イソクエン酸

イソクエン酸
名前
	IUPAC名 1-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸
識別子
CAS番号	320-77-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:30887 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	1161 ;
ドラッグバンク	DB01727 ° ;
ECHA 情報カード	100.005.713
ケッグ	C00311 ;
メッシュ	イソクエン酸
パブケム CID	1198;
ユニ	9RW6G5D4MQ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０８６１８７１;
	InChI InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-2(5(10)11)4(9)6(12)13/h2,4,9H,1H2,(H,7,8)(H,10,11)(H,12,13) キー: ODBLHEXUDAPZAU-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H8O7/c7-3(8)1-2(5(10)11)4(9)6(12)13/h2,4,9H,1H2,(H,7,8)(H, 10,11)(H,12,13) キー: ODBLHEXUDAPZAU-UHFFFAOYAX;
	笑顔 O=C(O)C(CC(=O)O)C(O)C(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ8Ｏ7の
モル質量	192.124
融点	105 °C (221 °F; 378 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

イソクエン酸はクエン酸の構造異性体である。クエン酸とイソクエン酸は構造異性体であるため、物理的および化学的性質が類似している。これらの類似した性質のため、異性体を分離することは困難である。^[1]イソクエン酸の塩およびエステルはイソクエン酸塩として知られている。イソクエン酸アニオンはクエン酸回路の基質である。イソクエン酸はアコニターゼ酵素の助けを借りてクエン酸から形成され、イソクエン酸脱水素酵素の作用を受ける。

イソクエン酸は、果物製品、特に柑橘類のジュースの真正性と品質を判別するためのマーカーとして一般的に使用されています。たとえば、本物のオレンジジュースでは、クエン酸とD-イソクエン酸の比率は通常130未満です。イソクエン酸の値がこれより高い場合は、果汁の偽造の可能性があります。^[2]

イソクエン酸は、その量が限られているため、主に生化学物質として使用されてきました。^[3]しかし、イソクエン酸には薬効と治療効果があることが示されています。イソクエン酸は、鉄欠乏性貧血を効果的に治療することが示されています。^{[1]さらに、イソクエン酸は}パーキンソン病の治療にも使用できます。 ^[3] Yarrowia lipolytica はイソクエン酸の生産に使用でき、他の方法に比べて安価です。さらに、他の方法ではクエン酸とイソクエン酸の比率が等しくなく、ほとんどがクエン酸です。Yarrowia lipolyticaを使用すると、クエン酸とイソクエン酸の量が等しくなり、収量が向上します。^[3]

インタラクティブな経路マップ

下記の遺伝子、タンパク質、代謝物をクリックすると、それぞれの記事にリンクします。 ^{[§ 1]}

^ インタラクティブなパスウェイマップは、WikiPathways: "TCACycle_WP78" で編集できます。

参照

参考文献

^ ab Kamzolova, Svetlana V.; Morgunov, Igor G. (2019-12-01). 「(2R,3S)-イソクエン酸の微生物生産：最新技術と展望」.応用微生物学およびバイオテクノロジー. 103 (23): 9321–9333. doi :10.1007/s00253-019-10207-4. ISSN 1432-0614. PMID 31748825.
^ Saavedra, L.; Garcia, A.; Barbas, C. (2000 年 6 月 9 日)。「オレンジジュース中の不純物マーカーとしてのイソクエン酸、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸を直接測定するためのキャピラリー電気泳動法の開発と検証」Journal of Chromatography A. 881 ( 1–2): 395–401. doi :10.1016/s0021-9673(00)00258-2. PMID 10905722。
^ abc Yuzbasheva, Evgeniya Y.; Scarcia, Pasquale; Yuzbashev, Tigran V.; Messina, Eugenia; Kosikhina, Iuliia M.; Palmieri, Luigi; Kantov, Artem V.; Taratynova, Maria O.; Amaro, Rodrigo Ledesma; Palmieri, Ferdinando; Sineoky, Sergey P. (2021-05-01). 「ミトコンドリアジカルボキシレート–トリカルボキシレートキャリアの操作によるイソクエン酸の選択的かつ高レベル生産のためのYarrowia lipolyticaの設計」。代謝工学。65 ：156–166。doi ： 10.1016/ j.ymben.2020.11.001。ISSN 1096-7176 。PMID 33161142。S2CID 226286865 。

[WikiPathways-4] インタラクティブなパスウェイマップは、WikiPathways: "TCACycle_WP78" で編集できます。

[:0-1] Kamzolova, Svetlana V.; Morgunov, Igor G. (2019-12-01). 「(2R,3S)-イソクエン酸の微生物生産：最新技術と展望」.応用微生物学およびバイオテクノロジー. 103 (23): 9321–9333. doi :10.1007/s00253-019-10207-4. ISSN 1432-0614. PMID 31748825.

[Saavedra-2] Saavedra, L.; Garcia, A.; Barbas, C. (2000 年 6 月 9 日)。「オレンジジュース中の不純物マーカーとしてのイソクエン酸、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸を直接測定するためのキャピラリー電気泳動法の開発と検証」Journal of Chromatography A. 881 ( 1–2): 395–401. doi :10.1016/s0021-9673(00)00258-2. PMID 10905722。

[:1-3] Yuzbasheva, Evgeniya Y.; Scarcia, Pasquale; Yuzbashev, Tigran V.; Messina, Eugenia; Kosikhina, Iuliia M.; Palmieri, Luigi; Kantov, Artem V.; Taratynova, Maria O.; Amaro, Rodrigo Ledesma; Palmieri, Ferdinando; Sineoky, Sergey P. (2021-05-01). 「ミトコンドリアジカルボキシレート–トリカルボキシレートキャリアの操作によるイソクエン酸の選択的かつ高レベル生産のためのYarrowia lipolyticaの設計」。代謝工学。65 ：156–166。doi ： 10.1016/ j.ymben.2020.11.001。ISSN 1096-7176 。PMID 33161142。S2CID 226286865 。