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アルキルベンゼンスルホン酸塩は、親水性のスルホン酸塩ヘッドグループと疎水性のアルキルベンゼンテールグループからなる陰イオン界面活性剤の一種です。ラウレス硫酸ナトリウムとともに、最も古く、最も広く使用されている合成洗剤の1つであり、多くのパーソナルケア製品（石鹸、シャンプー、歯磨き粉など）や家庭用ケア製品（洗濯洗剤、食器用洗剤、スプレークリーナーなど）に含まれています。[ 1 ] これらは1930年代に分岐アルキルベンゼンスルホン酸塩（BAS）の形で導入されました。しかし、環境問題への懸念から、1960年代には直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩（LAS）に置き換えられました。[ 2 ]それ以来、生産量は1980年の約100万トンから2016年には約350万トンに大幅に増加し、石鹸に次いで最も多く生産されている陰イオン界面活性剤となっています。
分岐アルキルベンゼンスルホン酸塩（BAS）は1930年代初頭に導入され、1940年代後半以降に著しい成長を遂げた[ 3 ] 。初期の文献では、これらの合成洗剤はしばしばシンデットと略記されている。これらは、ベンゼンを「プロピレンテトラマー」（テトラプロピレンとも呼ばれる）でフリーデル・クラフツアルキル化した後、スルホン化することによって調製された。プロピレンテトラマーはプロペンのオリゴマー化によって形成される化合物の混合物の広い用語であるため、これを使用すると高度に分岐した構造の混合物が得られた[ 4 ] 。
従来の石鹸と比較して、BASは硬水に対する耐性が高く、泡立ちも優れていました。[ 5 ]しかし、高度に分岐した尾部のため、生分解が困難でした。[ 6 ] BASは、湖、河川、沿岸地域などの廃水排出区域で広範囲にわたる安定した泡（海泡）を形成すること、下水処理で発生する泡の問題[ 7 ]、飲料水の汚染[ 8 ]の原因として広く非難されていました。そのため、BASは1960年代にほとんどの洗剤製品から段階的に廃止され、はるかに速く生分解する直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩（LAS）に置き換えられました。BASは、生分解の速さがそれほど重要ではない特定の農薬および工業用途では依然として重要です。たとえば、原油からのアスファルテン沈着の抑制などです。
直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩（LAS）は、直鎖アルキルベンゼン（LAB）のスルホン化によって工業的に製造されます。直鎖アルキルベンゼン自体もいくつかの方法で製造できます。[ 2 ]最も一般的な方法では、ベンゼンはフッ化水素を触媒として長鎖モノアルケン（例えばドデセン）でアルキル化されます。 [ 9 ]精製されたドデシルベンゼン（および関連誘導体）は、三酸化硫黄でスルホン化されてスルホン酸になります。[ 10 ]スルホン酸はその後、水酸化ナトリウムで中和されます。[ 1 ] 「直鎖」という用語は、最終生成物ではなく出発アルケンを指し、マルコフニコフ則に従って、完全に直鎖の付加生成物は見られません。したがって、 1-ドデセンなどの1-アルケンであっても、直鎖アルケンのアルキル化によってフェニルドデカンのいくつかの異性体が得られます。[ 11 ]
理想的な条件下では、BAS と LAS の洗浄力は非常に似ていますが、LAS は硬水の影響を受けにくいため、通常の使用条件下ではわずかに優れた性能を発揮します。[ 12 ] LAS 自体の中では、さまざまな異性体の洗浄力はかなり似ていますが、[ 13 ] [ 14 ]物理的特性 (クラフト点、泡立ちなど) は著しく異なります。[ 15 ] [ 16 ] 特に、高 2-フェニル製品 (つまり、最も分岐の少ない異性体) のクラフト点は、 LAS が 25% まで 0 °C 未満のままですが、低 2-フェニルの曇り点は 15 °C です。[ 17 ]この挙動は、透明な製品または曇った製品を作るために製造業者によってよく利用されます。
アルキルベンゼンスルホン酸塩の生分解性はよく研究されている。[ 6 ] [ 18 ] [ 19 ]アルキル側鎖の分岐の有無（「直鎖」）が決定的な要因である。直鎖物質の塩は魚類に対するLD50が2.3 mg /リットルで、分岐化合物の約4倍の毒性がある。しかし、直鎖化合物ははるかに速く生分解するため、長期的にはより安全な選択肢となる。好気性条件下では急速に生分解され、半減期は約1～3週間である。[ 18 ]酸化分解はアルキル鎖から始まる。[ 1 ]嫌気性条件下では非常にゆっくりと、あるいは全く分解されないため、下水汚泥中に高濃度で存在することになるが、酸素のある環境に戻ればすぐに分解されるため、これは懸念すべき問題とは考えられていない。