「It's So Hard to Say Goodbye to Yesterday」は、アメリカのモータウン所属の夫婦ソングライター、フレディ・ペレンとクリスティン・ヤリアンが1975年の映画『クーリー・ハイ』のために書いたR&Bソングです。映画では、モータウン所属アーティストのGCキャメロンがこの曲を歌い、同年、全米ビルボードR&Bシングルチャートで38位を記録しました。ペレンは『クーリー・ハイ』のインストゥルメンタル・スコアも作曲しており、 「It's So Hard to Say Goodbye to Yesterday」のB面には、彼が作曲した映画音楽2曲が収録されています。
アメリカの現代R&Bモータウングループ、ボーイズIIメンは、 16年後にこの曲をアカペラで録音した。シングルとしてリリースされたボーイズIIメンの録音は、USキャッシュボックストップ100で1位、ビルボードホット100で2位を記録し、1991年12月にはホットR&Bシングルチャートでも1位を獲得した。ダラス・オースティンがプロデュースしたこの曲は、ボーイズIIメンのファーストアルバム『クーリーハイハーモニー』(1991年)に収録されており、そのタイトルは曲の元となった映画に由来している。この曲のミュージックビデオは、アルバム発売から数か月後に亡くなったラッパーのMCトラブルに捧げられており、サラ・ヴォーン、ジム・ヘンソン、サミー・デイヴィス・ジュニア、ギルダ・ラドナー、その他最近亡くなった数人のアーカイブ映像が使用されている。この曲は、1992年のアクション映画『リーサル・ウェポン3』で、マータフに射殺された15歳のギャング、ダリルの葬儀のシーンで使用された。
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ザ・フレックスは、1991年10月にリリースされた映画『ハウス・パーティー2』のサウンドトラック・アルバムのために「It's So Hard to Say Goodbye to Yesterday」をカバーした。[ 20 ]
「昨日にさよならを言うのはとても難しい」の広東語バージョンは、ジャッキー・チャンによってカバーされました。この曲のタイトルは「偷閒加油站」で、1992年のアルバム「真情流露」に収録されています。
ドラマ『ルシファー』シーズン5第15話では、エラ・ロペス(エイミー・ガルシア)とルシファー・モーニングスター(トム・エリス)が歌うバージョンが登場する。最初はエラがスペイン語で歌い、その後ルシファーが加わり、英語で歌い続ける。
ラテンポップグループのバリオ・ボーイズは、1995年5月に開催されたプレミオ・ロ・ヌエストロ賞授賞式で、2か月前に殺害された故テハノ歌手セレナを追悼し、この曲をスペイン語のアカペラで披露した。
この曲は、 Kinda Funnyで有名なグレッグ・ミラーが、2025年のティム・ゲティス・フェアウェル・ツアーで歌った。