ニトロフェニルペンタジエナール

ニトロフェニルペンタジエナール
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 E ,4 E )-5-(4-ニトロフェニル)ペンタ-2,4-ジナール
識別子
CAS番号	49678-09-3; 2608-48-2 (非特異的) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	4757534;
パブケム CID	5940153;
ユニ	DY58Y5T5YN ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０２５７７３;
	インチ InChI=1S/C11H9NO3/c13-9-3-1-2-4-10-5-7-11(8-6-10)12(14)15/h1-9H/b3-1+,4-2 + キー: BKLWQDSDJBFRDF-ZPUQHVIOSA-N;
	笑顔 c1cc(ccc1/C=C/C=C/C=O)[N+](=O)[O-];
プロパティ
化学式	Ｃ11Ｈ9ＮＯ3
モル質量	203.197 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ニトロフェニルペンタジエナール、ニトロフェニルペンタジエナール、NPPD、またはMETKA（ロシア語で「マーク」）は、俗に「スパイダスト」と呼ばれ、^[1]冷戦時代のソビエト連邦KGBが追跡剤として使用した化合物です。モスクワのソビエト当局は、アメリカ人の衣服、車、ドアノブ、その他の物体にほとんど目に見えない粉末を塗布して追跡しました。「スパイダスト」の他の変種には、ルミノールを含み、紫外線の下で光るものもあった可能性があります。^[2]^[3]^[4]

歴史

スパイの粉塵は1930年代にイギリスで初めて発見されました。 ^[5]

この情報は、1963年にKGBのウォークインエージェントであるアレクサンダー・クレパノフによってモスクワの中央情報局に初めて明らかにされた。^[4]

1970年代にソ連で微量のスパイの粉塵が検出された。

1984年、KGB将校セルゲイ・ヴォトンツォフ（コード名GT/COWL）がこの物質のサンプルを提供した。^[4]

ソ連の亡命者ヴィタリー・ユルチェンコは化学物質の存在を確認した。^[4]^[6]

1985年の夏、この粉末がモスクワで大量に発見され始めた。この物質の健康への影響を懸念した米国国務省は、ソ連に公式に抗議した。その後、健康への脅威は低いと判断された。^[7]^[8]^[9]

2005年から2015年ごろから、NPPDを使用した法執行機関向けの化学物質追跡キットが開発されました。^[10] NPPDを検出するには、ナフトレゾルシノールの0.1%メタノール溶液を問題のアイテムの綿棒に加え、次に濃塩酸を加えます。赤色が観察されると、陽性反応を示します。^{[11]ナフトレゾルシノールは、初期の有機化学調査で溶液中の}アルデヒド基の存在を判断するために頻繁に使用されていました。酸性溶液では赤い付加物が形成されます。 ^[12]

注記

^ Burka LT、Sanders JM、Kool CP、Kim YC、Matthews HB (1987)。「5-(4-ニトロフェニル)-2,4-ペンタジエナール(スパイダスト)の吸収と代謝」。Toxicol Appl Pharmacol。87 ( 1 ) : 121–126。Bibcode :1987ToxAP..87..121B。doi :10.1016/0041-008x(87)90090-1。PMID 3798448 。
^ ロシアが使用した「スパイ粉塵」は健康被害がないと米国が主張、ニューヨーク・タイムズ
^ トニー・メンデス、ブルース・ヘンダーソン、「スパイダスト：変装の達人2人がツールと作戦を明かす」、121ページ。
^ abcd ロシアとソビエト諜報の歴史辞典、194ページ。
^ スティーブ・ミルスキー、「放射性スパイの塵とリトビネンコ事件; 大学院生への頌歌」(2006年12月20日)。
^ スパイダスト
^ KGBが「スパイ粉塵」で外交官を追跡していると米国が発表：エージェントの使用強化に抗議、ロサンゼルス・タイムズ、1985年8月21日。
^ Klopman G、Kalos A、Frierson M、 Rosenkranz HS ( 1986)。「NPPD (スパイダスト) は変異原であると予測される」。Environ Mutagen。8 ( 4): 627–30。doi :10.1002/em.2860080413。PMID 3525138 。
^ マーシャル、E. (1985)。"「「スパイの粉塵」が外交官を苛立たせる」。サイエンス。229 （4717）：952。Bibcode ： 1985Sci ...229..952M。doi ： 10.1126/science.229.4717.952。PMID 17782513 。
^ 5-(4-ニトロフェニル)-2,4-ペンタジエン-1-アルを用いた非科学者向け化学物質追跡フィールドキットの開発
^ 鈴木真一;太田彦人。鈴木康弘；杉田律子。笠松正明；森正人;中島英光（2005）．「5-(4-ニトロフェニル)-2,4-ペンタジエン-1-アル (NPPD) が模擬犯罪現場で非科学者によってトレーサーとして使用された」。法医学国際。152 (1): 29–34。土井：10.1016/j.forsciint.2005.02.026。PMID 15939173。
^ ナフトレゾルシノール（昔ながらのテスト） Molecule of the Day が 2009 年 4 月 8 日に投稿

[1] Burka LT、Sanders JM、Kool CP、Kim YC、Matthews HB (1987)。「5-(4-ニトロフェニル)-2,4-ペンタジエナール(スパイダスト)の吸収と代謝」。Toxicol Appl Pharmacol。87 ( 1 ) : 121–126。Bibcode :1987ToxAP..87..121B。doi :10.1016/0041-008x(87)90090-1。PMID 3798448 。

[2] ロシアが使用した「スパイ粉塵」は健康被害がないと米国が主張、ニューヨーク・タイムズ

[3] トニー・メンデス、ブルース・ヘンダーソン、「スパイダスト：変装の達人2人がツールと作戦を明かす」、121ページ。

[dic-4] ロシアとソビエト諜報の歴史辞典、194ページ。

[5] スティーブ・ミルスキー、「放射性スパイの塵とリトビネンコ事件; 大学院生への頌歌」(2006年12月20日)。

[6] スパイダスト

[7] KGBが「スパイ粉塵」で外交官を追跡していると米国が発表：エージェントの使用強化に抗議、ロサンゼルス・タイムズ、1985年8月21日。

[8] ^ Klopman G、Kalos A、Frierson M、 Rosenkranz HS ( 1986)。「NPPD (スパイダスト) は変異原であると予測される」。Environ Mutagen。8 ( 4): 627–30。doi :10.1002/em.2860080413。PMID 3525138 。

[9] マーシャル、E. (1985)。"「「スパイの粉塵」が外交官を苛立たせる」。サイエンス。229 （4717）：952。Bibcode ： 1985Sci ...229..952M。doi ： 10.1126/science.229.4717.952。PMID 17782513 。

[10] 5-(4-ニトロフェニル)-2,4-ペンタジエン-1-アルを用いた非科学者向け化学物質追跡フィールドキットの開発

[11] 鈴木真一;太田彦人。鈴木康弘；杉田律子。笠松正明；森正人;中島英光（2005）．「5-(4-ニトロフェニル)-2,4-ペンタジエン-1-アル (NPPD) が模擬犯罪現場で非科学者によってトレーサーとして使用された」。法医学国際。152 (1): 29–34。土井：10.1016/j.forsciint.2005.02.026。PMID 15939173。

[12] ナフトレゾルシノール（昔ながらのテスト） Molecule of the Day が 2009 年 4 月 8 日に投稿