メトニタゼン

メトニタゼン
法的地位
法的地位	BR : クラス F1 (禁止麻薬); DE : Anlage II (認可取引のみ、処方不可); 英国：クラスA; 米国：スケジュールI; スウェーデンでは違法;
識別子
	IUPAC名 2-[2-(4-メトキシベンジル)-5-ニトロ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル] -N , N-ジエチルエタナミン;
CAS番号	14680-51-4 ;
パブケム CID	53316366;
ケムスパイダー	81407756;
ユニ	A7FF4K4CWB;
ケッグ	C22727 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID901336445;
化学および物理データ
式	Ｃ２１Ｈ２６Ｎ４Ｏ３
モル質量	382.464 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCN(CC)CCN1C2=C(C=C(C=C2)[N+](=O)[O-])N=C1CC3=CC=C(C=C3)OC;
	InChI InChI=1S/C21H26N4O3/c1-4-23(5-2)12-13-24-20-11-8-17(25(26)27)15-19(20)22-21(24)14-16-6-9-18(28-3)10-7-16/h6-11,15H,4-5,12-14H2,1-3H3; キー:HNGZTLMRQTVPBH-UHFFFAOYSA-N;

メトニタゼンはエトニタゼンに関連する鎮痛化合物であり、^[2]^[3] 1957年に初めて報告され、^[4]中枢投与ではモルヒネの約1000倍の効力があることが示されていますが、 ^[5]経口投与した場合はモルヒネの約10倍の効力があることが示されています。^[6]

その効果はフェンタニルやヘロインなどの他のオピオイドと同様で、鎮痛、多幸感、眠気などがある。^[6]^[7]副作用には嘔吐や呼吸抑制などがあり、致命的となる可能性がある。^{[8]依存性が高く危険な副作用があるため、薬物療法に導入されたことはない。代わりに、偽造}オキシコドンオピオイド錠剤の違法製造によく使用されている。 ^[9]

法的地位

米国では、メトロニタゼンは規制物質法に基づくスケジュール I の規制物質です。

メトニタゼンは、1971 年の向精神薬に関する条約では規制されていませんが、多くの国では、人間の消費目的での所持や販売の意図は、いくつかの類似法に基づいて起訴される可能性があります。

メトニタゼンは2024年3月20日に英国でクラスAの薬物になりました。

参照

参考文献

^ リックスダーグスフェルヴァルトニンゲン。「Förordning (1992:1554) om kontroll av narkotika Svensk författningssamling 1992:1992:1554 tom SFS 2021:301 - Riksdagen」。www.riksdagen.se (スウェーデン語)。
^ Vandeputte MM、Van Uytfanghe K、Layle NK、St Germaine DM、Iula DM、Stove CP（2021年4月）。「ニタゼン2-ベンジルベンズイミダゾール合成オピオイドの新興グループの合成、化学的特性評価、およびμ-オピオイド受容体活性評価」ACS Chemical Neuroscience。12 （ 7 ）： 1241–1251。doi ：10.1021/acschemneuro.1c00064。hdl ：1854/LU-8714061。PMID 33759494。S2CID 232337929。
^ Ujváry I、Christie R、Evans-Brown M、Gallegos A、Jorge R、de Morais J、Sedefov R（2021年4月）。「化学神経科学におけるDARKクラシック：エトニタゼンと関連ベンズイミダゾール」ACS化学神経科学。12 （7）： 1072–1092。doi ：10.1021/acschemneuro.1c00037。PMID 33760580。S2CID 232356192。
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^ ハンガー VA、ケブル J、ロッシ A、ホフマン K (1960)。「ベンズイミダゾール誘導体と高度なヘテロシクレン III。1-アミノアルキル-2-ネンジル-ニトロ-ベンズイミダゾーレンによる合成」。ヘルベチカ・チミカ・アクタ。43 (4): 1032–1046。土井：10.1002/hlca.19600430412。
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^ Krotulski AJ、Papsun DM、 Walton SE、Logan BK（2021年10月）。「米国におけるメトニタゼン - 液体クロマトグラフィー質量分析法を用いた強力な新合成オピオイドの法医毒性評価」。薬物検査と分析。13 （10）：1697–1711。doi ：10.1002 / dta.3115。PMID 34137194。S2CID 235460764。
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^ 「フェンタニルより強力で、ヘロインの数百倍の効力を持つ合成オピオイドがオーストラリアで登場」ABCニュース。2024年6月24日。 2024年6月25日閲覧。

[1] リックスダーグスフェルヴァルトニンゲン。「Förordning (1992:1554) om kontroll av narkotika Svensk författningssamling 1992:1992:1554 tom SFS 2021:301 - Riksdagen」。www.riksdagen.se (スウェーデン語)。

[2] Vandeputte MM、Van Uytfanghe K、Layle NK、St Germaine DM、Iula DM、Stove CP（2021年4月）。「ニタゼン2-ベンジルベンズイミダゾール合成オピオイドの新興グループの合成、化学的特性評価、およびμ-オピオイド受容体活性評価」ACS Chemical Neuroscience。12 （ 7 ）： 1241–1251。doi ：10.1021/acschemneuro.1c00064。hdl ：1854/LU-8714061。PMID 33759494。S2CID 232337929。

[3] Ujváry I、Christie R、Evans-Brown M、Gallegos A、Jorge R、de Morais J、Sedefov R（2021年4月）。「化学神経科学におけるDARKクラシック：エトニタゼンと関連ベンズイミダゾール」ACS化学神経科学。12 （7）： 1072–1092。doi ：10.1021/acschemneuro.1c00037。PMID 33760580。S2CID 232356192。

[4] Hunger A, Kebrle J, Rossi A, Hoffmann K (1957年10月). 「[塩基置換による鎮痛活性ベンズイミダゾール誘導体の合成]」. Experientia . 13 (10): 400–401. doi :10.1007/bf02161116. PMID 13473817. S2CID 32179439.

[5] ハンガー VA、ケブル J、ロッシ A、ホフマン K (1960)。「ベンズイミダゾール誘導体と高度なヘテロシクレン III。1-アミノアルキル-2-ネンジル-ニトロ-ベンズイミダゾーレンによる合成」。ヘルベチカ・チミカ・アクタ。43 (4): 1032–1046。土井：10.1002/hlca.19600430412。

[Bromig_1958-6] ブロミッグ G (1958 年 10 月)。「[新しい強力な鎮痛薬とその臨床試験]」。クリニシェ・ヴォッヘンシュリフト。36 (20): 960–963。土井：10.1007/bf01486702。PMID 13612082。S2CID 1023209 。

[7] ^ Krotulski AJ、Papsun DM、 Walton SE、Logan BK（2021年10月）。「米国におけるメトニタゼン - 液体クロマトグラフィー質量分析法を用いた強力な新合成オピオイドの法医毒性評価」。薬物検査と分析。13 （10）：1697–1711。doi ：10.1002 / dta.3115。PMID 34137194。S2CID 235460764。

[8] ^ Montanari E、Madeo G、Pichini S 、 Busardò FP、Carlier J（2022年8月）。「ベンズイミダゾールオピオイド（ニタゼン類似体）の使用に伴う急性中毒および死亡：系統的レビュー」。Therapeutic Drug Monitoring。44 （4 ） ： 494–510。doi ：10.1097/FTD.0000000000000970。PMID 35149665。S2CID 246776288。

[9] 「フェンタニルより強力で、ヘロインの数百倍の効力を持つ合成オピオイドがオーストラリアで登場」ABCニュース。2024年6月24日。 2024年6月25日閲覧。