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| 名前 | |
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| その他の名前
LAB、直鎖アルキルベンゼン
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| 識別子 | |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.060.937 |
| EC番号 |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 6 H 5 CHR 1 R 2ただし、R 1 = C n H 2n+1、R 2 = C m H 2m+1 、m、nは整数m≥0、n≥1（通常10～16） | |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 863 kg/m3 |
| 水に溶けない | |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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可燃性 |
| 安全データシート（SDS） | 製品安全データシート |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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直鎖アルキルベンゼン（ LABとも呼ばれる）は、化学式C 6 H 5 C n H 2n+1の有機化合物のグループです。通常、nは10〜16ですが、洗剤用途ではC 12 -C 15、C 12 -C 13、C 10 -C 13などのより狭い範囲で供給されます。 [1] C n H 2n+1鎖は分岐していません。これらは主に洗剤に使用される界面活性剤の製造中間体として生産されます。1960年代以降、LABは生分解性洗剤の主な前駆物質として登場しました。[2]
生産
水素化処理灯油は、高純度の直鎖パラフィン（n-パラフィン）の典型的な原料であり、その後、脱水素されて直鎖オレフィンになります。
- C n H 2n+2 → C n H 2n + H 2
あるいは、エチレンをオリゴマー化（部分重合）して直鎖アルケンを生成することもできる。得られた直鎖モノオレフィンは触媒の存在下でベンゼンと反応してLABを生成する。フッ化水素（HF）と塩化アルミニウム（AlCl 3）は、ベンゼンを直鎖モノオレフィンでアルキル化するための2つの主要な触媒である。HFベースのプロセスは商業的に主流であるが、大気浄化法改正後、HF（有毒物質）を環境に放出するリスクが懸念されるようになった。1995年に、固体触媒システム（DETALプロセス）が利用可能になった。このプロセスでは、触媒の中和とHFの廃棄が不要になる。その結果、それ以降に建設されたほとんどのLABプラントはこのプロセスを利用している。[3]
生産の詳細
LAB由来の洗剤の大規模な応用を考慮して、直鎖アルキルベンゼンを製造するための様々な方法が開発されている。[3]
- HF/n-パラフィンプロセスは、n-パラフィンをオレフィンに脱水素化し、続いてフッ化水素を触媒としてベンゼンと反応させるものです。このプロセスは、世界で設置されている LAB 製造の大部分を占めています。これには、n-パラフィンをモノオレフィン (通常は内部モノオレフィン) に変換する PACOL (パラフィンからオレフィンへの変換) 段階、残留ジオレフィンをモノオレフィンに変換することを主な機能とする DEFINE ユニット、本質的には芳香族除去ユニットである PEP ユニット (LAB の収量と品質を向上させるためにアルキル化ステップの前に導入)、モノオレフィン (内部オレフィンとアルファオレフィンの両方) をベンゼンと反応させて HF 触媒の存在下で LAB を生成するアルキル化ステップが含まれます。
- DETAL プロセスは、n-パラフィンを脱水素してオレフィンにし、その後固定床触媒を使用してベンゼンと反応させるプロセスです。これは新しい技術で、HF/n-パラフィン プロセスで説明されている段階のいくつかを備えていますが、ベンゼンのアルキル化段階で固体触媒が使用される点が基本的に異なります。DETALプロセスには、トランスアルキル化(TA) 段階が開発されており、この段階では、より高級なアルキル化ベンゼン (HAB) がトランスアルキル化触媒上で追加のベンゼンと接触します。
- フリーデル・クラフツアルキル化法では、n-パラフィンを塩素化してモノクロロパラフィンにした後、塩化アルミニウム (AlCl 3 ) 触媒を使用してベンゼンをアルキル化します。この方法は、LAB を製造する最も古い商業的方法の 1 つです。
各プロセスでは、異なる特徴を持つ LAB 製品が生成されます。重要な製品特性には、臭素指数、スルホン化性、2-フェニル異性体 (2-フェニルアルカン) の量、テトラリン含有量、非アルキルベンゼン成分の量、製品の直線性などがあります。
n-パラフィンの生産は、多くの場合、生産者が原料として灯油から始める統合型LABプラントの一部として行われます。UOPのノルマルパラフィン生産プロセスには、灯油前分留ユニット、水素化処理装置、およびMolexユニットが含まれます。[4] ExxonMobil Chemicalの技術には回収プロセスが含まれており、上流の水素化処理装置を使用せずに、ほとんどの中低硫黄灯油からLABグレードのn-パラフィンを生産できます。一部のn-パラフィンの硫黄含有量を減らすには、脱硫プロセスが必要です。
Farabi PetrochemicalsとNirma は、LAB を大規模に商業生産しているメーカーの 1 つです。
アプリケーション
直鎖アルキルベンゼンをスルホン化して、生分解性界面活性剤である直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩(LAS)を生成します。LAS は分岐ドデシルベンゼンスルホン酸塩に代わるものです。分岐ドデシルベンゼンスルホン酸塩は生分解が遅いため段階的に廃止されました。
ニッチな用途
LAB は、 その優れた光透過性 (≈20 m)、高い光収率、放射性不純物の低さ、および安全な取り扱いを容易にする高い引火点 (140 °C) により、SNO+ ニュートリノ検出器 [5] によって有望な液体シンチレータとして特定されました。また、SNO+ サイトでは、比較的低コストで大量に入手できます。[6]現在、 RENOや大亜湾原子炉ニュートリノ実験など、他のいくつかのニュートリノ検出器で使用されています。[7] この材料は、深海環境で優れた性能を発揮します。[8]ある研究では、LAB が、100 ～ 500 km の距離にある原子炉の存在を検出するように設計された反ニュートリノ検出器の一種である秘密ニュートリノ相互作用ファインダー(SNIF) に使用するのに適した材料であると示唆されました。[9]
環境への配慮
LABは環境と人間の健康への影響が懸念されている。欧州理事会規則（EC）1488/94 [10]により、広範囲にわたる評価が行われた。ライフサイクル分析では、排出物とそれに伴う環境および人間への曝露が考慮された。曝露評価に続いて、水生、陸生、土壌の各保護対象に対する環境リスク特性が決定された。人間の健康については、職業曝露、消費者曝露、環境を介した間接的な人間曝露のシナリオが検討され、考えられるリスクが特定された。
報告書は、環境や人間の健康に対する懸念はないという結論を出しています。現在実施されている以上のテストやリスク低減対策は必要ありません。したがって、LAB は機密解除され、第 28 回 ATP (指令 2001/59) の付録 1 から削除されました。
参考文献
- ^ アシュフォード工業化学辞典（第3版）。3858ページ。
- ^ Kosswig, Kurt (2005). 「界面活性剤」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley-VCH . doi :10.1002/14356007.a25_747. ISBN 3527306730。
- ^ ab 直鎖アルキルベンゼン 07/08-S7 レポート、ChemSystems、2009 年 2 月。2011 年 7 月 8 日にアーカイブ、Wayback Machineで閲覧可能
- ^ 「UOP 直鎖アルキルベンゼン (LAB) 錯体」(PDF)。2010 年 12 月 1 日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2009年12 月 22 日閲覧。
- ^ Chen, M. (2005). 「SNO 液体シンチレータ プロジェクト」.核物理学 B - Proceedings Supplements . 154 : 65–66. Bibcode :2005NuPhS.145...65C. doi :10.1016/j.nuclphysbps.2005.03.037.
- ^ SNO+検出器について 2018年12月4日アーカイブ、Wayback Machine、SNO+ウェブサイト
- ^ Yeh, Minfang (2010 年 9 月)。水性液体シンチレーター(PDF)。ニュートリノ技術の進歩。サンタフェ。pp. 8–9。
- ^ 学んだ、ジョン G.ダイ、スティーブン・T.パクヴァサ、サンディップ (2008)。 「ハノハノ: ユニークなニュートリノ物理学と地球物理学の研究のための深海反ニュートリノ検出器」。arXiv : 0810.4975 [hep-ex]。
- ^ ラセール、ティエリー;フェヒナー、マクシミリアン。言及してください、ギョーム。ルブルロー、ロマン。クリビエ、ミシェル。アラン、レトゥルノー。デヴィッド・ルイリエ（2010）。 「SNIF: 未申告の核分裂炉のための未来的なニュートリノ探査」。arXiv : 1011.3850 [nucl-ex]。
- ^ 欧州理事会規則 (EC) 1488/94 2007-07-10 にWayback Machineでアーカイブ
外部リンク
- 化学物質安全データシート