レボモラミド

レボモラミド
臨床データ
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	AU : S8 (規制薬物); BR : クラスA1（麻薬）; CA :スケジュール I; DE : Anlage II (認可取引のみ、処方不可); 米国：スケジュールI; 国連: 麻薬スケジュール I;
識別子
	IUPAC名 (3R)-3-メチル-4-モルホリン-4-イル-2,2-ジフェニル-1-ピロリジン-1-イル-ブタン-1-オン;
CAS番号	5666-11-5 ;
パブケム CID	10453145;
ケムスパイダー	8628561 ;
ユニ	7M86YFN15D;
ケッグ	D12695 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID401016989;
ECHA 情報カード	100.024.658
化学および物理データ
式	Ｃ２５Ｈ３２Ｎ２Ｏ２
モル質量	392.543 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@@H](CN1CCOCC1)C(c1ccccc1)(c1ccccc1)C(=O)N1CCCC1;
	InChI InChI=1S/C25H32N2O2/c1-21(20-26-16-18-29-19-17-26)25(22-10-4-2-5-11-22,23-12) -6-3-7-13-23)24(28)27-14-8-9-15-27/h2-7,10-13,21H,8-9,14-20H2,1H3/t21-/ m0/s1 ; キー:INUNXTSAACVKJS-NRFANRHFSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

レボモラミドは、1956年に化学者ポール・ヤンセンによって発明されたオピオイド鎮痛剤デキストロモラミドの不活性異性体です。強力な鎮痛剤で乱用の可能性が高いデキストロモラミドとは異なり、レボモラミドは実質的に無活性です。^[2]^[3]

「分析の結果、この場合の鎮痛作用はほぼ完全に（+）異性体に存在することが明らかになった。」^[4]

「α-CH ₃シリーズでは、各エナンチオモルフィックペアの光学異性体の1つはラセミ混合物の約2倍の活性があり、もう1つの異性体には顕著な鎮痛作用がありません。」^[5]

しかし、非活性であるにもかかわらず、レボモラミドは国連麻薬単一条約に規定されています。

参考文献

^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
^ Janssen PA, Janseen JC (1956年8月). 「強力な鎮痛剤の新シリーズ」.アメリカ化学会誌. 78 (15): 3862. doi :10.1021/ja01596a087.
^ Janssen PA, Jageneau AH (1957 年 9 月). 「強力な鎮痛剤の新シリーズ」.薬学および薬理学ジャーナル. 9 (1): 381– 400. doi :10.1111/j.2042-7158.1957.tb12290.x. S2CID 58956931.
^ レドニサー D (1982).中枢性鎮痛薬。ワイリー。 p. 194.ISBN 0-471-08314-3。
^ Janssen PA (1960).合成鎮痛剤パート1: ジフェニルプロピルアミン. Pergamon Press. p. 143.