である。

発生

ノルロイシンは、ノルバリンとともに、一部の細菌株で微量に存在し、その濃度はミリモルに近づくことがある。その生合成は研究されており、 2-イソプロピルリンゴ酸合成酵素がα-ケト酪酸に作用して生成される。Nleのペプチドへの取り込みは、関連するアミノアシルtRNA合成酵素の選択性が不完全であることを反映している。アミノ酸のプレバイオティック合成を調べるミラー・ユーリー実験では、ノルロイシン、特にノルバリンが形成される。^[5]

用途

ノルロイシンは硫黄を含まないにもかかわらず、メチオニンとほぼ等比重である。^[6]このため、ノルロイシンは、アルツハイマー病の老人斑の中心成分であるアミロイドβペプチド（AβP）におけるメチオニンの役割を調べるために使用されてきた。ある研究では、35位のメチオニンをノルロイシンに置き換えると、Aβペプチドの神経毒性効果が完全に打ち消されることが示された。^[7]

参照

ロイシン、ロイシンの異性体の説明
ノルバリンは、ノルロイシンと生化学的に類似したバリンの異性体です。

参考文献

^ Sicherheitsdatenblatt Acros. ^{[永久的なリンク切れ‍ ]}
^ Dawson, RMC他著『生化学研究のためのデータ』オックスフォード、クラレンドン・プレス、1959年。
^ Hermann Römpp、Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie、9. Auflage、Georg Thieme Verlag、シュトゥットガルト 1992。
^ノルロイシンという名称は誤った名称であるため、使用は推奨されません。ノルは、タンパク質構成形態で見 られるメチレン基よりも 1 つ少ないアミノ酸として定義されているからです。「アミノ酸とペプチドの命名法と記号」。純粋および応用化学。56 (5): 595– 624。1984 年。doi : 10.1351/pac198456050595。
^ Alvarez-Carreno, Claudia; Becerra, Arturo; Lazcano, Antonio 「ノルバリンとノルロイシンは細胞進化の初期段階でより豊富なタンパク質成分であった可能性がある」『生命の起源と生物圏の進化』2014年、第43巻、363-375ページ。doi : 10.1007/s11084-013-9344-3
^モロダー、 ルイス「ペプチドおよびタンパク質における硫黄と他のカルコゲンの等量置換」ペプチド科学ジャーナル 2005、第 11 巻、187-214。doi :10.1002/psc.654
^ Clementi, ME & Misiti, F (2005年11月). 「メチオニン35の置換はPC12細胞におけるアミロイドβタンパク質のAbeta(31-35)およびAbeta(25-35)断片のアポトーシス効果を阻害する」. Med. Sci. Monit . 11 (11): BR381-5. PMID 16258386.

[1] Sicherheitsdatenblatt Acros. ^{[永久的なリンク切れ‍ ]}

[2] Dawson, RMC他著『生化学研究のためのデータ』オックスフォード、クラレンドン・プレス、1959年。

[Römpp-3] Hermann Römpp、Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie、9. Auflage、Georg Thieme Verlag、シュトゥットガルト 1992。

[4] ^ノルロイシンという名称は誤った名称であるため、使用は推奨されません。ノルは、タンパク質構成形態で見 られるメチレン基よりも 1 つ少ないアミノ酸として定義されているからです。「アミノ酸とペプチドの命名法と記号」。純粋および応用化学。56 (5): 595– 624。1984 年。doi : 10.1351/pac198456050595。

[5] Alvarez-Carreno, Claudia; Becerra, Arturo; Lazcano, Antonio 「ノルバリンとノルロイシンは細胞進化の初期段階でより豊富なタンパク質成分であった可能性がある」『生命の起源と生物圏の進化』2014年、第43巻、363-375ページ。doi : 10.1007/s11084-013-9344-3

[6] ^モロダー、 ルイス「ペプチドおよびタンパク質における硫黄と他のカルコゲンの等量置換」ペプチド科学ジャーナル 2005、第 11 巻、187-214。doi :10.1002/psc.654

[7] Clementi, ME & Misiti, F (2005年11月). 「メチオニン35の置換はPC12細胞におけるアミロイドβタンパク質のAbeta(31-35)およびAbeta(25-35)断片のアポトーシス効果を阻害する」. Med. Sci. Monit . 11 (11): BR381-5. PMID 16258386.