イオノマイシン

イオノマイシン
名前
	IUPAC名 (4 R ,6 S ,8 S ,10 Z ,12 R ,14 R ,16 E ,18 R ,19 R ,20 S ,21 S )-19,21-ジヒドロキシ-22-{(2 S ,2 ′ R ,5 S ,5 ′ S )-5 ′ -[(1 R )-1-ヒドロキシエチル]-2,5 ′ -ジメチルオクタヒドロ-2,2 ′ -ビフラン-5-イル}-4,6,8,12,14,18,20-ヘプタメチル-11-オキシド-9-オキソドコサ-10,16-ジエン酸
識別子
CAS番号	56092-81-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェムBL501617 ; チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	5288579 ;
ECHA 情報カード	100.121.228
パブケム CID	6912226;
ユニ	54V905V6AT ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０１０１７２５７;
	インチ InChI=1S/C41H72O9/c1-25(21-29(5)34(43)24-35(44)30(6)22-27(3)20-26(2)14-15-38 (46)47)12-11-13-28(4)39(48)31(7)36(45)23-33-16-18-41(10,49-33)37-17-19-40 (9,5 0-37)32(8)42/h11,13,24-33,36-37,39,42-43,45,48H,12,14-23H2,1-10H3,(H,46,47)/ b13-11+、34-24-/t25-、26-、27+、28-、29-、30+、31+、32-、33+、36+、37-、39-、40+、41 +/m1/s1 キー: PGHMRUGBZOYCAA-ADZNBVRBSA-N ; InChI=1/C41H72O9/c1-25(21-29(5)34(43)24-35(44)30(6)22-27(3)20-26(2)14-15-38( 46)47)12-11-13-28(4)39(48)31(7)36(45)23-33-16-18-41(10,49-33)37-17-19-40( 9.5 0-37)32(8)42/h11,13,24-33,36-37,39,42-43,45,48H,12,14-23H2,1-10H3,(H,46,47)/ b13-11+、34-24-/t25-、26-、27+、28-、29-、30+、31+、32-、33+、36+、37-、39-、40+、41 +/m1/s1 キー: PGHMRUGBZOYCAA-ADZNBVRBBY;
	笑顔 C[C@H](CCC(=O)O)C[C@H](C)C[C@H](C)C(=O)/C=C(/[C@H](C)C[C@H](C)C/C=C/[C@@H](C)[C@H]([C@@H](C)[C@H](C[C@@H]1CC[C@@](O1)(C)[C@H]2CC[C@@](O2)(C)[C@@H](C)O)O)O)\O;
プロパティ
化学式	Ｃ41Ｈ72Ｏ9
モル質量	709.0050 グラム/モル
溶解度	水に不溶、油脂、DMSO、ヘプタン、ヘキサン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

イオノマイシンはイオンフォアであり、カルシウムイオン（Ca ²⁺）と1:1の比率で結合する抗生物質です。これは細菌ストレプトマイセス・コングロバトゥスによって生産されます。^[3]またマグネシウムやカドミウムなどの他の二価陽イオンにも結合しますが、Ca ²⁺に優先的に結合します。^[1]^[2]

14個のキラル中心を持ち、β-ジケトンとカルボン酸基がカルシウムとキレートを形成する。^[3]

1978年に抽出され、1979年に完全な構造が記述されました。^[2]^[3]

これは、細胞内のカルシウム濃度（Ca ²⁺ ）を上げる研究や、生体膜を介したCa ²⁺輸送を理解するための研究ツールとして使用されています。^[3]

^{イオノマイシンは、遊離酸またはCa 2+}塩として販売されることが多い。どちらも水には溶けないが、脂肪やDMSOには溶ける。脂溶性のため、アルブミンなどのタンパク質に結合し、血液に関する研究での使用を妨げる可能性がある。^[1]

参考文献

^ abc Kao J, et al. (2010). 「蛍光指示薬による細胞内カルシウムシグナル測定の実際的側面」細胞生物学の方法99 : 113–152. doi :10.1016/B978-0-12-374841-6.00005-0. ISBN 9780123748416. ISSN 0091-679X. PMID 21035685.
^ abc Toeplitz BK, et al. (1979). 「イオノマイシンの構造 - カルシウムイオンに対して高い親和性を持つ新規二酸ポリエーテル抗生物質」アメリカ化学会誌. 101 (12): 3344–3353. doi :10.1021/ja00506a035. ISSN 0002-7863.
^ abcd Lautens M, et al. (2002). 「開環戦略を用いたイオノマイシンの全合成」. Organic Letters . 4 (11): 1879–1882. doi :10.1021/ol025872f. ISSN 1523-7060. PMID 12027637.

[:1-1] Kao J, et al. (2010). 「蛍光指示薬による細胞内カルシウムシグナル測定の実際的側面」細胞生物学の方法99 : 113–152. doi :10.1016/B978-0-12-374841-6.00005-0. ISBN 9780123748416. ISSN 0091-679X. PMID 21035685.

[:2-2] Toeplitz BK, et al. (1979). 「イオノマイシンの構造 - カルシウムイオンに対して高い親和性を持つ新規二酸ポリエーテル抗生物質」アメリカ化学会誌. 101 (12): 3344–3353. doi :10.1021/ja00506a035. ISSN 0002-7863.

[:0-3] Lautens M, et al. (2002). 「開環戦略を用いたイオノマイシンの全合成」. Organic Letters . 4 (11): 1879–1882. doi :10.1021/ol025872f. ISSN 1523-7060. PMID 12027637.