メトキシメチレントリフェニルホスホラン

メトキシメチレントリフェニルホスホラン

名前
IUPAC名 メトキシメチリデン(トリフェニル)-λ 5 -ホスファン
識別子
CAS番号	20763-19-3
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
パブケム CID	11748776
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID901282268
InChI InChI=1S/C20H19OP/c1-21-17-22(18-11-5-2-6-12-18,19-13-7-3-8-14-19)20-15-9-4-10-16-20/h2-17H,1H3 キー: DYROHZMICXBUMX-UHFFFAOYSA-N
笑顔 COC=P(C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
プロパティ
化学式	C 20 H 19 O P
モル質量	306.345 グラムモル−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

メトキシメチレントリフェニルホスホランは、アルデヒドおよびケトンから拡張アルデヒドへの同族体化に使用されるウィッティヒ試薬であり、1958年に初めて報告された有機反応である。 ^[1]この試薬は通常、その場で調製され、使用される。この試薬は血のように赤い色をしており、不安定化したイリドであることを示す。

この試薬はトリフェニルホスフィンから 2 段階で調製できます。 最初の段階はクロロメチルメチルエーテルによるP-アルキル化です。

PPh ₃ + CH ₃ OCH ₂ Cl → [CH ₃ OCH ₂ PPh ₃ ]Cl

第二段階では、得られたホスホニウム塩を脱プロトン化する。

[CH ₃ OCH ₂ PPh ₃ ]Cl + LiNR ₂ → CH ₃ OCH=PPh ₃ + LiCl + HNR ₂

クロロメチルメチルエーテルの代わりに、メチラールと塩化アセチルの混合物を使用することもできます。

この試薬はウィッティヒ反応でケトンまたはアルデヒドと反応してエノールエーテルを生成し、これは酸誘導加水分解によってアルデヒドに変換できます。

この反応の最初の報告では、ステロイドのチゴゲノンへの使用が実証されました。^[2]

これは後にウェンダーのタキソール全合成とストークのキニーネ全合成に使用されました。

1. ^ 新しいアルデヒド合成Samuel G. Levine J. Am. Chem. Soc. ; 1958 ; 80(22); 6150–6151. doi:10.1021/ja01555a068