レンチオニン

レンチオニン
レンチオニンの骨格構造	レンチオニンの3D構造
名前
	推奨されるIUPAC名 1,2,3,5,6-ペンタチエパン
	その他の名前 1,2,3,5,6-ペンタチアシクロヘプタン; 1,4-ジカルバシクロヘプタスルファン
識別子
CAS番号	292-46-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:6408 ;
ケムスパイダー	60844 ;
ケッグ	C08382 ;
パブケム CID	67521;
ユニ	71G9U1CIRD ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０１８３４６０;
	インチ InChI=1S/C2H4S5/c1-3-4-2-6-7-5-1/h1-2H2 キー: DZKOKXZNCDGVRY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H4S5/c1-3-4-2-6-7-5-1/h1-2H2 キー: DZKOKXZNCDGVRY-UHFFFAOYAF;
	笑顔 C1SSCSSS1;
プロパティ
化学式	Ｃ2Ｈ4Ｓ5
モル質量	188.35 グラムモル−1
密度	1.549グラム/ cm3
融点	60.5 °C (140.9 °F; 333.6 K)
沸点	287 °C (549 °F; 560 K)
水への溶解度	532.7 mg/L
ログP	4.238
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

レンチオニンは、シイタケ、タマネギ、ニンニクに含まれる環状有機硫黄化合物で、これらの風味の一部に関与しています。^{[2]その生成メカニズムは不明ですが、}C-Sリアーゼという酵素が関与していると考えられます。^[^要出典^]

準備

レンチオニンはキノコを水に浸し、一晩放置することで単離された。キノコはその後遠心分離され、クロロホルムに溶解され、その後蒸発されて黄色の油層が形成される。その後クロマトグラフィーを使用してレンチオニンを単離した。^[3]

レンチオニンは、硫黄と硫化ナトリウムの溶液に硫化水素ガスを通気し、 pHが8になるまでその場で調製した。次に、溶液に大量のジクロロメタンを加え、室温で撹拌してレンチオニンを含む有機層を形成した。^[3]

^ abc 「レンチオニンのメタボカードを表示（HMDB0031258）」。ヒトメタボロームデータベース。2022年3月23日。 2022年11月12日閲覧。
^ ブロック、エリック、デオラツィオ、ラッセル (1994)。「サラダボウルの中の化学: ニンニク、タマネギ、シイタケの有機硫黄化学の比較」(PDF)。Pure Appl. Chem . 66 ( 10–11): 2205–2206。doi : 10.1351 /pac199466102205。S2CID 97296030。
^ ab 森田桂; 小林茂 (1967). 「レンチオニンおよびその類似体の単離、構造、合成」.化学および薬学速報. 15 (7): 988–993. doi : 10.1248/cpb.15.988 . ISSN 0009-2363. PMID 5625860.