1-メチルトリプトファン

1-メチルトリプトファン
名前
	推奨されるIUPAC名 2-アミノ-3-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)プロパン酸
	その他の名前 1-メチル-DL-トリプトファン; DL -1-メチルトリプトファン; アルブリン; インドキシモド
識別子
CAS番号	26988-72-7 (販売終了) ; 21339-55-9 (長さ) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ; チェムBL514172 ;
ケムスパイダー	88584 ;
ECHA 情報カード	100.043.765
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	4694;
パブケム CID	98112;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID601314131;
	InChI InChI=1S/C12H14N2O2/c1-14-7-8(6-10(13)12(15)16)9-4-2-3-5-11(9)14/h2-5,7,10H,6,13H2,1H3,(H,15,16) キー: ZADWXFSZEAPBJS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C12H14N2O2/c1-14-7-8(6-10(13)12(15)16)9-4-2-3-5-11(9)14/h2-5,7,10H,6,13H2,1H3,(H,15,16) キー: ZADWXFSZEAPBJS-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 O=C(O)C(N)Cc2c1ccccc1n(c2)C;
プロパティ
化学式	Ｃ１２Ｈ１４Ｎ２Ｏ２
モル質量	218.256 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

1-メチルトリプトファンは、トリプトファン分解酵素インドールアミン2,3-ジオキシゲナーゼ（IDOまたはINDO EC 1.13.11.52）の阻害剤である化合物です。 ^[1]これは、D-およびL-エナンチオマーの両方として存在できるキラル化合物です。

L異性体( L -1MT) は IDO を弱く阻害しますが、酵素基質としても機能します。

D異性体（D -1MT）はIDOを全く阻害しませんが、IDO関連酵素IDO2を阻害し^[2] 、 IDO活性によりトリプトファンが欠乏した細胞内のmTORシグナル伝達を回復することができます。 ^[3]D -1MTはインドキシモドとしても知られており、現在進行性黒色腫などの癌治療の臨床試験が行われています。^[4]

インドキシモドの塩およびプロドラッグ製剤をカバーする米国特許が2017年8月15日にニューリンクジェネティクスに発行され、少なくとも2036年までの独占権が付与されました。^[5]^[6]

参考文献

^ Cady, SG; Sono, M (1991). 「1-メチル- DL -トリプトファン、β-(3-ベンゾフラニル)- DL -アラニン (トリプトファンの酸素類似体)、およびβ-3-ベンゾ[ b ]チエニル- DL -アラニン (トリプトファンの硫黄類似体) は、インドールアミン 2,3-ジオキシゲナーゼの競合的阻害剤である」。Archives of Biochemistry and Biophysics . 291 (2): 326–33. doi :10.1016/0003-9861(91)90142-6. PMID 1952947.
^ Metz, R; Duhadaway, JB; Kamasani, U; Laury-Kleintop, L; Muller, AJ; Prendergast, GC (2007). 「新規トリプトファン分解酵素 IDO2 は、抗腫瘍性インドールアミン 2,3-ジオキシゲナーゼ阻害化合物 D-1-メチル-トリプトファンの優先生化学的標的である」。Cancer Research . 67 (15): 7082–7. doi : 10.1158/0008-5472.CAN-07-1872 . PMID 17671174.
^ メッツ、R;ラスト、S;デュハダウェイ、JB。マウティーノ氏、MR。マン、DH;ニューネバダ州バハニアン。リンク、CJ;プレンダーガスト、GC (2012)。「IDO は、mTOR を刺激するトリプトファン充足シグナルを阻害します。D-1-メチル-トリプトファンが標的とする新規 IDO エフェクター経路」。オンコ免疫学。1 (9): 1460 ～ 1468 年。土井：10.4161/onci.21716。PMC 3525601。PMID 23264892。
^ IDO 阻害剤が検問所封鎖の新たなプレーヤーとして登場。2017 年 8 月
^ 「NewLink Genetics」. finpedia.co . 2019年5月9日閲覧。
^ 「NewLink Genetics 年次報告書 (フォーム 10-K)」. fintel.io . 2018 年 4 月 9 日。

[1] Cady, SG; Sono, M (1991). 「1-メチル- DL -トリプトファン、β-(3-ベンゾフラニル)- DL -アラニン (トリプトファンの酸素類似体)、およびβ-3-ベンゾ[ b ]チエニル- DL -アラニン (トリプトファンの硫黄類似体) は、インドールアミン 2,3-ジオキシゲナーゼの競合的阻害剤である」。Archives of Biochemistry and Biophysics . 291 (2): 326–33. doi :10.1016/0003-9861(91)90142-6. PMID 1952947.

[2] Metz, R; Duhadaway, JB; Kamasani, U; Laury-Kleintop, L; Muller, AJ; Prendergast, GC (2007). 「新規トリプトファン分解酵素 IDO2 は、抗腫瘍性インドールアミン 2,3-ジオキシゲナーゼ阻害化合物 D-1-メチル-トリプトファンの優先生化学的標的である」。Cancer Research . 67 (15): 7082–7. doi : 10.1158/0008-5472.CAN-07-1872 . PMID 17671174.

[3] メッツ、R;ラスト、S;デュハダウェイ、JB。マウティーノ氏、MR。マン、DH;ニューネバダ州バハニアン。リンク、CJ;プレンダーガスト、GC (2012)。「IDO は、mTOR を刺激するトリプトファン充足シグナルを阻害します。D-1-メチル-トリプトファンが標的とする新規 IDO エフェクター経路」。オンコ免疫学。1 (9): 1460 ～ 1468 年。土井：10.4161/onci.21716。PMC 3525601。PMID 23264892。

[OL-AACR-2017-4] IDO 阻害剤が検問所封鎖の新たなプレーヤーとして登場。2017 年 8 月

[5] 「NewLink Genetics」. finpedia.co . 2019年5月9日閲覧。

[6] 「NewLink Genetics 年次報告書 (フォーム 10-K)」. fintel.io . 2018 年 4 月 9 日。