ラクタシスチン

ラクタシスチン
名前
	体系的なIUPAC名 (2 R )-2-アセトアミド-3-({(2 R ,3 S ,4 R )-3-ヒドロキシ-2-[(1 S )-1-ヒドロキシ-2-メチルプロピル]-4-メチル-5-オキソピロリジン-2-カルボニル}スルファニル)プロパン酸
識別子
CAS番号	133343-34-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:52722 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	3735 ; 2299173 (2 R )-2-アミド、(3 S ,4 R )-3-ヒドロキシ、-2-((1 S )-1-ヒドロキシ)プロプ、-4-メタ ;
メッシュ	ラクタシスチン
パブケム CID	3870; 45039639 (3 S ,4 R )-3-ヒドロキシ-2-((1 R )-1-ヒドロキシ)プロプ-4-メタ; 46782036 (2 R )-2-アミド、(3 S ,4 R )-3-ヒドロキシ、-2-((1 R )-1-ヒドロキシ)プロプ、-4-メタ; 3034764 (2 R )-2-アミド、(3 S ,4 R )-3-ヒドロキシ、-2-((1 S )-1-ヒドロキシ)プロプ、-4-メタ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50897422;
	InChI InChI=1S/C15H24N2O7S/c1-6(2)10(19)15(11(20)7(3)12(21)17-15)14(24)25-5-9(13(22)23)16-8(4)18/h6-7,9-11,19-20H,5H2,1-4H3,(H,16,18)(H,17,21)(H,22,23) キー: DAQAKHDKYAWHCG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C15H24N2O7S/c1-6(2)10(19)15(11(20)7(3)12(21)17-15)14(24)25-5-9(13(22)23)16-8(4)18/h6-7,9-11,19-20H,5H2,1-4H3,(H,16,18)(H,17,21)(H,22,23) キー: DAQAKHDKYAWHCG-WBMULXAQBF;
	笑顔 CC(C)C(O)C1(NC(=O)C(C)C1O)C(=O)SCC(NC(C)=O)C(O)=O; CC(=O)NC(CSC(=O)C1(C(O)C(C)C)NC(=O)C(C)C1O)C(=O)O; OC1C(C)C(=O)NC1(C(=O)SCC(NC(C)=O)C(O)=O)C(O)C(C)C;
プロパティ
化学式	C 15 H 24 N 2 O 7 S
モル質量	376.42 グラムモル−1
ログP	0.086
酸性度（p Ka）	3.106
塩基度(p K b )	10.891
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ラクタシスチンは、ストレプトマイセス属の細菌によって自然に合成される有機化合物で、1991年に神経芽細胞腫細胞の神経突起形成の誘導因子として初めて特定されました。^[1]その後、ラクタシスチンの標的は、プロテアソームの特定の触媒サブユニットに対する親和性に基づいて、1995年にフェンテアニーと同僚によってプロテアソームであることがわかりました。 ^[2]プロテアソームは、細胞内のタンパク質分解の大部分、および特定のタンパク質基質のタンパク質分解活性化を担うタンパク質複合体です。ラクタシスチンは、発見された最初の非ペプチド性プロテアソーム阻害剤であり、生化学および細胞生物学の研究ツールとして広く使用されています。ラクタシスチンの変換産物であるクラスト-ラクタシスチンβ-ラクトン（オムラリドとしても知られる）は、プロテアソームの特定の触媒サブユニットのアミノ末端スレオニンを共有結合で修飾します。この発見は、プロテアソームを機構的に新しいクラスのプロテアーゼ（アミノ末端スレオニンプロテアーゼ）として確立するのに役立ちました。この分子は、プロテアソームの選択的阻害剤として、生化学および細胞生物学の研究室で一般的に使用されています。^[2]^[3]ラクタシスチンの最初の全合成は、1992年にCoreyとReichardによって開発され、^[4]この分子の他の多くの合成も公開されています。 2019年1月現在、 PubMedにはラクタシスチンのエントリが1,660件以上あります。

参照

大村智

参考文献

^ 大村晋、藤本隆、乙黒和、松崎和、森口隆、田中弘、佐々木裕. (1991).新規微生物代謝物であるラクタシスチンは、神経芽腫細胞の神経突起形成を誘導する：S. O Mura, et al. J. 抗生物質。 44(1):113-6。
^ ab Fenteany G, Standaert RF, Lane WS, Choi S, Corey EJ, Schreiber SL (1995). 「ラクタシスチンによるプロテアソーム活性の阻害およびサブユニット特異的アミノ末端スレオニン修飾」. Science . 268 (5211): 726–31. Bibcode :1995Sci...268..726F. doi :10.1126/science.7732382. PMID 7732382. S2CID 37779687.
^ Fenteany G, Schreiber SL (1998). 「ラクタシスチン、プロテアソーム機能、および細胞運命」J. Biol. Chem . 273 (15): 8545–8. doi : 10.1074/jbc.273.15.8545 . PMID 9535824.
^ 「ラクタシスチンの全合成」 Corey, EJ; Reichard, GA J. Am. Chem. Soc. 1992 , 114 , 10677.

[Omura-1] 大村晋、藤本隆、乙黒和、松崎和、森口隆、田中弘、佐々木裕. (1991).新規微生物代謝物であるラクタシスチンは、神経芽腫細胞の神経突起形成を誘導する：S. O Mura, et al. J. 抗生物質。 44(1):113-6。

[Fenteany1-2] Fenteany G, Standaert RF, Lane WS, Choi S, Corey EJ, Schreiber SL (1995). 「ラクタシスチンによるプロテアソーム活性の阻害およびサブユニット特異的アミノ末端スレオニン修飾」. Science . 268 (5211): 726–31. Bibcode :1995Sci...268..726F. doi :10.1126/science.7732382. PMID 7732382. S2CID 37779687.

[Fenteany2-3] Fenteany G, Schreiber SL (1998). 「ラクタシスチン、プロテアソーム機能、および細胞運命」J. Biol. Chem . 273 (15): 8545–8. doi : 10.1074/jbc.273.15.8545 . PMID 9535824.

[Corey-4] 「ラクタシスチンの全合成」 Corey, EJ; Reichard, GA J. Am. Chem. Soc. 1992 , 114 , 10677.