イソフムロン

イソフムロン
名前
	IUPAC名 3,4-ジヒドロキシ-5-(3-メチルブタ-2-エニル)-2-(3-メチル-1-オキソブチル)-4-(4-メチル-1-オキソペント-3-エニル)-1-シクロペント-2-エノン
識別子
CAS番号	25522-96-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	84039 ;
ECHA 情報カード	100.042.778
パブケム CID	93090;
ユニ	E2S413495Y ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90948427;
	InChI InChI=1S/C21H30O5/c1-12(2)7-9-15-19(24)18(16(22)11-14(5)6)20 (25)21(15,26)17(23)10-8-13(3)4/h7-8,14-15,25-26H,9-11H2,1-6H3 キー: QARXXMMQVDCYGZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C21H30O5/c1-12(2)7-9-15-19(24)18(16(22)11-14(5)6)20( 25)21(15,26)17(23)10-8-13(3)4/h7-8,14-15,25-26H,9-11H2,1-6H3 キー: QARXXMMQVDCYGZ-UHFFFAOYAV;
	笑顔 O=C(C1(O)C(/O)=C(\C(=O)C1C/C=C(/C)C)C(=O)CC(C)C)C\C=C(/C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ21Ｈ30Ｏ5
モル質量	362.466 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

イソフムロンは、ビールの苦味の原因となる化合物で、イソアルファ酸と呼ばれる化合物のクラスに属します。ホップに含まれています。

ビール

ビールの苦味は国際苦味単位スケールに従って測定され、1 IBU はイソフムロンの1 ppmに相当する。ビールが光にさらされると、これらの化合物はリボフラビンの触媒反応で分解し、環外炭素-炭素結合のホモリティック切断によってフリーラジカル種を生成する。切断されたアシル側鎖ラジカルはさらに分解し、一酸化炭素を放出して 1,1-ジメチルアリルラジカルを生成する。このラジカルは最終的にシステインなどの硫黄含有アミノ酸と反応して 3-メチルブト-2-エン-1-チオールを生成する。このチオールにより、ビールは「スカンク」な風味を帯びる。^[2]

イソフムロンはフムロンの異性化によって生成される。^[1]^[3]^[4]

^ ab Urban, Jan; Dahlberg, Clinton; Carroll, Brian; Kaminsky, Werner (2013). 「ビールの苦味化合物の絶対配置」. Angew. Chem. Int. Ed . 52 (5): 1553–1555. doi :10.1002/anie.201208450. PMC 3563212 . PMID 23239507.
^ 「UNC の化学者が「スカンクビール」の原因を解明」 eurekalert.org。
^ ブランコ、カルロス A.;ロハス、アントニオ。カバレロ、ペドロ A.ロンダ、フェリシダード。ゴメス、マヌエル。イザベル・カバレロ (2006)。「ホップのイソα酸の酸性度を予測することで、ビールの特性をより適切に制御できるようになります。」食品科学と技術のトレンド。17 (7): 373.土井:10.1016/j.tifs.2005.11.012。
^ Esslinger, HM および Narziss, L. 2003. 「ビール」ウルマン工業化学百科事典に記載されています。 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA、2009 年doi :10.1002/14356007.a03_421